Bazı yeni floresant indikatörlerin sentezleri ve spektroskopik uygulamaları
Synthesis of some new fluorescentindicators and spectroscopic applications
- Tez No: 243998
- Danışmanlar: PROF. DR. SERAP ALP
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Dokuz Eylül Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 183
Özet
Bu çalışmada, N-açil aminoasitlerin halkalı anhidritleri olan ve beş üyeli heterohalkalı sistemlerden oluşan oksazol-5-on sınıfı fluoresant moleküllerin sentezleri, saflaştırılması, fotofiziksel özelliklerinin incelenmesi ve sensör uygulamaları gerekleştirilmiştir. Yapısında N-fenil-aza-15-crown-5, antrasen ve karbazol grubu içeren üç farklı sınıf azlakton türevi sentezlenmiştir. N-fenil-aza-15-crown-5 grubu içeren azlakton türevleri olarak 2-fenil-4-[4-(1,4,7,10-tetraoksa-13-azasiklopentadekil)benziliden]oksazol-5-on (CPO-1), 2-(3,5-dinitrofenil)-4-[4-(1,4,7,10-tetraoksa-13-azasiklopentadekil)benzliden]oksazol-5-on (CPO-2), 2, 2-(p-nitrofenil)-4-[4-(1,4,7,10-tetraoksa-13-azasiklo pentadesil)benziliden]oksazol-5-on (CPO-3) ve 2-(p-tolil)-4-[4-(1,4,7,10-tetraoksa-13-azasiklopenta desil)benziliden]oksazol-5-on (CPO-4) molekülleri sentezlenmiştir. Antrasen yapısı içeren fluoresant moleküller olarak ise 2-fenil-4-antraliden-5-oksazolon (ANT-I), 2-(4-tolil)-4-antraliden-5-oksazolon (ANT-II) ve 2-(4-nitrofenil)-4-antraliden-5-oksazolon (ANT-III) azlaktonlarının sentezleri gerçekleştirilmiştir. Karbazol grubu içeren azlakton olarak ise 4-[(9-bütil-6-{[2-(3,5-dinitrofenil)-5-okso-1,3-oksazol-4(5H)-liden]metil}-9H-karbazol-3-il)metilen]-2-(3,5-dinitrofenil)-1,3-oksazol-5(4H)-on sentezlenmiştir. Sentezlenen oksazol-5-on türevlerinin saflaştırılması kolon kromatografisi ve kristallendirme yöntemleri ile gerçekleştirilerek, yapıları FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik tekniklerle aydınlatılmıştır. Söz konusu türevlerin UV-vis absorpsiyon ve emisyon çalışmaları ile fotofiziksel özellikleri incelenmiştir. CPO sınıfı oksazol-5-on türevleri polyseter destek materyali üzerinde hazırlanan optikçe geçirgen polivinilklorür matrikslere immobilize edilerek asetilkolinklorür, donepezil ve glukoz tayinine yönelik sensör sistemleri geliştirilmiştir. Söz konusu türevlerin ayrıca, biyolojik öneme sahip Ca2+, Ba2+, K+, NH4+ ve Na+ katyonlarına karşı yanıtları da incelenmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, oxazol-5-one class fluorescent molecules which are the cyclic anhydrides of N-acyl aminoacids and are formed of five membered heterocycle systems have been synthesized, purified, photophysically investigated and their sensor applications were performed. Three different classes of azlactones which have N-phenyl-aza-15-crown-5, antracene and carbazole groups have been synthesized. As azlactone derivatives which have N-phenyl-aza-15-crown-5 group, 2-phenyl-4-[4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecyl)benzylidene]oxazol-5-one (CPO-1), 2-(3,5-dinitrophenyl)-4-[4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azascyclopentadecyl)benzylidene]oxazol-5-one (CPO-2), 2, 2-(p-nitrophenyl)-4-[4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecyl)benzylidene]oxazol-5-one (CPO-3) and 2-(p-tolyl)-4-[4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azascyclopentadecyl)benzylidene]oxazol-5-one (CPO-4) molecules were synthesized. As fluorescent molecules which contain antracene structure, 2-phenyl-4-antralidene-5-oxazolone (ANT-I), 2-(4-tolyl)-4-antralidene-5-oxazolone (ANT-II) and 2-(4-nitrophenyl)-4-antralidene-5-oxazolone (ANT-III) were synthesized. As azlactone which contains carbazole group, 4-[(9-buthyl-6-{[2-(3,5-dinitrophenyl)-5-oxo-1,3-oxazol-4(5H)-lydene]methyl}-9H-carbazol-3-yl)methylene]-2-(3,5-dinitrophenyl)-1,3-oxazol-5(4H)-one was synthesized. Synthesized oxazol-5-one derivatives were purified by column chromatography and recrystallzation, and their structures were confirmed by FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroscopic tecniques. The photophysical properties of the derivatives synthesized were investigated by UV-vis absorption and emission spectroscopy. By immobilizing, CPO derivatives in optically transparent polyvinyl chloride matrix, sensor systems for detection of acetylcholinechloride, donepezil and glucose were developed. Also, the response of the same derivatives to Ca2+, Ba2+, K+, NH4+ and Na+ cations which have biological importance have been investigated.
Benzer Tezler
- Investigations on photophysical and photochemical properties of solar dehydrogenation reaction and low-affinity Ca2+ indicators
Güneş ışınımlı dehidrojenleme reaksiyonu ve düşük affiniteye sahip Ca2+ indikatörlerin fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri üzerine incelemeler
NESİBE AVCIBAŞI
- The Application of flourescence and absorbtion spectroscopy to the study of penacillin acylase in a solution
Çözelti içerisindeki penisilinin asilazin floresans ve absorbsiyon spektroskopisi ile incelenmesi
ŞEBNEM ERÇELEN
Yüksek Lisans
İngilizce
1998
Fizik ve Fizik Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖNDER PEKCAN
- Photophysical properties of some new fluorescent 1,2,4-oxadiazoles
Bazı yeni floresan 1,2,4-oksadiazollerin fotofiziksel özellikleri
FARAH IMAD ABDULKAREEM AL-HAYALI
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
Fizik ve Fizik MühendisliğiBolu Abant İzzet Baysal ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MURAT OLUTAŞ
DOÇ. DR. AKIN SAĞIRLI
- Akridin esaslı bazı yeni bileşiklerin sentezi ve boya duyarlı güneş hücrelerinde uygulamaları
Synthesis of some new acridine-based compounds and applications in dye-sensitive solar cell
NAGİHAN ÖZTÜRK
- Naftaldimin grubu içeren yeni floresent makrobisiklik ligandların kompleksleşme özelliklerinin spektroskopik metodlarla incelenmesi
The investigation of complexlation properties of novel flourescent macrobicyclic ligands containing naphtaldimine groups with spectroscopic methods
AYSEL BAŞOĞLU
