Bazı 1,2,4 triazol türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of some 1,2,4-triazole derivatives and identification of their structures
- Tez No: 244645
- Danışmanlar: DOÇ. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 87
Özet
Bu çalışmada ilk olarak nikotinik asit hidrazidinin fenilizotiyosyanat ile reaksiyonundan N-alkil-2-(piridin-3-ilkarbonil)hidrazinkarbotiyoamid türevi elde edilmiştir. Bu bileşiğin H2SO4 ile reaksiyonu sonucu 2-Fenilamino-5-piridin-4-il-1,3,4-tiyadiazol elde edilirken, NaOH, fenilaçilbormür ve kloroasetik asit ayrı ayrı uzun süreli ısıtılması ile 2-Fenilamino-5-piridin-4-il-1,3,4-tiyadiazol elde edilmiştir. 2-Fenilamino-5-piridin-4-il-1,3,4-tiyadiazol türevinin sırasıyla etilbromoasetat, hidrazinhidrat ve fenilizotiyosyanat ile reaksiyonu 2-{[(4-fenil-5-piridin-4-il-4H-1,2,4-triazol-3-il)tiyo]asetil}-N-fenilhidrazinkarbotiyoamid'in oluşumu ile sonuçlanmıştır. Bu bileşiğin de NaOH ile ısıtılma 4-Fenil-5-{[(4-fenil-5-piridin-4-il-4H-1,2,4-triazol-3-il)tiyo]metil}-4H-1,2,4-triazole-3-tiol bileşiğini vermiştir.Literatürde bildirilen yönteme göre elde edilen ve daha ileri reaksiyonlar için aktif ara ürünler olan dört çeşit 1,2,4-triazol-3-on bileşiği indol-3-karbaldehit ve furfural ile reaksiyona sokulmuş ve 4-(substituemetilenamino)-5-alkil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşikleri elde edilmiştir.Bunlara ek olarak, yine bu çalışmada sentezlenen bileşik olan 5-(4-klorobenzil)-4-[(2-furilmetilen)amino]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on asetikanhidrit ile reaksiyonu incelenmiş ve 2-Asetil-5-(4-klorobenzil)-4-[(2-furilmetilen)amino]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşiği elde edilmiştir.Çalışmada elde edilen yeni bileşiklerin yapı aydınlatılmaları için IR, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopisi yöntemleri kullanılmıştır. Ayrıca çalışmada uygulanan reaksiyonlar için mekanizmalar önerilmiştir.
Özet (Çeviri)
In the present study, first of all, the synthesis of N-alkyl-2-(pyridin-3-ylcarbonyl)hidrazinecarbothioamide was performed from the reaction of isonicotinic acid hydrazide with phenylisothiocyanate. The reaction of this compound with H2SO4 afforded 2-phenylamino-5-pyridin-4-yl-1,3,4-thiadiazole. On the other hand, the treatment with NaOH, 4-chloro phenacylbormide or chloroacetic acid yielded 2-phenylamino-5-pyridin-4-yl-1,3,4-thiadiazole. The reaction of latter compound with etilbromoacetate, hydrazinehidrate and phenylisothiocyanate, respectively, resulted in the formation of 2-{[(4-phenyl-5-pyridin-4-yl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetyl}-N-phenylhidrazinecarbothioamide. The treatment of this product with NaOH produced 4-phenyl-5-{[(4-phenyl-5-pyridin-4-yl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]methyl}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol.4-(Substituemetilenamino)-5-alkil-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on compounds were obtained from the reaction of various 4-amino-5-alkil-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones with indol-3-carbaldehyde or furfural. The synthesis of 2-acetyl-5-(4-chlorobenzyl)-4-[(2-furilmethylene)amino]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one was peformed from the reaction of 5-(4-chlorobenzyl)-4-[(2-furilmethylene)amino]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one with acetic anhydride.The structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic methods.
Benzer Tezler
- Bazı 1,2,4- triazol bileşiklerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Başlık çevirisi yok
KEMAL SANCAK
- Bazı yeni 4-(2-hidroksi-5-bromobenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of some new 4-(2-hydroxy-5-bromobenzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one derivatives
SEVİLAY İNCE DEMİRCİ
- 1,2,4-triazol halkası taşıyan bazı tiyoüre ve üre türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of novel substituted thiourea and urea derivatives bearing 1,2,4-triazole
AHMET ÖZGÜR ÇELEN
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BEDİA KAYMAKÇIOĞLU
- Bazı 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması, antioksidan ve asitlik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization, investigation of antioxidant and acidic properties of some 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one derivatives
ÖZLEM GÜRSOY KOL
- Bazı yeni 1-asetil-3,4-disubstitue-4,5-dihidro-1h-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve in-vitro antioksidan özelliklerinin incelenmesi
Some new 1-acetyl-3,4-disubstituted-4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazole-5-one derivatives synthesis, illumination of structures and investigation of in-vitro antioxidant properties
MUZAFFER POLAT