1,2,4-triazol halkası taşıyan bazı tiyoüre ve üre türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of novel substituted thiourea and urea derivatives bearing 1,2,4-triazole
- Tez No: 267219
- Danışmanlar: DOÇ. DR. BEDİA KAYMAKÇIOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Kimya, Pharmacy and Pharmacology, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 153
Özet
Tiyoüre ve üre bileşikleri, çok yönlü ve yüksek biyolojik aktivite gösterebilen yapılar olmalarından ötürü, medisinal ve farmasötik kimya alanında oldukça önemli yere sahip olan bileşiklerdir. Bununla beraber, 1,2,4-triazol türevleri de geniş bir alanda farmakolojik aktiviteye sahip yapılardır. Bütün bu sebepler, bizi 1,2,4-triazol grubu içeren tiyoüre ve üre türevlerini sentezlemek adına teşvik etmiştir. Tez kapsamında 15 tiyoüre ve 13 üre bileşiği sentezlenmiştir. Tiyoüre (1a-n) ve üre bileşikleri (2a-h), 4-(aminofenil) asetik asitten hareketle sentezlenmiştir. Bunun için öncelikle 4-(aminofenil) asetik asit, aseton içerisinde çözülmüş, daha sonra izotiyosiyanat ve izosiyanatlarla su banyosunda yaklaşık 100oC sıcaklıkta reaksiyona sokulmuştur. Yaklaşık 6-8 saat sonunda, İTK ile kontrol edilerek reaksiyon sonlandırılarak tiyoüre (1a-n) ve üre (2a-h) bileşikleri elde edilmiştir. Bu bileşikler, asetonitrilden kristallendirilerek saflaştırılmıştır. Elde edilen tiyoüre ve üre bileşiklerinin bir kısmı, eşit moldeki tiyokarbohidrazit ile yağ banyosunda 130-140oC sıcaklıkta karıştırılmak suretiyle reaksiyona sokulmuştur. Üç saat sonunda ortama su katılarak reaksiyona girmeyen tiyokarbohidrazitin uzaklaştırılması sağlanmış ve bundan da yaklaşık 30 dakika sonra İTK kontrolü ile reaksiyon sonlandırılmıştır. Süzülen ve kurutulan ürün, asetondan kristallendirilerek saflaştırılmıştır.Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları, elementel analiz (C, H, N, S), 1H-NMR, IR, UV, 13C-NMR (1b, 1d, 2b, 2c) ve kütle spektrumu (1a, 1c, 1d, 2a, 2b, 2c, 4c, 4d) ile aydınlatılmış olup, bütün bileşiklerin düşünülen yapılarda olduğu kanıtlanmıştır.
Özet (Çeviri)
Thiourea and urea compounds gain importance in medicinal and pharmaceutical field due to showing a broad range of biological activities. In addition, 1,2,4-triazole derivatives have also been found to possess a wide spectrum of pharmacological activities. These observations prompted us to synthesize a series of thioure and urea derivatives containing 1,2,4-triazole ring system. In this study, we synthesized 15 thiourea and 13 urea compounds. Thiourea (1a-n) and urea derivatives (2a-h) are synthesized from 4-(aminophenyl) acetic acid. Firstly, 4-(aminophenyl) acetic acid solved in acetone and then reacted with isotihocyanates and isocyanates at about 100oC temperature. After 6-8 hours, reaction is finished by TLC control. Synthesized compounds (1a-n and 2a-h) recrystallized from acetonirile. Some of these thiourea and urea compounds, reacted with equivalent thiocarbohydrazide at 130-140oC oil bath by stirring. We aimed to send away the non-reacted thiocarbohydrazite by addition of water after 3 hours. Thirty minutes later from water addition, we finished the reaction by TLC control. Filtered and dried product is recrystallized form acetone.All of synthesized compounds are characterized by elementary analysis (C, H, N, S), 1H-NMR, IR, UV, 13C-NMR (1b, 1d, 2b, 2c) and mass spectroscopy (1a, 1c, 1d, 2a, 2b, 2c, 4c, 4d) which were in agreement with the proposed structures.
Benzer Tezler
- Sübstitüe 1,2,4-triazol halkası taşıyan bazı bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structure elucidation of substituted 1,2,4-trizole derivatives
MEHMET MÜCAHİT ÇALİŞİR
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BEDİA KAYMAKÇIOĞLU
- Bazı yeni fenil, furil ve 1,2,4-triazol sübstitüe aril ve alkil eterlerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması
The synthesis of some novel phenyl, furyl and 1,2,4-triazole substituted aryl and alkyl ethers and investigation of their biological activities
HAKAN TAHTACI
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
KimyaZonguldak Karaelmas ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZDEN ÖZEL GÜVEN
- Bazı merkapto-1,2,4-triazoliletiltiyeno[2,3-d]pirimidin türevlerinin sentezlenmesi, yapılarının aydınlatılması ve Lepidium sativum L. tohumları üzerinde herbisit etkilerinin araştırılması
Synthesis and characterization of some novel mercapto-1,2,4-triazolylethythieno[2,3-d]pyrimidine derivatives and investigation of their herbicide effects on the seeds of Lepidium sativum L.
ÖZGE ERÖZDERİM
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
KimyaMehmet Akif Ersoy ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. İSMAİL KAYAĞİL
- Biyolojik etkili bazı 2-[(2-fluoro-4-bifenil)etil]-6-(sübstitüe benziliden)tiyazolo[3,2-b]-1,2,4-triazol-5(6H)-on türevleri üzerinde sentez çalısmaları
Studies on synthesis of some 2-[(2-fluoro-4-biphenyl)ethyl]-6- (substituted benzylidene)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5(6H)-on derivatives with biological effect
EMİNE DOĞDAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. MEVLÜT ERTAN
- Bazı vanilin türevlerinin 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on'lar ile reaksiyonlarının incelenmesi
Investigation of reactions of some vaniline derivatives with 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
SEVDA MANAP