Synthesis and characterization of novel porphyrazine compounds bearing octa substituted aromatic groups
Okta sübstitüe aromatik gruplar içeren yeni porfirazin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
- Tez No: 244923
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. ERGÜN GONCA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Fatih Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 135
Özet
Değişik periferal sübstitüentlerin bağlanmasıyla oluşturulan porfirinler, porfirazinler ftalosiyaninler ve tetrabenzoporfirinlerin çeşitli alanlarda geniş uygulamaları bulunmuştur. Bu alanlar elektrofotografik, optik veri toplama, kimyasal sensörler, katalizler, elektron transferi, sıvı kristal, lazer teknoloji ve tümörlerin fotodinamik terapisidir.Bu çalışmada biz yeni periferal pozisyondaki 8 tane 4-bifenil sübstitüentleri içeren porfirazinleri sentezledik. Öncelikle magnezyum butanolat içerisindeki 1,2-bis(4-bifenil)maleonitrilin siklotetramerizasyonundan periferal pozisyondaki 8 tane 4-bifenil grupları ihtiva eden magnezyum porfirazin sentezlendi. Trifluoroasetik asit ile muamele edilerek oktakis(4-bifenil)-2-seko-porfirazin-2,3-dion isimli metalsiz türevine dönüştürüldü. Bu ürünün bakır (II) asetat, çinko (II) asetat ve kobalt (II) asetat tuzları ile reaksiyona sokulmasıyla metallo-porfirazinler, [oktakis(4-bifenil)-2-seko-2,3-dioksoporfirazinato] M(II) (M= Cu, Zn, Co) elde edilmiştir. Bu ürünlerin karakterizasyonu 1H NMR, FT-IR, UV-Vis, kütle ve elementel analiz gibi çeşitli spektral verilerle gerçekleştirilmiştirAyrıca bu çalışmada biz yeni çözülebilen periferik pozisyondaki 8 tane (p-tolil) ve (o-tolil) sübstitüentleri içeren porfirazinleri sentezledik İlk önce magnezyum butanolat içerisinde 1,2-bis(p-tolil)maleonitril ve 1,2-bis(o-tolil)maleonitrilin siklotetramerizasyon yöntemiyle magnezyum porfirazinleri sentezlendi. Trifluoroasetik asit ile muamele edilerek oktakis(p-tolil)-2-seko-2,3-porfirazinato ve oktakis(o-tolil)-2-seko-2,3--porfirazinato isimli metalsiz türevlerine dönüştürdü. Bu ürünün bakır (II) asetat, çinko (II) asetat ve kobalt (II) asetat tuzları ile reaksiyona sokulmasıyla metallo-porfirazinler [oktakis(p-tolil)-2-seko-2,3-dioksoporfirazinato] M(II) and [octakis(o-tolil)-2-seko-2,3-dioksoporfirazinato] M(II) (M= Cu, Zn, Co) eldeedilmiştir. Bu ürünlerin karakterizasyonu 1H NMR, FT-IR, UV-Vis, kütle ve elementel analiz gibi çeşitli spektral verilerle gerçekleştirilmiştir
Özet (Çeviri)
An important group of coordination compounds is that of tetrapyrrol derivatives which receive interest due to both practical and theoretical point of view. Porphyrins, porphyrazines, phthalocyanines and tetrabenzoporphyrins, modified by the attachment of peripheral substituents, have found wide applications in diverse areas such as electrophotography, optic data collection, chemical sensors, catalysis, electron transfer, liquid crystal, laser technology and the photodynamic therapy of tumors as well as in their classical fields as pigments and dyes.In this study, we report novel porphyrazines with eight 4-biphenyl substituents appending to the periphery positions. Magnesium porphyrazinate substituted with eight 4-biphenyl groups on the periphery positions has been synthesized for the first time from the cyclotetramerization of 1,2-bis(4-biphenyl)maleonitrile in the presence of magnesium butanolate. Its demetalation by treatment with trifluoroacetic acid, resulted in a partially oxidized product, namely, octakis(4-biphenyl)-2-seco-porphyrazine-2,3-dione. Further reaction of this product with copper(II) acetate, zinc(II) acetate and cobalt(II) acetate has led to the metallo derivatives, [octakis(4-biphenyl)-2-seco-2,3-dioxoporphyrazinato] M(II) (M= Cu, Zn, Co).Moreover, we report new soluble porphyrazines with eight (p-tolyl) and (o-tolyl) substituents appending to the peripheral positions. Magnesium porphyrazinates have been synthesized for the first time by cyclotetramerization of 1,2-bis(p-tolyl)maleonitrile and 1,2-bis(o-tolyl)maleonitrile in the presence of magnesium butanolate. Their demetalation by treatment with trifluoroacetic acid resulted in a partially oxidized products, namely, octakis(p-tolyl)-2-seco-porphyrazine-2,3-dione and octakis(o-tolyl)-2-seco-porphyrazine-2,3-dione. Further reaction of these products with copper (II) acetate, zinc (II) acetate and cobalt (II) acetate has led to the metallo derivatives, [octakis(p-tolyl)-2-seco-2,3-dioxoporphyrazinato] M(II) and [octakis(o-tolyl)-2-seco-2,3-dioxoporphyrazinato] M(II) (M= Cu, Zn, Co). These novelcompounds have been characterized by elemental analysis, together with FT-IR, 1H NMR, UV-Vis and mass spectral data.
Benzer Tezler
- Yeni asimetrik ftalosiyanin/porfirazin hibrit kompleksleri
Novel asymmetric phthalocyanine/porphyrazine hybrid complexes
EMRE GÜZEL
- Simetrik ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of symmetric phthalocyanines
ÖZLEM İPSİZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZEHRA ALTUNTAŞ BAYIR
- Synthesis and characterization of novel soluble thorium porphyrazine derivatives
Çözünür yeni toryum porfirazin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
ERGÜN GONCA
- Karışık dönörlü makrobisiklik grup içeren porfirazın ve metal formasyonlarının sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of new metal-free and metalloporphyrazine containing macrobicyclic moieties
HÜLYA KARADENİZ
- Yeni tip Aza-BODIPY bileşiğinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of a novel Aza-BODIPY compound
ESRA BAYRAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MUHAMMET ÜBEYDULLAH KAHVECİ
DR. ŞENNUR ÖZÇELİK
