Geri Dön

Piridin ve aminoalkol üniteleri içeren çeşitli makrosikliklerin sentezi ve enantiyomerik tanıma özelliklerinin incelenmesi

Synthesis of various macrocycles containing pyridine and aminoalcohol units and studing their enantiomeric recognation characteristic

  1. Tez No: 255026
  2. Yazar: HAYRİYE ÖZER
  3. Danışmanlar: DOÇ.DR. MAHMUT TOĞRUL
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2007
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Dicle Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 65

Özet

Bu çalısmada, önce makrosikliklere baslangıç maddesi olarak iki madde seçildi. Bunlardan 4-metil-2,6-dihidroksi-metilfenol ticari olarak temin edildi. kinci baslangıç maddesi olan 2,6-Bis-(hidroksimetil)-piridin Tosil klorür(TsCI) ile etkilestirilerek 2,6- Bis(hidroksimetil)piridinditosilat (2,6-Piridindimetanoditosilat) elde edildi. Bu iki baslangıç maddesi 2,6- Bis [2',6'-bis( hidroksimetil)-4'-metilfenoksi]-metil] piridin bilesigini vermek üzere etkilestirildi. Elde edilen ürün 1M PBr3/CH2CI2 ile reaksiyona sokuldu ve ?OH ile Br `nin nükleofilik yerdegistirmesi sonucu 2,6- Bis [[2',6'-bis(bromometil)-4'-metilfenoksi]- metil] piridin bilesigi elde edildi. Daha sonra bu bilesik( 2,6- Bis [[2',6'-bis(bromometil)-4'- metilfenoksi]-metil] piridin) (R)-glisinol, (R)-leucinol ve (R)-fenilalanilol aminoalkolleri ile halkalasma reaksiyonu sonucu üç stereojenik merkez içeren makrosiklikler elde edildi. Sentezlenen makrosikliklerin yapıları 1H, 13C NMR ve iki boyutlu 1H-1H, 1H-13C corelasyonu ve DEPT spektrumları ile dogrulandı. Son asamada hazırlanan makrosiklikler çesitli protonlanmıs amin bilesiklerinin UV titrasyon yöntemi ile enantiyomerik tanımasında kullanılmıstır.

Özet (Çeviri)

In this study, at first, two substances were choosed as starting material for preparing of makrocyclic rings. 4-methyl-2,6-dihydroxymethylphenol was bought commercialy. 2,6-Bis- (hydroxymethyl)pyridyn was reacted with p-toluensülfonylclorid to obtain 2,6- Bis(hydroximethyl)pyridynditosilate. Two starting substances were treated to obtain 2,6- Bis [2?,6?-bis( hidroksimetil)-4?-metilfenoksi]-metil] piridin. This product was reacted wiht 1M PBr3/CH2CI2 and, 2,6- Bis [[2?,6?-bis(bromomethyl)-4?-methylphenoxi]-methyl] pyridyn was obtained as a result of the nucleophilic substitution reaction of -OH and Br . Then the macrocycles, which contain three stereojenic center, were obtained the result of the cyclisation reaction of the 2,6- Bis [[2?,6?-bis(bromomethyl)-4?-methylphenoxi]-methyl] pyridyn with (R)-Glysinol, (R)-Leucinol, (R)-phenilalanilol aminoalchools. All compounds synthezed were identified by chemical analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR , 1H-1H, 1H-13C corelation and DEPT. Finally these macrocycles were used for enantiomeric recognation of the various amin salts by UV titration.

Benzer Tezler

  1. Kiral kaliks[4]aren amit türevlerinin sentezi ve aminoasitlerin seçimli ekstraksiyonlarında kullanılması

    Synthesis of chiral calix[4]arene amide derivatives and their using in extraction of aminoacids

    SERKAN ERDEMİR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    KimyaSelçuk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ

  2. Yeni heterohalkalı bileşik sentezleri

    Synthesis of new heterocyclic compounds

    EMEL PELİT

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ZUHAL TURGUT

  3. Yeni bir yolla kiral monoaza-15-taç-5 eter türevlerinin sentezi ve bazı kiral amin bileşiklerinin enantiyomerik tanınmasında kullanılabilirliklerinin araştırılması

    Synthesis of chiral monoaza-15-crown-5 ethers derivatives by a novel method and their useability on enantiomeric recognition on some chiral amines

    MAHMUT TOĞRUL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2001

    KimyaDicle Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. HALİL HOŞGÖREN

  4. Piridin bazlı β- hidroksi amit türevlerinin dinamik ve bazı organik amin tuzları ile kompleksleşmelerinin araştırılması ve nmr spektroskopisi ile T_1 ve T_2 durulma zamanlarının ölçülmesi

    Dynamic and complexation study of hydroxy amide derivative based on pyridine with some organic amine salts and T1 and T2 relaxation time measurements by nmr spectrometer

    ZEYNEB ÇELİK OCAKHAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    Fizik ve Fizik MühendisliğiDicle Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. GÜLTEN KAVAK

  5. Kiralık monoaza-15-taç-5 eter türevlerinin sentezi ve enantiyomerik tanıma özelliklerinin araştırılması

    Enantiomeric recognition and synthesis of chiral monoaza-15-crown-5 ether derivatives

    YILMAZ TURGUT

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    KimyaDicle Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. HALİL HOŞGÖREN