Piridin ve aminoalkol üniteleri içeren çeşitli makrosikliklerin sentezi ve enantiyomerik tanıma özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of various macrocycles containing pyridine and aminoalcohol units and studing their enantiomeric recognation characteristic
- Tez No: 255026
- Danışmanlar: DOÇ.DR. MAHMUT TOĞRUL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2007
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Dicle Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 65
Özet
Bu çalısmada, önce makrosikliklere baslangıç maddesi olarak iki madde seçildi. Bunlardan 4-metil-2,6-dihidroksi-metilfenol ticari olarak temin edildi. kinci baslangıç maddesi olan 2,6-Bis-(hidroksimetil)-piridin Tosil klorür(TsCI) ile etkilestirilerek 2,6- Bis(hidroksimetil)piridinditosilat (2,6-Piridindimetanoditosilat) elde edildi. Bu iki baslangıç maddesi 2,6- Bis [2',6'-bis( hidroksimetil)-4'-metilfenoksi]-metil] piridin bilesigini vermek üzere etkilestirildi. Elde edilen ürün 1M PBr3/CH2CI2 ile reaksiyona sokuldu ve ?OH ile Br `nin nükleofilik yerdegistirmesi sonucu 2,6- Bis [[2',6'-bis(bromometil)-4'-metilfenoksi]- metil] piridin bilesigi elde edildi. Daha sonra bu bilesik( 2,6- Bis [[2',6'-bis(bromometil)-4'- metilfenoksi]-metil] piridin) (R)-glisinol, (R)-leucinol ve (R)-fenilalanilol aminoalkolleri ile halkalasma reaksiyonu sonucu üç stereojenik merkez içeren makrosiklikler elde edildi. Sentezlenen makrosikliklerin yapıları 1H, 13C NMR ve iki boyutlu 1H-1H, 1H-13C corelasyonu ve DEPT spektrumları ile dogrulandı. Son asamada hazırlanan makrosiklikler çesitli protonlanmıs amin bilesiklerinin UV titrasyon yöntemi ile enantiyomerik tanımasında kullanılmıstır.
Özet (Çeviri)
In this study, at first, two substances were choosed as starting material for preparing of makrocyclic rings. 4-methyl-2,6-dihydroxymethylphenol was bought commercialy. 2,6-Bis- (hydroxymethyl)pyridyn was reacted with p-toluensülfonylclorid to obtain 2,6- Bis(hydroximethyl)pyridynditosilate. Two starting substances were treated to obtain 2,6- Bis [2?,6?-bis( hidroksimetil)-4?-metilfenoksi]-metil] piridin. This product was reacted wiht 1M PBr3/CH2CI2 and, 2,6- Bis [[2?,6?-bis(bromomethyl)-4?-methylphenoxi]-methyl] pyridyn was obtained as a result of the nucleophilic substitution reaction of -OH and Br . Then the macrocycles, which contain three stereojenic center, were obtained the result of the cyclisation reaction of the 2,6- Bis [[2?,6?-bis(bromomethyl)-4?-methylphenoxi]-methyl] pyridyn with (R)-Glysinol, (R)-Leucinol, (R)-phenilalanilol aminoalchools. All compounds synthezed were identified by chemical analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR , 1H-1H, 1H-13C corelation and DEPT. Finally these macrocycles were used for enantiomeric recognation of the various amin salts by UV titration.
Benzer Tezler
- Kiral kaliks[4]aren amit türevlerinin sentezi ve aminoasitlerin seçimli ekstraksiyonlarında kullanılması
Synthesis of chiral calix[4]arene amide derivatives and their using in extraction of aminoacids
SERKAN ERDEMİR
- Yeni bir yolla kiral monoaza-15-taç-5 eter türevlerinin sentezi ve bazı kiral amin bileşiklerinin enantiyomerik tanınmasında kullanılabilirliklerinin araştırılması
Synthesis of chiral monoaza-15-crown-5 ethers derivatives by a novel method and their useability on enantiomeric recognition on some chiral amines
MAHMUT TOĞRUL
- Piridin bazlı β- hidroksi amit türevlerinin dinamik ve bazı organik amin tuzları ile kompleksleşmelerinin araştırılması ve nmr spektroskopisi ile T_1 ve T_2 durulma zamanlarının ölçülmesi
Dynamic and complexation study of hydroxy amide derivative based on pyridine with some organic amine salts and T1 and T2 relaxation time measurements by nmr spectrometer
ZEYNEB ÇELİK OCAKHAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
Fizik ve Fizik MühendisliğiDicle ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. GÜLTEN KAVAK
- Kiralık monoaza-15-taç-5 eter türevlerinin sentezi ve enantiyomerik tanıma özelliklerinin araştırılması
Enantiomeric recognition and synthesis of chiral monoaza-15-crown-5 ether derivatives
YILMAZ TURGUT