Geri Dön

Analjezik-antiinflamatuvar etki göstermesi beklenen yeni kondanse oksazolinon türevlerinin sentezleri ve farmokolojik aktivitelerinin araştırılması

Synthesis of condensed oxazolinone derivatives wich are expected to have analgesic-antiinflammatory affect and investigation of their pharmacological activities

  1. Tez No: 69774
  2. Yazar: NESRİN GÖKHAN
  3. Danışmanlar: PROF.DR. HAKKI ERDOĞAN
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: 2-Benzoksazolinon, oksazolo[4, 5-b]piridin-2-on, açilleme, Michael katımı, analjezik-antiinflamatuvar etki
  7. Yıl: 1998
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 152

Özet

IV ÖZET Bu çalışmada 3-[2-(2-/4-piridil)]etil-(5-kloro)-6-(2,5-; 2,3-; 3,4-; 3,5-; 2,6-difloroben_ zoil)-2-benzoksazolinon ve 3-[2-(2-/4-piridil)]etil-(6-bromo)-oksazolo[4,5-b]piridin-2-on yapı_ sında 24 bileşiğin sentezi yapılarak, analjezik-antiinflamatuvar etkileri incelenmiştir. Başlan_ gıç maddesi olan 6-(diflorobenzoil)-2-benzoksazolinonlar aromatik karboksilli asitlerin poli_ fosforik asitli ortamda 2-benzoksazolinon ile reaksiyonu sonucu hazırlanmıştır. Oksazo_lo[4,5-b]piridin-2-on ise 2-amino-3-hidroksipiridinin 1,1'-karbonildiimidazol ile reaksiyonu sonucu hazırlanmış ve daha sonra bromlama yapılarak 6-bromooksazolo[4,5-b]piridin-2-on elde edilmiştir. Bu türevlerin 2-/4-vinilpiridinle Michael katımı sonucu hedef bileşiklere ulaşılmıştır. Sentezi yapılan bileşiklerin erime dereceleri, reaksiyon yüzde verimleri, kristallendirme çözücüleri, molekül formülleri ve elementel analiz sonuçlan aşağıda tablo halinde verilmiştir. Bileşiklerin fiziksel özellikleri, ince tabaka kromatografisinde Rf değerleri ve UV absorpsiyon özellikleri saptanmış, yapılan İR, 1H-NMR, 13C-NMR, kütle spektroskopisi ve elementel analiz verileri ile kanıtlanmıştır. Hazırlanan bileşiklerin analjezik etkileri Aspirin referans alınarak değiştirilmiş Koster Testi ile incelenmiştir. Bileşiklerden 4 tanesinin (Bileşik 1, 7, 23, 24) analjezik etkisi aspirinin etkisinden daha yüksektir, özellikle 3-[2-(4-piridil)]etil-6-(2,5-diflorobenzoil)-2-benzoksazolinonun (Bileşik 1) analjezik etkisi (%86.40 pİr*. l *> ^MfMr \ ^X ;, *m*< *& ^$*fc^*iGte$afc * ^v v^^4%b :%* *, ! % - %%“ :. *f*l;x y «C»! * -'Vv'* H«^^i^x^il^^ :v ;v* \%*...;* ^Vv x\% V % - *. s **Jfe^^ v: *^N -.X X %^ ^« v * ^ %^ ”. %x xs «.N ^.. ^ % ^^f- *^%*%^. *»^.V; 21-H 4-Piridil 30.72 112-4 Karbon C:64.720:64.77 tetraklorür H:4.60H:4.59N:17.42N:17.58 Karbon 0:64.720:64.80 22-H 2-Piridil 33.28 98-100 tetraklorür H:4.60H:4.56N:17.42N:17.44 Aseton-su C:48.770:48.69 23-Br 4-Piridil 53.76 137-9 (3:1) H:3.15H:3.00N:13.13N: 13.36 Etil aset.- 0:48.770:48.81 24-Br 2-Piridil 56.45 127-9 n-heksan H:3.15H:3.04l llll (2:1) |N:13.13|N:13.38

Özet (Çeviri)

VII ABSTRACT In this study, twenty four 3-[2-(2-/4-pyridyl)]ethyI-(5-chloro)-6-(2,5-; 2,3-; 3,4-; 3,5-; 2,6-difluorobenzoyl)-2-benzoxazolinone and 3-[2-(2-/4-pyridyl)]ethyl-(6-bromo)-oxazolo[4,5- b]pyridin-2-one were synthesized and screened for their analgesic-antiinflammatory activities. Starting compounds having 6-(difluorobenzoyl)-2-benzoxazolinones structure were prepared by reacting 2-benzoxazolinone with aromatic carboxylic acids in the presence of polyphosphoric acid. Oxazolo[4,5-b]pyridine-2-one was synthesized by reacting 2-amino- 3-hydroxypyridine and 1,1'-carbonyldiimidazole. 6-Bromooxazolo[4,5-b]pyridin-2-one was also yielded by bromination of the oxazolo[4,5-b]pyridine-2-one. Target compounds were obtained by reacting these derivatives with 2-/4-vinylpyridine according to Michael Reaction. Melting points, percentage yields, crystallization solvent, molecular formula and elemental analyses of the synthesized compounds are given in the table below. The physical properties, Rf values on thin layer chromatography and the UV absorption properties of the compounds were determined. The structures of the compounds were proved by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. Analgesic activity of the synthesized compounds were tested by modified Koster Test using Aspirin as reference. Analgesic activities of four compounds (Compound 1, 7, 23, 24) were found higher than that of Aspirin. Among these compounds, analgesic activity of 3- [2-(4-pyridyl)]ethyl-6-(2,5-difluorobenzoyl)-2-benzoxazolinone (Compound 1) (%86.40 p1r °A° R^O * % ^%-> ^.>.> %% % %N*' v^ x» %V^-N %v“ * %^PWdlw8fr'^'>«\*'^ Co*npoü«d H? *t/8^ > Ar* l tâ* l «JVJ &&İ&İ ı ; * **.'”v *'; *V 0r'- «e *. \\v>**v > ^ »og^^a^B^ v.. C*%^%.-.'.'.** \ ^%“^K. ^.”1 vx-i *N s“-^”.“.”%“' î: * -.”N%% \^*.. %“. vN.^^ \\SV^”^* ^^ '"«.*^îfvv *« ^V» ^

Benzer Tezler

  1. Bazı yeni 3,6-disübstitüe-7h-1,2,4-triazolo [3,4-b]-1,3,4-tiyadiazin bileşiklerinin sentezi ve analjezik-antiinflamatuvar etkileri üzerinde çalışmalar

    Studies on the synthesis of some new 3,6-disubstituted-7h-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines and their analgesic-antiinflammatory activities

    SEVİM PERİ AYTAÇ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BİRSEN TOZKOPARAN

  2. 5-sübstitüe-1,2,4-triazol-3-tiyon'ların bisiklik modifiye mannich türevlerinin sentezi, antiinflamatuvar ve analjezik etkileri

    Synthesis, antiinflammatory and analgesic effects of bicyclic modified mannich derivatives of 5-substituted-1,2,4-triazole-3-thiones

    Ş. ŞEYMA SERT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEVLÜT ERTAN

  3. Bazı 1,3,4-oksidazol, 1,3,4-tiyadiazol ve 1,2,4-triazol türevleri üzerinde çalışmalar

    Studies on some 1,3,4-oxidiazol, 1,3,4- thiadiazol, and 1,2,4-triazol derivatives

    GÜLAY ŞAHİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ERHAN PALASKA

  4. Değişik heparin türevlerinin sıçanlarda deneysel ağrı ve inflamasyon modelleri üzerine etkisi

    Effects of different heparin derivatives on experimental pain and inflammation models in rats

    SHEMSU UMER HUSSEN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    Eczacılık ve FarmakolojiBülent Ecevit Üniversitesi

    Tıbbi Farmakoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. GÜNNUR ÖZBAKIŞ DENGİZ

  5. İmidazolil-tiyoasetil-pirazolinon türevlerinin antienflamatuvar özelliklerinin incelenmesi

    Investigation of anti-inflammatory properties of imidolozolyl-thioacetyl-pyrazolinone derivatives

    BADE CEVRİYE ÖZRENK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Tıbbi Farmakoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. REZZAN GÜLHAN

    PROF. DR. BARKIN BERK