Synthesis of 2-heteroaryl substituted chiral fused cyclopenta[C]pyridine derivatives via Pauson-Khand reaction
2-heteroaril substitue kiral siklopenta[C]piridin türevlerinin Pauson-Khand reaksiyonu ile sentezi
- Tez No: 255249
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 133
Özet
Racemik homoalilik ve homoproparjilik alkol türevlerinin kemoenzimatikrezolüsyonu çesitli lipaz tipi enzimler, PS-C II, Lipozyme ve CAL-B, kullanılarakyapılmıstır. Elde edilen alkollerin enantiyomerce zenginlikleri HPLC ilebelirlenmistir. Bu enantiyomerce zengin homoalilik ve homoproparjilik alkollerSN2 ve Mitsunobu tipi reaksiyonlarla N-proparjilik ve N-alilik sistemleriolusturmustur. Tüm bu reaksiyonlar boyunca, stereokimyaları bilinen kiralmerkezler reaksiyon mekanizmalarıyla kontrol altında tutulmaktadır. Kiral N-tosilenin sistemleri hedeflenen kiral içerikli siklopenta[c]piridin türevlerini (69, 73, 75ve 77) mükemmel diastereoseçicilikle ve kabul edilebilir kimyasal verimlerleolusturmaktadır. Diastreoseçicilik, konformasyona bağlı uzaktan streokimyasalkontrol ile sağlanmaktadır. Biokatalizörler ile yapılan kemoenzimatik uygulamalarve Pauson-Khand tepkimesi ?Çevre uyumlu kimya? yaklasımını içermektedir.
Özet (Çeviri)
The racemic homoallylic and homopropargylic alcohol derivatives wereresolved by applying chemoenzymatic method using various lipase type enzymesi.e., PS-C II, Lipozyme, CAL-B. The enantiomeric excess values of the resultantalcohols were determined by HPLC. These enantiomerically enriched homoallylicand homopropargylic alcohols were subjected to N-propargylation and N-allylation,respectively, by SN2 and modified Mitsunobu reactions. During the course of allreactions, stereochemistry of the chiral centers were under controlling according tothe known reaction mechanisms. The resultant chiral N-tosylated enyne derivativesafforded the corresponding chiral fused cyclopenta[c]pyridinone derivatives (69,73, 75 and 77) with acceptable chemical yields and excellent diastereoslectivitydepending upon the conformational effect on the complete remote stereochemicalcontrol for the newly generated chiral centers. The chemoenzymatic applicationsdone with biocatalysis (lipases) and the Pauson-Khand reaction are involved in?Green Chemistry? approach.
Benzer Tezler
- Dihidropiran türevlerinin halka kapanma metatez tepkimeleriyle stereoseçici sentezi
Stereoselective synthesis of dihydropyran derivatives by ring closing metathesis reactions
NALAN NURİYE BÜYÜKADALI
- Yeni 1,2,4,5-tetraaril ve 2,4,5-triaril (Heteroaril) sübstitüe imidazollerin mikrodalga destekli sentezi
Microwave assisted synthesis of new 1,2,4,5-tetra aryl and 2,4,5-triaryl (Heteroaryl) substituted imidazoles
SERBEST SHEIKHMOUS
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
KimyaOndokuz Mayıs ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ÖZGÜR ÖZDAMAR
- Altın katalizli A3-kenetlenme tepkimesi aracılığıyla 1-(1,3-ditiyen-2-il)propargilamin türevlerinin sentezi
Synthesis of 1-(1,3-dithian-2-yl)propargylamine derivatives via gold-catalyzed A3-coupling reaction
EDA İSMAİLOĞLU
- Naftalin ve tiyazol halkası içeren üre türevlerinin sentezi
Synthesis of urea derivatives containing naphthaline and thiazol rings
TUĞBA TOKBAY
- 1-(1,3-ditiyen-2-il)propargilaminlerin iyodosiklizasyonuyla 3-amino-4-iyodotiyofenlerin sentezi
Synthesis of 3-amino-4-iodothiophenes through iodocyclization of 1-(1,3-dithian-2-yl)propargylamines
ZEYNEP MERT