Geri Dön

Synthesis of 2-heteroaryl substituted chiral fused cyclopenta[C]pyridine derivatives via Pauson-Khand reaction

2-heteroaril substitue kiral siklopenta[C]piridin türevlerinin Pauson-Khand reaksiyonu ile sentezi

  1. Tez No: 255249
  2. Yazar: YASEMİN GÜMRÜKÇÜ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2009
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 133

Özet

Racemik homoalilik ve homoproparjilik alkol türevlerinin kemoenzimatikrezolüsyonu çesitli lipaz tipi enzimler, PS-C II, Lipozyme ve CAL-B, kullanılarakyapılmıstır. Elde edilen alkollerin enantiyomerce zenginlikleri HPLC ilebelirlenmistir. Bu enantiyomerce zengin homoalilik ve homoproparjilik alkollerSN2 ve Mitsunobu tipi reaksiyonlarla N-proparjilik ve N-alilik sistemleriolusturmustur. Tüm bu reaksiyonlar boyunca, stereokimyaları bilinen kiralmerkezler reaksiyon mekanizmalarıyla kontrol altında tutulmaktadır. Kiral N-tosilenin sistemleri hedeflenen kiral içerikli siklopenta[c]piridin türevlerini (69, 73, 75ve 77) mükemmel diastereoseçicilikle ve kabul edilebilir kimyasal verimlerleolusturmaktadır. Diastreoseçicilik, konformasyona bağlı uzaktan streokimyasalkontrol ile sağlanmaktadır. Biokatalizörler ile yapılan kemoenzimatik uygulamalarve Pauson-Khand tepkimesi ?Çevre uyumlu kimya? yaklasımını içermektedir.

Özet (Çeviri)

The racemic homoallylic and homopropargylic alcohol derivatives wereresolved by applying chemoenzymatic method using various lipase type enzymesi.e., PS-C II, Lipozyme, CAL-B. The enantiomeric excess values of the resultantalcohols were determined by HPLC. These enantiomerically enriched homoallylicand homopropargylic alcohols were subjected to N-propargylation and N-allylation,respectively, by SN2 and modified Mitsunobu reactions. During the course of allreactions, stereochemistry of the chiral centers were under controlling according tothe known reaction mechanisms. The resultant chiral N-tosylated enyne derivativesafforded the corresponding chiral fused cyclopenta[c]pyridinone derivatives (69,73, 75 and 77) with acceptable chemical yields and excellent diastereoslectivitydepending upon the conformational effect on the complete remote stereochemicalcontrol for the newly generated chiral centers. The chemoenzymatic applicationsdone with biocatalysis (lipases) and the Pauson-Khand reaction are involved in?Green Chemistry? approach.

Benzer Tezler

  1. Dihidropiran türevlerinin halka kapanma metatez tepkimeleriyle stereoseçici sentezi

    Stereoselective synthesis of dihydropyran derivatives by ring closing metathesis reactions

    NALAN NURİYE BÜYÜKADALI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    KimyaVan Yüzüncü Yıl Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AYŞEGÜL GÜMÜŞ

  2. Yeni 1,2,4,5-tetraaril ve 2,4,5-triaril (Heteroaril) sübstitüe imidazollerin mikrodalga destekli sentezi

    Microwave assisted synthesis of new 1,2,4,5-tetra aryl and 2,4,5-triaryl (Heteroaryl) substituted imidazoles

    SERBEST SHEIKHMOUS

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ÖZGÜR ÖZDAMAR

  3. Altın katalizli A3-kenetlenme tepkimesi aracılığıyla 1-(1,3-ditiyen-2-il)propargilamin türevlerinin sentezi

    Synthesis of 1-(1,3-dithian-2-yl)propargylamine derivatives via gold-catalyzed A3-coupling reaction

    EDA İSMAİLOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BARIŞ YÜCEL

  4. Naftalin ve tiyazol halkası içeren üre türevlerinin sentezi

    Synthesis of urea derivatives containing naphthaline and thiazol rings

    TUĞBA TOKBAY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaErciyes Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ZÜLBİYE KÖKBUDAK

  5. 1-(1,3-ditiyen-2-il)propargilaminlerin iyodosiklizasyonuyla 3-amino-4-iyodotiyofenlerin sentezi

    Synthesis of 3-amino-4-iodothiophenes through iodocyclization of 1-(1,3-dithian-2-yl)propargylamines

    ZEYNEP MERT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BARIŞ YÜCEL