Dihidropiran türevlerinin halka kapanma metatez tepkimeleriyle stereoseçici sentezi
Stereoselective synthesis of dihydropyran derivatives by ring closing metathesis reactions
- Tez No: 502957
- Danışmanlar: DOÇ. DR. AYŞEGÜL GÜMÜŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Van Yüzüncü Yıl Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 98
Özet
Bu tez çalışmasının amacı, benzofuran ve benzotiyofen-sübstitüe homoallil alkollerden optikçe aktif heteroaril-sübstitüe dihidropiran türevlerinin sentezlenmesidir. Çalışmanın ilk bölümünde benzofuran ve benzotiyofen-sübstitüe homoallil alkol türevleri rasemat olarak sentezlenmiştir. Daha sonra elde edilen homoallil alkoller çeşitli lipaz enzimleriyle enzimatik rezolüsyon yöntemiyle enantiyomerce saflaştırılmıştır. Optikçe aktif homoallil alkoller O-allilleme ve O-proparjilleme yöntemleriyle çeşitli dien ve enin türevlerine dönüştürülmüştür. Son olarak da elde edilen bu türevler halka kapanma metatez tepkimesiyle yeni kiral heteroaril-sübstitüe dihidropiran yapılarına dönüştürülmüştür. Halka kapanma metatez tepkimelerinde 1. ve 2. Nesil rutenyum temelli Grubbs katalizörleri kullanılmıştır. Bu kiral dihidropiran türevleri literatürde mevcut değildir ve çeşitli biyolojik aktivite gösterme potansiyeline sahip bileşiklerdir.
Özet (Çeviri)
The aim of this thesis is to synthesize optically active heteroaryl-substituted dihydropyran derivatives from benzofuran and benzothiophene substituted homoallyl alcohols. In the first part of the study, benzofuran and benzothiophene-substituted homoallyl alcohol derivatives were synthesized as racemic mixtures. The homoallyl alcohols obtained were then enantiomerically purified by enzymatic resolution with various lipase enzymes. Optically active homoallylic alcohols have been converted into various dien and enyne derivatives by O-allylation and O-propargylation methods. Finally, these resulting derivatives were converted to the new chiral heteroaryl-substituted dihydropyran structures by ring closing metathesis reaction. The 1st and 2nd generation ruthenium-based Grubbs catalysts were used in ring closing metathesis reactions. These chiral dihydropyran derivatives are not present in the literature and they have the potential of showing various biological activities.
Benzer Tezler
- Synthesis of chiral heteroaryl substituted dihydrofuran and dihydropyran derivatives by green chemistry approach
Kiral heteroaril substitue dihidrofuran ve dihidropiran türevlernin green chemistry yaklaşımı ile sentezi
SEMA DEMİRCİ
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- İzokinol-sübstitüe triazol ve piran türevlerinin sentezi
Isoquinoline-substituted triazole and pyran derivatives: Synthesis and computation
DUYGU YENİDEDE
- Alfa, beta - konjuge ketonların diazo bileşikleriye verdiği 1,5 - kapanma reaksiyonlarına sübtitüent etkisi
Substutient effect on the 1,5-cyclazation reactions of alfa, beta conjugated ketones with diazo compounds
ÇİĞDEM KAHVECİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2003
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimyagerlik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OLCAY ANAÇ
- Bazı α,ß-konjuge karbonil bileşiklerinin diazobiskarbonil bileşikleriyle reaksiyonları
Reactions of α,ß-conjugated carbonyl compounds with diazobiscarbonyl compounds
GÖKÇE MEREY
- Halka yapıda komşu 3-okso ve 4-karbalkoksi fonksiyonlarını içeren bileşiklerin sentezi ve diazo türevleri üzerinden olası reaksiyonları
Synthesis of cyclic compounds with neighboring 3-oxo and 4-carbalkoxy functions and their possible reactions via diazo fucntions
ZAFER ÖMER ÖZDEMİR
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimyagerlik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OLCAY ANAÇ