Orthogonally functionalizable maleimide based styrenic polymers
Ortogonal olarak işlevselleştirilebilen maleimid kökenli stirenli polimerler
- Tez No: 255900
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. RANA SANYAL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Polimer Bilim ve Teknolojisi, Polymer Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 100
Özet
Yan zincirlerinde maleimid grubu içeren polimerler korunmuş maleimid grubu içeren yeni stirenli monomer kullanılarak sentezlendi. Polimerizasyondan önce monomerdeki reaktif maleimidin çift bağını korumak için furan ve maleimid arasında oluşan Diels-Alder tepkimesi kullanıldı. Korunmuş maleimid grupları içeren kopolimerlerin sentezi için AIBN başlatıcılı serbest radikal polimerizasyonu kullanıldı. Bu polimerizasyon koşulları altında hiç korunmamış maleimid grubu kalmadığı gösterilmiştir. Retro Diels-Alder tepkimesi sayesinde polimerlerin yan zincirlerinde bulunan maleimid grupları açılarak reaktif hallerine dönüştürüldü. Bu siklo-dönüşüm, termo gravimetrik analiz (TGA), 1H ve 13C NMR spektroskopileri kullanılarak izlenmiştir.Hem alken içeren hem de N-hidroksi-süksinimid içeren stiren monomerinin maleimid kökenli monomer ile kopolimerizasyonu sonucunda ortogonal çok fonksiyonlu stiren kökenli kopolimerler elde edildi. Michael katılması ve tiol-en klik kimyası kullanılarak iki değişik tiol varlığında sonraki işlevselleştirme çalışmaları gerçekleştirildi.Projenin devamı olarak maleimid kökenli stiren kopolimeri için çapraz bağlanma çalışmaları yapıldı. Furfuril amine polimerle biraraya getirildi ve slikon yüzey bu çözelti ile spin kaplama yöntemi kullanılarak kaplandı.Yüzeyin vakum altında ısıtılmasıyla once maleimid ve furfural amin arasında Diels-Alder tepkimesi gerçekleştirildi, daha sonra aminlerin serbest maleimidlere Michael katılımı ile çapraz bağlı ağlar oluşturuldu. Geriye kalan bağlanmamış maleimidler hem kontrol olarak kullandığımız bodipi bromür hem de bodipi tiol ile işlevselleştirildi. Bağlanmanın derecesi floresan mikroskopu ile incelendi.
Özet (Çeviri)
Polymers containing maleimide groups on their side chains have been synthesized by utilization of a novel styrenic monomer containing a masked maleimide unit. Diels-Alder reaction between furan and maleimide was adapted for the protection of the reactive maleimide double bond in the monomer prior to polymerization. AIBN initiated free radical polymerization was utilized for synthesis of copolymers containing masked maleimide groups. No unmasking of the maleimide group was evidenced under the polymerization conditions. The maleimide groups in the side chain of the polymers were unmasked into their reactive form by utilization of retro Diels-Alder reaction. This cycloreversion was monitored by thermo gravimetric analysis (TGA), 1H and 13C NMR spectroscopy.Orthogonally multifunctional styrene based copolymers were obtained by copolymerization of the maleimide based monomer both with N-hydroxysuccinimide containing styrene monomer and alkene containing styrene monomer. Further functionalization studies were performed with two different thiols by using both Michael addition and thiol-ene click chemistry.Crosslinking studies for maleimide based styrenic copolymers were also performed as an extension of the project. Furfuryl amine was introduced to the polymer and the solution was spin coated on to the silicon surfaces. By heating the surface under vacuum, first Diels-Alder reaction between maleimide and furfuryl amine occured, then, due to the Michael addition of amines to free maleimides, crosslinked network was obtained. Remaining unreacted maleimides were functionalized both with bodipy bromide as a control and bodipy thiol. Fluorescence microscopy was used to investigate the degree of immobilization.
Benzer Tezler
- Maleimide based thiol reactive hydrogels and polymers from orthogonally functionalizable biodegradable dendrons
Ortogonal olarak işlevselleştirilebilen biyobozunur dendronlardan elde edilen maleimid kökenli tiol reaktif hidrojel ve polimerler
SEBLA ONBULAK
- Linear and multi-arm functionalizable polymeric constructs for targeted drug delivery and imaging applications
Hedeflendirilmiş ilaç salımı ve görüntüleme uygulamaları için lineer ve çok kollu fonksiyonelleştirilebilir polimerik yapılar
ÖZGÜL GÖK
Doktora
İngilizce
2014
KimyaBoğaziçi ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. RANA SANYAL
DOÇ. DR. AMİTAV SANYAL
- Photofunctionalizable hydrogels via orthogonally clickable dendrons
Ortogonal dendronlardan foto-duyarlı fonksiyonel hidrojel sentezi
SEZİN YİĞİT
- Ortogonal toplamsal dönüşümler
Orthogonally additive maps
BEYZANUR TOPKARA
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
MatematikYıldız Teknik ÜniversitesiMatematik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖMER GÖK