Alkil sübstitüe ftalodinitrillerin ve ftalosiyaninlerinin sentezi
Synthesis of alkyl substituted phthalodinitriles and their phthalocyanines
- Tez No: 256116
- Danışmanlar: PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 95
Özet
Bu çalışmada, periferal konumunda dört adet dimetilaminoetoksi grubuna sahip titanyum metalli ftalosiyanin sentezi ve bunların çeşitli katekol türevleri ile eksenel sübstitüsyonu amaçlanmıştır.Çalışmanın ilk kısmında 2-dimetilaminoetanol ve 4- nitroftalonitrilin DMF içerisinde, susuz potasyum karbonat (K2CO3) varlığında oda sıcaklığında nükleofilik sübstitüsyon sonucunda dimetilaminoetoksi grubuna sahip 1,2-disiyano türevi elde edilmiş ve bu molekülden yola çıkılarak elde edilen dinitril bileşiğinin titanyum tetraizopropilat ile kuru n-pentanol içerisindeki siklotetramerizasyonu sonucunda 2,9/10,16/17,23/24-Tetrakis(2?dimetilaminoetoksi) ftalosiyaninatooxotitanyum sentezlenmiştir. Elde edilen bu bileşiğin periferal substitüentleri üzerinde bulunan amin gruplarının metiliyodür ile kloroform içerisindeki reaksiyonu ile kuarternerleştirme işlemi yapılarak suda çözünür 2,9/10,16/17,23/24-Tetrakis(2-trimetilaminoetoksi) ftalosiyaninatooxotitanyum (IV) tetraiyodür elde edilmiştir. Bu çalışmanın son aşamasında ise 2,9/10,16/17,23/24-tetrakis(2?dimetilaminoetoksi)ftalosiyaninato oxotitanyum bileşiğine aksiyel konumlardan çeşitli katekol türevlerinin substitüsyonu sonucu katekolato-2,9/10,16/17,23/24-tetrakis(2-dimetilamino etoksi)ftalosiyaninato titanyum (IV), (2,3-Naftalendiolato)-2,(3)-(tetra-2-dimetilaminoetoksiftalosiyaninato)-titanyum(IV), (4-Formilkatekolato)-2,(3)-(tetra-2-dimetilamino etoksiftalosiyaninato) titanyum(IV), (4-karboksi-1,2-benzendiolato)-2,(3)-(tetra-2-dimetilaminoetoksi ftalosiyaninato )-titanyum(IV) bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this work, it is aimed to synthesize titanylphthalocyanines containing four dimethylaminoethoxy groups in peripheral positions and axially substitutions of these phthalocyanines with variety of catechol derivatives. The starting compound for the cyclotetramerization to phthalocyanines was 4-(2-dimethyaminoethoxy) phthalonitrile and it was obtained by nucleophilic substitution of 4-nitrophthalonitrile with 2-dimethylaminoethanol in DMF at room temperature in the presence of anhydrous K2CO3. In the second part of this work, 2,9/10,16/17,23/24-tetrakis(2?dimethylaminoethokxy) phthalocyaninatooxotitanium was prepared by the cyclotetramerisation reaction of 4-(2-dimethylaminoethoxy) phthalonitrile, urea and titanium tetraisopropylate in dry n-pentanol. The water-soluble quaternary salt of titanyl phthalocyanine (2,9/10,16/17,23/24 -tetrakis(2-trimethylaminoethoxy) phthalocyaninatooxotitanium (IV) tetraiodide) was performed by the quaternarization of the amine groups on peripheral substituents. The reaction was carried out with methyl iodide in chloroform. At the last step of this work, the substitution of catechol derivatives onto titanyl phthalocyanine yielded catecholato-2,9/10,16/17,23/24-tetrakis(2-dimethyl aminoethoxy)phthalocyaninatotitanium (IV), (2,3-Napthalendiolato)-2,(3)-(tetra-2-dimethylaminoethoxy)phthalocyaninato-titanium(IV), (4-Formylcatecholato)-2,(3)-(tetra-2-dimethylaminoethoxyphthalocyaninato) titanium (IV) and (4-carboxy-1,2-benzenediolato)-2,(3)-(tetra-2-dimethylaminoethoxy phthalocyaninato) titanium(IV).
Benzer Tezler
- Alkil ftalodinitril türevlerinin sentezi ve ftalosiyaninlerinin hazırlanması
Synthesis of the alkylphthalodinitrile derivatives and phthalocyanines
HATİCE AKIN DİNÇER
Doktora
Türkçe
2005
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiDOÇ.DR. ESİN HAMURYUDAN
PROF.DR. MAKBULE BURKUT KOÇAK
- Alkylthio-and alkynylthio-substituted phthalocyanines
Alkiltiyo- ve alkiniltiyo-sübstitüe ftalosiyaninler
SAİDA KAİPOVA
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HATİCE DİNÇER
- AABB ve A2B6 tipi elektron verici/çekici ftalosiyaninlerin tasarımı ve sentezi
Design and synthesis of push/pull type AABB and A2B6 phthalocyanines
GÜLÇİN EKİNEKER
Doktora
Türkçe
2017
KimyaGebze Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. VEFA AHSEN
YRD. DOÇ. FABIENNE ANNE CHANTAL DUMOULIN
- Farklı sübstitüe ftalonitril ve ftalosiyanin türevlerinin sentezi
Synthesis of different substituted phthalonitriles and phthalocyanines
MELİKE BÜŞRA ZORLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN
- Terminal alkinil sübstitüe simetrik ve asimetrik ftalosiyaninler
Terminal alkynyl substituted symmetric and asymmetric phthalocyanines
BETÜL NUR ŞEN