Geri Dön

Bazı siklitollerin asimetrik sentezi

Asymmetric syntheses of some cyclitols

  1. Tez No: 269307
  2. Yazar: ŞEYDA ÖZSOY
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. MEHMET SERDAR GÜLTEKİN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2010
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 108

Özet

Siklitoller ailesinden, özellikle altılı ve beşli halkalı türevlerinin birçoğu, biyolojik aktiviteye sahip olup,birçoğuda doğal üründür. Bu yapılarda hidroksi grubu yerine amin, halojen, kükürt, fosfat gibi fonksiyonel gruplar bulunabilmektedir. Quercitol izomerlerinden (+)-proto-quercitol (6aa), (-)-proto-quercitol (6ab) ve (-)-vibo-quercitol (6bb) optikçe aktif olup doğada birçok bitkide bulunmaktadırlar. (+)-proto-Quercitol (6aa) quercus bitkisinden ilk defa sentezlendiğinden bu yapıdaki moleküllere quercitoller denilmektedir. Çalışmamızda Candida Cylandracea Lipase (CCL) enzimini kullanarak doğal ürün olan proto-quercitol'ün hem (+)-proto-quercitol (6aa), hem de (-)-proto-quercitol (6ab) izomerlerini yüksek enantiyo seçicilikle sentezlendi. Diğer taraftan Sporamin amino glikozit antibiyotikleri olarakta bilinen proto-quercitol'ün amino türevi olan 2-amino-proto-Quercitol (53)'ünde enantiyomer çiftlerini (53a (+)-amino ve 53b (-)-amino) ayrı ayrı sentezlendi. Asimetrik siklitol sentezleri için en önemli unsurlardan biri de uygun anahtar molekül sentezlemektir. Bunun için sentez çalışmalarında kullanılabilecek uygun yapıya sahip 58, 59, 57 molekülleri sentezlendi. 58 molekülü yüksek enantiyo seçicilikle elde edildi. Bu anahtar molekül proto- ve neo-quercitol izomerlerinin sentezi için uygun asimetrik moleküllerdir. Bu molekülün yanı sıra rasemik olarak 59 ve 57 moleküllerini de anahtar molekül olarak elde edildi.

Özet (Çeviri)

Several derivatives of cyclitols family, especially kind of cyclohexane and cyclopentane structure, have biological activity. Some of the cyclitols derivatives are naturally products. Amino, halogen, thyyol, phosphate groups instead of hydroxy groups may be statement in this structure. (+)-proto-quercitol (6aa), (-)-proto-quercitol (6ab) ve (-)-vibo-Quercitol (6bb) from quercitols family are chiral compounds in some of plants. These compounds called as quercitols, because proto-quercitol were firsly isolated from Quercus plant.İn this study, we were used Candida Cylandracea Lipase (CCL) enzyme as a asymmetric reagent for enantioselective syntheses of (+)-proto-quercitol (6aa) and (-)-proto-quercitol (6ab). On the other hand, (+)-amino-53a and 53b (-)-amino-proto-quercitol, as know that sporamin amino glycozide antibiotics, were synthesized by a easy method.Most important subject for asymmetric synthesis of cyclitols was corresponding key compounds for synthetic study. Therefore, 58, 59, 57 compounds were synthesized for using in asymmetric syntheses. 58 compound was obtained by high enantiomeric excess, which compound was correspond compound for synthesis of proto- and neo- quercitols. In addition to 57 and 59 compounds were synthesized as a key compound for racemic cyclitols syntheses.

Benzer Tezler

  1. Allilik hidroperoksitlerden tek kademede 1/2,3-triollerin metal katalizli rasemik veya asimetrik sentezi

    Metal catalyzed one-pot racemic or asymmetric synthesis of 1/2,3-triols from allylic hydroperoxides

    HAYDAR GÖKSU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MEHMET SERDAR GÜLTEKİN

  2. Sekiz üyeli halka içeren bazı siklitollerin sentezi: Amino- ve halosiklitoller

    Synthesis of some cyclitols containing eight-membered rings: Amino- and halocyclitols

    YUNUS ZOZİK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. EMİNE SALAMCI

  3. The synthesis of hydroxymethyl containing cyclitol derivatives

    Hidroksimetil grubu içeren siklitol türevlerinin sentezi

    NİHAL KAYA

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN BALCI

  4. Oksijence yoğunlaştırılmış siklitollerin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of highly oxygenated cyclitols with a new method

    GÖKAY AYDIN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaSakarya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ARİF BARAN

  5. Sikloheptatrien'e keten katılmalar ve polihidroksisikloheptan türevlerine geçiş

    Ketene additions to cycloheptatriene and transition to polyhydroxycycloheptane derivatives

    YILMAZ LEBA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaMersin Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NERMİN ŞİMŞEK KUŞ