Geri Dön

Sekiz üyeli halka içeren bazı siklitollerin sentezi: Amino- ve halosiklitoller

Synthesis of some cyclitols containing eight-membered rings: Amino- and halocyclitols

  1. Tez No: 352136
  2. Yazar: YUNUS ZOZİK
  3. Danışmanlar: PROF. DR. EMİNE SALAMCI
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Siklitol, karbosiklik, endoperoksit, aminosiklooktantriol, diaminosiklooktandiol, halosiklooktantriol, epoksisiklooktandiol, sentez, Cyclitol, carbocycle, endoperoxide, aminocyclooctanetriol, diaminocyclooctanediol, halocyclooctanetriol, epoxycyclooctanediol, synthesis
  7. Yıl: 2014
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 148

Özet

cis,cis-1,3-Siklooktadienden çıkılarak sekiz üyeli halka içeren amino- ve halosiklitollerin kısa ve etkin sentezi gercekleştirildi. Bu sentezde, cis,cis-1,3-siklooktadienin fotooksijenasyonu ile anahtar bileşik siklookten endoperoksit elde edildi. Sentezlenen siklookten endoperoksitin çeşitli kimyasal transformasyonları sonucunda (1,3,4/2)-3-aminosiklooktantriol, (1,4/2,3)-3-aminosiklooktantriol, (1,3,4/2)-3-bromosiklooktantriol ve (1,3,4/2)-3-klorosiklooktantriol bileşikleri yüksek verimle ve stereospesifik olarak sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında, cis,cis-1,3-siklooktadienin m-CPBA ile epoksidasyonundan elde edilen epoksitin NaN3 ile muamelesinden ilgili azidoalkol elde edildi. Azidoalkolün mezilasyonu sonucu elde edilen mezil ürününün NaN3 ile tepkimesinden sonra oksidasyon gerçekleştirildi. Bu reaksiyonların birleşimi sonucunda (1,2/3,4)-3,4-diaminosiklooktandiol, (1,4/2,3)-1,4-diaminosiklooktandiol ve (1,2,3,4)-3,4-diaminosiklooktandiol bileşikleri sentezlendi. Siklookten epoksitin OsO4/NMO oksidasyonu ilgili epoksidiolü verdi. Epoksidioldeki epoksit halkasının HCl(g)-MeOH ile açılmasını müteakip hidroksil gruplarının asetilizasyonu sonucunda bir karışım elde edildi. Karışım kolon kramotografisi ile saflaştırılarak (1,2,4/3)-4-kloro- ve (1,2,3/4)-3-klorosiklooktantriasetat bileşikleri elde edildi. Ardından asetat grupları uzaklaştırılarak (1,2,4/3)-4-klorosikloktantriol ve (1,2,3/4)-3-klorosiklooktantriol molekülleri sentezlendi. Siklookten endoperoksitten çıkılarak bromosiklitol türevlerinin sentezleri de gerçekleştirildi.

Özet (Çeviri)

A concise and efficient synthesis of amino- and halocyclitols containing eight-membered carbocycles are described starting from cis,cis-1,3-cyclooctadiene. Initially, cyclooctene endoperoxide obtained by photooxygenation of cis,cis-1,3-cyclooctadiene was the key compound in the synthesis. As a result of various chemical transformation of cyclooctene endoperoxide resulted in formation of (1,3,4/2)-3-aminocyclooctantriol, (1,4/2,3)-3-aminocyclooctantriol, (1,3,4/2)-3-bromocyclooctantriol and (1,3,4/2)-3-chlorocyclooctantriol in high yield and stereospecifically. In the second part of this work, epoxide obtained by m-CPBA of cis,cis-1,3-cyclooctadiene was treated with NaN3 to form the corresponding azidoalcohol. After mesylation of the azidoalcohol and from treated with NaN3 of mesyl product was performed oxidation. The combinations of these reactions gave (1,2/3,4)-3,4-diaminocyclooctandiol, (1,4/2,3)-1,4-diaminocyclooctandiol, (1,2,3,4)-3,4-diaminocyclooctandiol. OsO4/NMO oxidation of the cyclooctene epoxide afforded epoxydiol. The ring-opening of the epoxydiol with HCl(g)-MeOH followed by acetylation of the hydroxyl group gave a mixture. (1,2,4/3)-4-chloro- and (1,2,3/4)-3-chlorocyclooctantriacetate were isolated by column chromatography. The deprotection of the acetate groups gave the new (1,2,4/3)-4-chloro- and (1,2,3/4)-3-chlorocyclooctantriol structure. Bromocyclitol derivatives were also synthesized starting from cyclooctene endoperoxide.

Benzer Tezler

  1. Çeşitli knoevenagel kondenzasyon ürünleri ile bazı hetaril substitue 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4h-benzopiranlar ve 2-amino-1,4,5,6,7,8-hekzahidrokinolinlerin sentezi

    Synthesis of various knoevenagel condensation products and some hetaryl substitue 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4h-benzopirans and 2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolines

    HANZADE METE GÜVENDİ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ŞENİZ KABAN

  2. Coumarines as masked phenols for amide functional benzoxazines

    Amid fonksiyonlu benzoksazin sentezinde kumarinlerin kullanımı

    BÜŞRA GİZEM KAYA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BARIŞ KIŞKAN

  3. Substitue fenilhidrazin ve substitue azometinlerin halkalanma reaksiyonlarından heteroçiklik bileşiklerin sentezi

    Synthesis of heterocyclic compounds via ring closure reactions of substituted azomethines and substituted phenylhydrazine

    İLKER AKYIL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ŞENİZ KABAN

  4. 4-kinolinil-substitue tetrahidropirimidin- 2-on sentezi

    Başlık çevirisi yok

    HÜSEYİN KERİM BEKER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ŞENİZ KABAN

  5. Hetaril substitue hidrokinolinon ve hidrokinazolinon bileşiklerinin multikomponent sentezi

    Multicomponent synthesis of hetaryl substituted hydroquinolinone and hydroquinazolinone compounds

    HÜSEYİN KERİM BEKER

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ŞENİZ KABAN