Geri Dön

Sekiz üyeli halka içeren bazı siklitollerin sentezi: Amino- ve halosiklitoller

Synthesis of some cyclitols containing eight-membered rings: Amino- and halocyclitols

PDF İndir

  1. Tez No: 352136
  2. Yazar: YUNUS ZOZİK
  3. Danışmanlar: PROF. DR. EMİNE SALAMCI
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Siklitol, karbosiklik, endoperoksit, aminosiklooktantriol, diaminosiklooktandiol, halosiklooktantriol, epoksisiklooktandiol, sentez, Cyclitol, carbocycle, endoperoxide, aminocyclooctanetriol, diaminocyclooctanediol, halocyclooctanetriol, epoxycyclooctanediol, synthesis
  7. Yıl: 2014
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

cis,cis-1,3-Siklooktadienden çıkılarak sekiz üyeli halka içeren amino- ve halosiklitollerin kısa ve etkin sentezi gercekleştirildi. Bu sentezde, cis,cis-1,3-siklooktadienin fotooksijenasyonu ile anahtar bileşik siklookten endoperoksit elde edildi. Sentezlenen siklookten endoperoksitin çeşitli kimyasal transformasyonları sonucunda (1,3,4/2)-3-aminosiklooktantriol, (1,4/2,3)-3-aminosiklooktantriol, (1,3,4/2)-3-bromosiklooktantriol ve (1,3,4/2)-3-klorosiklooktantriol bileşikleri yüksek verimle ve stereospesifik olarak sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında, cis,cis-1,3-siklooktadienin m-CPBA ile epoksidasyonundan elde edilen epoksitin NaN3 ile muamelesinden ilgili azidoalkol elde edildi. Azidoalkolün mezilasyonu sonucu elde edilen mezil ürününün NaN3 ile tepkimesinden sonra oksidasyon gerçekleştirildi. Bu reaksiyonların birleşimi sonucunda (1,2/3,4)-3,4-diaminosiklooktandiol, (1,4/2,3)-1,4-diaminosiklooktandiol ve (1,2,3,4)-3,4-diaminosiklooktandiol bileşikleri sentezlendi. Siklookten epoksitin OsO4/NMO oksidasyonu ilgili epoksidiolü verdi. Epoksidioldeki epoksit halkasının HCl(g)-MeOH ile açılmasını müteakip hidroksil gruplarının asetilizasyonu sonucunda bir karışım elde edildi. Karışım kolon kramotografisi ile saflaştırılarak (1,2,4/3)-4-kloro- ve (1,2,3/4)-3-klorosiklooktantriasetat bileşikleri elde edildi. Ardından asetat grupları uzaklaştırılarak (1,2,4/3)-4-klorosikloktantriol ve (1,2,3/4)-3-klorosiklooktantriol molekülleri sentezlendi. Siklookten endoperoksitten çıkılarak bromosiklitol türevlerinin sentezleri de gerçekleştirildi.

Özet (Çeviri)

A concise and efficient synthesis of amino- and halocyclitols containing eight-membered carbocycles are described starting from cis,cis-1,3-cyclooctadiene. Initially, cyclooctene endoperoxide obtained by photooxygenation of cis,cis-1,3-cyclooctadiene was the key compound in the synthesis. As a result of various chemical transformation of cyclooctene endoperoxide resulted in formation of (1,3,4/2)-3-aminocyclooctantriol, (1,4/2,3)-3-aminocyclooctantriol, (1,3,4/2)-3-bromocyclooctantriol and (1,3,4/2)-3-chlorocyclooctantriol in high yield and stereospecifically. In the second part of this work, epoxide obtained by m-CPBA of cis,cis-1,3-cyclooctadiene was treated with NaN3 to form the corresponding azidoalcohol. After mesylation of the azidoalcohol and from treated with NaN3 of mesyl product was performed oxidation. The combinations of these reactions gave (1,2/3,4)-3,4-diaminocyclooctandiol, (1,4/2,3)-1,4-diaminocyclooctandiol, (1,2,3,4)-3,4-diaminocyclooctandiol. OsO4/NMO oxidation of the cyclooctene epoxide afforded epoxydiol. The ring-opening of the epoxydiol with HCl(g)-MeOH followed by acetylation of the hydroxyl group gave a mixture. (1,2,4/3)-4-chloro- and (1,2,3/4)-3-chlorocyclooctantriacetate were isolated by column chromatography. The deprotection of the acetate groups gave the new (1,2,4/3)-4-chloro- and (1,2,3/4)-3-chlorocyclooctantriol structure. Bromocyclitol derivatives were also synthesized starting from cyclooctene endoperoxide.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    993864

    Bazı aminosiklitol ve türevlerinin insan eritrosit karbonik anhidraz I ve II izoenzimleri üzerine inhibisyon etkilerinin incelenmesi

    Inhibition effects of some novel aminocyclitols and their derivatives on carbonic anhydrase isoenzymes

    ADEM COŞKUN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2026

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. EMİNE SALAMCI

    PROF. DR. ÖMER İRFAN KÜFREVİOĞLU

  2. Tez No

    541219

    Coumarines as masked phenols for amide functional benzoxazines

    Amid fonksiyonlu benzoksazin sentezinde kumarinlerin kullanımı

    BÜŞRA GİZEM KAYA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BARIŞ KIŞKAN

  3. Tez No

    296923

    Çeşitli knoevenagel kondenzasyon ürünleri ile bazı hetaril substitue 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4h-benzopiranlar ve 2-amino-1,4,5,6,7,8-hekzahidrokinolinlerin sentezi

    Synthesis of various knoevenagel condensation products and some hetaryl substitue 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4h-benzopirans and 2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolines

    HANZADE METE GÜVENDİ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ŞENİZ KABAN

  4. Tez No

    766353

    Halkla ilişkiler çalışanlarının sosyal paylaşım ağlarında benlik sunumu

    Self presentation of public relations employees in social networks

    AYŞE USTA

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    İletişim BilimleriAnkara Hacı Bayram Veli Üniversitesi

    Halkla İlişkiler ve Tanıtım Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SİBEL SERPİL AYDOS

  5. Tez No

    282648

    Uluslararası yapım işlerinde elektronik ihale sistemlerinin değerlendirilmesi ve Türkiye kamu sektörü için bir model önerisi

    Evaluating electronic bidding systems in international construction projects and a model proposal for Turkish public sector

    SERKAN AKSOY

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    İnşaat Mühendisliğiİstanbul Üniversitesi

    İnşaat Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. EKREM MANİSALI

Geri Dön