Geri Dön

Karışık donörlü makrosiklik substitue grup içeren yeni ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Synthesis and characterization of new phthalocyanine compounds containingmixed-donor substituted macrocyclic groups

  1. Tez No: 270711
  2. Yazar: MELTEM BETÜL KILIÇASLAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. HALİT KANTEKİN
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2010
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 125

Özet

Bu çalışmada, karışık donörlü makrosiklik substitue grup içeren yeni ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. Bu amaç için, 1,1'-binaftalen-2,2'-diol ve 2-kloroetanol'ün reaksiyonundan elde edilen 2,2'-[1,1'-binaftalen-2,2'-diilbis(oksi)]dietanol (1) bileşiği başlangıç bileşiği olarak sentezlendi. 2,2'-[1,1'-binaftalen-2,2'-diilbis(oksi)]dietanol (1) bileşiği ile 4,5-dikloro-1,2-disiyanobenzen'nin reaksiyonundan dinitril türevi olan 6,7,22, 23-tetrahidrobenzo[e]dinaftol[1,2m:2',1'k][1,4,7,10]tetraoksasiklotetradesin2,3dikarbonitril (2) elde edildi. 2,2'-[1,1'-binaftalen-2,2'-diilbis(oksi)]dietanol (1) bileşiği uygun koşullarda 1,2-bis-(2-iyodoetilmerkapto)-4,5-disiyanobenzen ile reaksiyona sokularak dinitril türevi olan 6,7,9,10,25,26,28,29-oktahidrobenzo[h]dinaftol[1,2-s:2',1'-?][1,4,13,16,7,10] tetra oksaditiyasikloikosin-2,3-dikarbonitril (7) bileşiği sentezlendi. 6,7,22,23-oktahidrobenzo [e]dinaftol[1,2m:2',1'k][1,4,7,10]tetraoksasiklotetradesin-2,3-dikarbonitril (2) bileşiğinin bir Schlenk tüpü içerisinde azot atmosferinde n-pentanol ile 24 saat geri soğutucu altında kaynatılması ile gerçekleştirilen siklotetramerizasyon reaksiyonu sonucu metalsiz ftalosiyanin bileşiği (3) elde edildi. Metalli ftalosiyanin bileşikleri; kobalt (II) ftalosiyanin (4) ve (8), bakır (II) ftalosiyanin (5) ve (9), çinko (II) ftalosiyanin (6) , nikel (II) ftalosiyanin (10); (2) ve (7) dinitril başlangıç bileşiklerinden sırasıyla , susuz çinko (II) asetat, susuz bakır (II) klorür, susuz kobalt (II) klorür, susuz nikel (II) klorür tuzları ve2-(dimetilamino)etanol kullanılarak mikrodalga fırında sentezlenmişlerdir. Yeni bileşiklerin yapıları, elementel analiz, 1H-NMR, 13C-NMR, IR, kütle ve UV-vis spektral verileri kullanılarak aydınlatılmıştır.

Özet (Çeviri)

In this work, new phthalocyanine compounds containing mixed-donor substituted macrocyclic groups were synthesized . For this purpose, 2,2?-[1,1?-binafthalene-2,2?-diyl bis(oxy)]diethanol (1) was synthesized by the reaction of 1,1?-binafthalene-2,2?-diol with 2-chloroethanol. 6,7,22,23-tetrahydrobenzo[e]dinaphtho[1,2-m:2?,1?-k][1,4,7,10] tetraoxa cyclotetradecine-2,3-dicarbonitrile (2) was synthesized to get dinitrile derivative by the reaction of 2,2?-[1,1?-binafthalene-2,2?-diylbis(oxy)]diethanol (1) with 4,5-dichloro-1,2-dicyanobenzene.6,7,9,10,25,26,28,29-oktahydrobenzo[h]dinaphtho[1,2-s:2?,1?-?] [1,4,7,13, 16,7,10]tetraoxadithiacyloicosine-2,3-dicarbonitrile (7)was prepared under suitable reaction conditions by the reaction of 2,2?-[1,1?-binafthalene-2,2?-diylbis (oxy)]diethanol (1) with 1,2-bis-(2-iodoethylmercapto)-4,5-dicyanobenzene. The metal-free phthalocya- nine (3) by cyclotetramerization of dinitrile derivatives (2), was accomplished in dry n-pentanol at reflux temperature under nitrogen in a Schlenk tube. The complexes of metal phthalocyanine, cobalt (II) phthalocyanines (4) and (8), copper (II) phthalocyanines (5) and (9), zinc (II) phthalocyanine (6), nickel (II) phthalocyanine (10); were prepared by the reaction of (2) and (7) to get dinitrile derivative complexes by order of the , anhydrous zinc (II) acetate, anhydrous copper (II) chloride, anhydrous cobalt (II) chloride, anhydrous nickel (II) chloride salts and 2-(dimethylamino)ethanol (DMAE) by using microwave have been synthesized. The structures of all these original compounds were idendified by using, elemental analysis, 1H-NMR, 13C-NMR, IR, mass and UV-vis spectrocopic data.

Benzer Tezler

  1. Yeni 24 üyeli azot-oksijen karışık donörlü simetrik ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

    The synthesis and investigation of novel symmetrical phthalocyanines containing 24-membered nitrogen-oxygen mixed donors macrocyclic moieties

    SALİH ZEKİ YILDIZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1998

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YAŞAR GÖK

  2. Karışık donörlü yeni ftalosyoninlerin sentezi ve kompleks formasyonlarının incelenmesi

    Studies on the synthesis and complex formation of novel phthalocyanines containing mixed donors

    İSMAİL DEĞİRMENCİOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2001

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. YAŞAR GÖK

  3. Karışık dönörlü makrobisiklik grup içeren porfirazın ve metal formasyonlarının sentezi ve karakterizasyonu

    The synthesis and characterization of new metal-free and metalloporphyrazine containing macrobicyclic moieties

    HÜLYA KARADENİZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. HALİT KANTEKİN

  4. Makrosiklik grup taşıyan yeni tetrapirrolik makrosikliklerin sentezi, karakterizasyonu ve kompleks oluşumlarının incelenmesi

    The synthesis, characterization and complex formation studies of novel tetrapyrrolic macrocycles containing macrocyclic moieties

    NİLGÜN KABAY

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaPamukkale Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YAŞAR GÖK

  5. Karışık donörlü makrosiklik grup taşıyan yeni ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

    Studies on the synthesis and characterization of novel phthalocyanines containing mixed donor macrocyclic moieties

    BEYTULLAH ERTEM

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. HALİT KANTEKİN