Yeni 24 üyeli azot-oksijen karışık donörlü simetrik ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
The synthesis and investigation of novel symmetrical phthalocyanines containing 24-membered nitrogen-oxygen mixed donors macrocyclic moieties
- Tez No: 78109
- Danışmanlar: PROF. DR. YAŞAR GÖK
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Agregasyon, Vibrasyon, Riflaks, Makrosiklik, Ligant, Crown Eter, Konuk-Konak Bileşik, Rotaksen, Azot, Eterler, Ftalosiyaninler, Oksijen, Aggregation, Vibration, Reflux, Macrocyclic, Ligand, Crown Ether, Host-Guest Compound, Rothaxane VII, Nitrogen, Ethers, Phthalocyanines, Oxygen
- Yıl: 1998
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZET Bu çalışmada, makrosiklik ftalosiyaninlerin sentezinde kullanılabilecek makrosiklik grup içeren başlangıç ligantlarının hazırlanmasında ilkel madde olarak iki yeni bileşik; 1,2- bis(2-kloroetoksi)-4,5-dibromobenzen (1) ve l,2-bis(2-iyodoetoksi)-4,5-dibromobenzen (2) sentezlenmiştir. Daha iyi ayrılan grup olması nedeniyle iyodo türevi olan (2)'nin 6,9- di(toluen-p-sülfonil)- 1, 1 4-di(toluen-p-sülfonilamino)- 13,1 2-dioksa-6, 9-diazatetradekan ile reaksiyonundan 24 üyeli makrosiklik grup içeren simetrik ftalosiyaninlerin sentezi için başlangıç maddesi olan 25,26-dibromo-4,10,13,19-tetra(toluen-p-sülfonil)-l,2,3,4,5,6,7,8,9, 10,1 1,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24-tetraikosa-hidrobenzo [/] [4,10,13,19]-tetra- aza-[l,7,16,22]-tetraoksasiklotetraikosan (3) sentezlenmiştir. (3) Bileşiğinin CuCN ile reaksiyonundan diğer bir başlangıç ligandı olan 25,26-disiyano-4,10,13,19-tetra(toluen-p- sülfonil)-l,2,3,4,5,6,7,8,9,10,ll,12,13, 14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24- tetraikosahidro- benzo [/] [4,10,13,19]-tetraaza-[l,7,16,22]-tetraoksasiklotetraikosan (4) hazırlanmıştır. (3) Bileşiğinin CuCN ile tetramerizasyonundan tetrakis-makrosiklik-ftalosiyaninato Cu(II) (10) hazırlanmıştır. (4) Bileşiğinin kendi kendine kondenzasyonundan metalsiz ftalosiyanin (5) sentezlenirken çeşitli metal tuzlan ile vermiş olduğu kondenzasyon reaksiyonu sonucu tetrakis-makrosiklik-ftalosiyaninato- Ni(II) (6), Zn(II) (7), Pb(II) (8), Co(II) (9) bileşikleri hazırlanmıştır. (10) Bileşiğinin makrosiklik gruplarındaki tosil amit grupları HBr yardımı ile amin gruplarına hidrolizlenmiş ve tosilsiz tetrakis (tetraaza- tetraoksa)-makrosiklik grup içeren (11) bileşiği sentezlenmiştir. (10) ve (11) bileşiklerinin çözelti içindeki agregasyon özellikleri UV-VIS spektrumlanndaki değişmelerle incelenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapılan İR, 1H- ve 13C-NMR, UV-VIS, kütle spektral değerleri ve elementel analiz verileri ile aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
SUMMARY l,2-Bis(2-chIoroethoxy)-4,5-dibromobenzene (1) and l,2-bis(2-iyodoetohxy)-4,5- dibromobenzene (2) have been synthesized as premier materials to prepare macrocycle group containing starting ligand which is able to use for preparation of macrocyclic group containing substitue phthalocyanines. (2) has been reacted 6,9-di(toluen-p-sulfonyl)-l,14- di(toluen-p-sulfonylamino)-13,12-dioxa-6,9-diazatetradecane to prepare 25,26-dibromo- 4,10,13,19-tetra(toluen-p-sulfonyl)-l,2,3,4,5,6J,8,9,10,l 1,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21, 22,23,24-tetraicosa-hydrobenzo [/] [4, 1 0, 1 3, 1 9]-tetraaza-[ 1, 7, 1 6,22]-tetraoxacyclotetra- icosane (3). Compound (3) has been converted to 25,26-dicyano-4,10,13,19-tetra(toluen-p- sulfonyl)-l,2,3,4,5,6,7,8,9,10,ll,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24-tetraicosa-hydro- benzo [/] [4,10,13,19]-tetraaza-[l,7,16,22]-tetraoxacyclotetra-icosane (4) by using CuCN. Tetrakis-macrocyclic-phthalocyaninato Cu(II) (10) has been prepare by tetrameriza- tion of (3) with CuCN. Metal free phthalocyanine derivative (5) has been obtained by self condensation of (4). However (4) has been used to prepare tetrakis-macrocyclic- phthalocyaninato Ni(H) (6), Zn(II) (7), Pb(II) (8) and Co(H) (9) by using related metal salts. The tosyl amid groups of (10) which are in the macrocyclic groups have been hydrolyzed to free amin groups by using concentrated HBr, so tosyl free tetrakis (tetraaza- tetraoxa)-macrocyclic groups containing (11) has been obtained. The aggregation properties in the solutions of (10) and (11) have been investigated as changes on their UV-VIS Spectra. The structures of the compounds have been identified by IR, !H- ve 13C-NMR, UV- VIS, Mass Spectral values and elemental analysis.
Benzer Tezler
- Makrosiklik sübstitüe oksim sentezi ve polinükleer kompleks hazırlanması
Macrocyclic substituted (e,e) dioxime synthesis and polynuclear complex characterization
NİDA KILIÇ
- Azot, oksijen ve kükürt karışık donörlü substitue makrosiklik (E, E)-dioksim ve kompleks formasyonlarının sentezi ve karakterizasyonu
The Synthesis and characterization of (E, E)-dioxime containing thia, oxa and aza mixed donors substitue macrocycle and its complex forms
HALİL ZEKİ ŞAHİNBAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2001
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HALİT KANTEKİN
- Zeolite filled polmeric gas separation membranes
Zeolit katkılı polimerik gaz ayırma membranları
ÇİĞDEM ATALAY
Yüksek Lisans
İngilizce
1994
Kimya Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiDOÇ.DR. BİLGÜL TANTEKİN ERSOLMAZ
- DOPO-based phosphorus and nitrogen rich flame retardant additives
DOPO bazlı fosfor ve azot zengini alev geciktirici katkı maddeleri
İREM GÜNDEREN
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İBRAHİM VOLKAN KUMBARACI
- Effects of cold plasma treatment on the quality andantioxidant properties of mixed fruit juice
Soğuk plazma uygulamasının karışık meyve suyunun kaliteve antioksidan özelliklerine etkileri
ECRE ŞAHİNOĞLU
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
Gıda Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ CELALE KIRKIN GÖZÜKIRMIZI