Geri Dön

Bazı 1,3-diaril-2-propen-1-on türevlerine aktif metilen bileşiklerinin katılması halkalaşma reaksiyonlarının ve antimikrobiyal özelliklerinin incelenmesi

Addition of active methylene compounds to some 1,3-diaryl-2-propen-1-one derivatives and investigation of their cyclization reactions and antimicrobial properties

PDF İndir

  1. Tez No: 275634
  2. Yazar: HAYREDDİN GEZEGEN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA CEYLAN
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2011
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
  12. Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 196

Özet

Bu çalışmada öncelikle ilgili aromatik ketonlar (1a-c) ile aromatik aldehitler (2a-c) bazik ortamda etkileştirilerek 1,3-diaril-2-propen-1-on (kalkon) türevleri (3a-e) sentezlendi. 1,3-diaril-2-propen-1-on türevlerine (3a-e) sırasıyla asetilaseton (4), dietilmalonat (5) ve malononitril (6) % 5 mol KOt-Bu ve % 10 mol faz transfer katalizörü varlığında oda koşullarında katılarak (Michael-katılması) 1,5-diketon türevleri (7a-e, 8a-e) ve malononitril türevleri (9a-e) sentezlendi. Asetilaseton katılma türevleri (7a-e) derişik HCl içerisinde ve NH4Cl varlığında reflüks edilerek 3,5-diaril-2-siklohekzenon türevleri (10a-e) elde edilidi. Dietilmalonat katılma türevlerinin (8a-e) NH4Ac varlığında asetik asit/toluen karışımında ve asetik asit/dimetilformamit karışımında reflüks edilmesi ile sırası ile etil 2-okso-4,6-diaril-1,2,3,4-tetrahidropiridin-3-karboksilat türevleri (11a-e) ve 4,6-diaril-3,4-dihidropiridin-2(1H)-on türevleri (12a-e) sentezlendi. Malononitril katılma türevleri (9a-e) etanol içerisinde ve K2CO3 varlığında reflüks edilerek 2-etoksi-4,6-diarilnikotinonitril türevleri (13a-e) elde edildi.Son olarak, sentezlenen hetero halkalı bileşiklerin (11a-e, 12a-e ve 13a-e) antimikrobiyal aktiviteleri beş insan patojeni bakteriye karşı in vitro ortamda test edildi. Bu testlerde, pozitif kontrol olarak Penisilin G ve Seftriakson antibiyotikleri kullanıldı. Test edilen bileşiklerin MİK (minimum inhibisyon konsantrasyonu) değerleri makro dilüsyon metodu kullanılarak belirlendi.

Özet (Çeviri)

In this study firstly, 1,3-diaryl-2-propen-1-one (chalcone) derivatives (3a-e) were synthesized from the treatment of related aromatic ketones (1a-c) with aromatic aldehydes (2a-c) in basic medium. 1,5-Diketone derivatives (7a-e, 8a-e) and malononitril derivatives (9a-e) were synthesized by addition (Michael-addition) of acethylacetone (4), diethylmalonate (5) and malononitrile (6) in the presence of 5% mole KOt-Bu and 10% mole phase transfer catalyst in room temperature respectively. 3,5-diaryl-2-cyclohexenone derivatives (10a-e) were obtained by refluxing of acethylacetone addition derivatives (7a-e) in the presence of concentrated HCl and NH4Cl. Refluxing of diethylmalonate addition derivatives (8a-e) with NH4Ac in acetic acid/ toluene and acetic acid/ dimethylformamide gave the ethyl 2-oxo-4,6-diaryl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carboxylate derivatives (11a-e) and 4,6-diaryl-3,4-dihydropyridine-2(1H)-one derivatives (12a-e) respectively. 2-Ethoxy-4,6-diarylnicotinonitrile derivatives (13a-e) were obtained by refluxing of malononitrile addition derivatives (9a-e) in the presence of K2CO3 in ethanol. Finally, antimicrobial activities of synthesized heterocyclic compounds (11a-e, 12a-e and 13a-e) were tested in vitro environment against the human pathogen five bacteria. Penicillin G and Ceftriaxone antibiotics were used as positive control in these tests. MIC (minimum inhibition concentration) values of tested compounds were determined using macro dilution method.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    337227

    Bazı 1-fenil-3-(4-(4-fenil-5,6,7,8-tetrahidrokinolin-2-il)fenil)üre türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis and investigation of biological activities of some 1-phenyl-3-(4-(4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)phenyl) urea derivatives

    ALPARSLAN ATAHAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    KimyaGaziosmanpaşa Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA CEYLAN

    DOÇ. DR. MUSTAFA ZENGİN

  2. Tez No

    182025

    Bazı kalkon türevlerinin sentezi ve reaksiyonlarının araştırılması

    Synthesis of some chalcone derivatives and investigation of their reactions

    HAYRETTİN GEZEGEN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    KimyaGaziosmanpaşa Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. MUSTAFA CEYLAN

  3. Tez No

    776853

    Bazı yeni flor sübstitüe bis-kalkon türevlerinin sentezi ve In-Vitro aktivite yöntemleriyle değerlendirilmesi

    Synthesis of some novel fluorine substituted bis-chalcone derivatives and evaluation by In-Vitro activity methods

    SEMİH ÖZLİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    Eczacılık ve FarmakolojiErzincan Binali Yıldırım Üniversitesi

    Farmasötik Bilimler Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ MUHAMMED FATİH POLAT

  4. Tez No

    260590

    3-aril-1-(4-hidroksifenil)-2-propen-1-on ve 1,5-diaril-penta-1,4-dien-3-on türevi bileşiklerin ve onların aminometil türevlerinin sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin değerlendirilmesi

    Synthesis and evaluation of the cytotoxic activities of the compounds 3-aryl-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-ones and 1,5-diaryl-penta-1,4-dien-3-ones and their aminomethyl derivatives

    KADİR ÖZDEN YERDELEN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HALİSE İNCİ GÜL

  5. Tez No

    732807

    Design, synthesis and evaluation of some chalcone derivatives as antiproliferative agents

    Bazı şalkon moleküllerinin tasarımı, sentezi ve değerlendirilmesi

    SEDAT KALE

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    KimyaYeditepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FİLİZ ESRA ÖNEN BAYRAM

Geri Dön