Metoksi azakalkonlar, N-alkil ve dimerleşme türevlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri
Synthesis, N-alkyl and dimerization derivatives and biological activities of methoxy substituted azachalcones
- Tez No: 276510
- Danışmanlar: PROF. DR. NURETTİN YAYLI
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 225
Özet
Bu çalışmada, kalkon türü doğal bileşiklerin analogları olan metoksi substitue azakalkonlar (1-9), bunların N-oktil, N-dekil ve N-dodekil türevleri (10-27) ve fotokimyasal [2+2] siklokatılma ürünlerinin (28-39) sentezi gerçekleştirildi. Elde edilen otuz dokuz adet bileşik ile ilgili yapılan literatür araştırmasında, 1, 4, 7-9 nolu bileşiklerin bilinen olduğu tespit edildi ancak, 2, 3, 5, 6, 10-39 nolu bileşikler ile ilgili herhangi bir çalışmaya rastlanmadı. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV, LC-MS/MS ve elementel analiz teknikleri kullanıldı. Fotokimyasal reaksiyonların oluşumuna açıklık getirmek amacı ile Hyperchem 7.5 programı kullanılarak teorik hesaplamalar yapıldı ve elde edilen hesaplama sonuçlarının sentezlenen bileşikler ile uyum içinde olduğu görüldü.1-39 Nolu bileşikler üzerinde gerçekleştirilen antimikrobiyal aktivite çalışmalarında, 1-9 ve 22 nolu bileşiklerin, 0.45-123.7 µg/mL aralığında Gram Pozitif bakterilere ve mantarlara karşı etkinliklerinin olduğu belirlendi. N-Oktil, N-dekil ve N-dodekil türevlerinden olan 10-21, 23-27 nolu bileşiklerin ise tüm test mikroorganizmalarına karşı 0.42-58.7 µg/mL aralığında oldukça yüksek seviyede antimikrobiyal aktivite gösterdikleri ve aktivitelerin karbon zincirinin uzaması ile arttığı tespit edildi. Fotokimyasal dimer ürünleri olan 28-39 nolu bileşiklerin ise test edilen mikroorganizmalara karşı çok etkili olmadıkları, sadece 38 nolu bileşiğin Gram pozitif bakterilere karşı etkinlik gösterdiği belirlendi.1-27 Nolu bileşikler üzerinde gerçekleştirilen antioksidan aktivite çalışmaları sonucunda ise bu bileşiklerin antioksidant etkinliklerinin çok iyi olmadığı, en iyi aktivitenin ise 23 nolu bileşik tarafından gösterildiği belirlenmiştir.
Özet (Çeviri)
In this work, methoxy substituted azachalcones (1-9), which are analogs of the natural chalcone-type compounds, their N-octyl, N-decyl and N-dodecyl derivatives (10-27) and photochemical [2+2] cyclo addition products (28-39) were synthesized. Although compounds 1, 4, 7-9 were found to be known, compounds 2, 3, 5, 6, 10-39 were synthesized for the first time in this study. Identification of compounds 1-39 were done by spectroscopic methods using NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV, LC-MS/MS and elemental analysis techniques. In order to explain the photochemical reactions, theoretical calculations were performed by using Hyperchem 7.5 programme, and products were found to be in harmony with the results obtained from the calculations.In the antimicrobial activity studies of compounds 1-39, compounds 1-9 and 22 showed antimicrobial activity against Gram-positive bacteria and fungi. Compounds 10-21 and 23-27, which are N-octyl, N-decyl, and N-dodecyl derivatives, showed high antimicrobial activities against all test microorganisms, and it is seen that activities were increased with carbon chain elongation. Photochemical dimer products 28-39 were not effective against the tested microorganisms. Only compound 38 showed activity against Gram positive bacteria.As a result of antioxidant activity studies on the compounds 1-27, it is estimated that antioxidant activity of these compounds were not very good. The best activity was determined with compound 23.
Benzer Tezler
- Bazı azakalkon türü bileşiklerin sentezi ve alkilleme reaksiyonlarının incelenmesi
Synthesis of some azachalcone type compounds and i̇nvestigation their alkylation reactions
ELİF KAYA
- Sübstitüe azakalkonlardan katalitik hidrojenasyonla piperidin türevi bileşiklerin eldesi ve biyolojik aktiviteleri
Synthesis of piperidine derivatives compounds from substituted azachalcones via catalytic hydrogenation and biological activities
NAGİHAN YILMAZ İSKENDER
- Bis-azokalkonların sentezi ve biyolojik aktiviteleri
Synthesis and biological activities of bis-azochalcones
TAYFUN ARSLAN
- Metoksi sübstitüe tiyazol arilamit yan gruplubir metakrilat polimerinin sentezi ve kopolimerizasyonu
Synthesi̇s and characteri̇zati̇on of a new methacrylate polymers havi̇ng pendant methoxy substi̇tüed thi̇azol arylami̇de
AHMET GÜLDİKEN
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
Polimer Bilim ve TeknolojisiAfyon Kocatepe ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. İBRAHİM EROL
- Exploring methoxy-activated symmetric alkynes in click-type [2+2] cycloaddition-retroelectrocyclization reactions
Metoksi grubu ile aktive edilmiş simetrik alkinlerin klik tipi [2+2] siklokatılma-retroelektrosiklizasyon tepkimelerinin incelenmesi
MURAT CAN KILIÇ
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ÇAĞATAY DENGİZ