Geri Dön

Sübstitüe azakalkonlardan katalitik hidrojenasyonla piperidin türevi bileşiklerin eldesi ve biyolojik aktiviteleri

Synthesis of piperidine derivatives compounds from substituted azachalcones via catalytic hydrogenation and biological activities

  1. Tez No: 312186
  2. Yazar: NAGİHAN YILMAZ İSKENDER
  3. Danışmanlar: PROF. DR. NURETTİN YAYLI
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2012
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 382

Özet

Bu çalışmada, ilk olarak kalkon türü doğal bileşiklerinin türevleri olan metil, metoksi ve nitro sübstitüe azakalkonlar (1-27) sentezlendi. Daha sonra bu azakalkon bileşiklerinin katalitik hidrojenasyon yöntemiyle farklı katalizör, sıcaklık, basınç ve çözücü şartlarında indirgenme reaksiyonları incelendi. İndirgenme reaksiyonları sonucu 13 adet bisiklik yapıda halka kapanmış indirgenme ürünü (28-40) ve 50 adet alkaloid yapısındaki piridin ve piperidin türevi indirgenme ürünleri (41-90) sentezlenmiştir. Elde edilen indirgenme ürünlerinin 4 tanesinin (44, 48, 53, 55) alkilleme reaksiyonları çalışılarak; 15 adet alkil türevli alkaloid bileşiği (91-105) sentezlenmiştir. Yapılan literatür araştırması sonucu; 28-36, 40, 58 ve 70 nolu bileşiklerin bilinen olduğu tespit edilmiştir. 37-39, 41-57, 59-67 ve 71-105 nolu bileşiklere ise literatürde rastlanmamıştır. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV ve LC-MS/MS analiz teknikleri kullanıldı. 28-105 nolu bileşikler üzerinde gerçekleştirilen antimikrobiyal aktivite çalışmalarında; en iyi aktiviteyi sırasıyla alkil bileşikleri (91-105), metil sübstitüe (41-60), metoksi sübstitüe (61-71) ve amino sübstitüe bileşiklerin (72-90) gösterdiği belirlenmiştir. 28-105 nolu bileşikler üzerinde gerçekleştirilen DPPH radikal temizleme aktivitesi ve demir indirgeme/antioksidan güç (FRAP) yöntemleriyle belirlenen antioksidan aktivitelerde ise, 72-90 nolu amino sübstitüe bileşiklerin daha aktif oldukları belirlenmiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, methyl, methoxy and nitro substituted azachalcones (1-27) which are derivatives of the natural chalcone-type compounds, were synthesized at firstly. Then, the reduction reactions of these azachalcone compounds were investigated with different catalyst, at different pressure, temperature and in different solvent conditions. The result of reduction reactions; 13 bicyclic compounds (28-40) and 50 pyridine ?piperidine-derived reduction products (41-90) in structure of the alkaloid were synthesized. 15 alkyl-derived alkaloid compound, (91-105) were synthesized by working of alkylation reactions of 4 reduction compounds (42, 46, 51, 53). The result of literature research, 28-36, 40, 58 and 70 numbered compounds were found to be known. 35-37, 39-55, 57-65 and 67-101 numbered compounds were not found in the literature. Identification of compounds were done by spectroscopic methods using NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV and LC-MS/MS analysis techniques. In the antimicrobial activity studies of compounds 28-105, it was defined alkyllated compounds (91-105), methyl substituted (41-60), methoxy substituted (61-71) and amino substituted compounds (72-90) showed the best activity respectively. As a result of antioxidant activities of the compounds 28-105 which were determined according to DPPH radical scavenging activity and iron reducing/antioxidant power (FRAP) methods, it was obtained amino substituted compounds (72-90) were the most active compounds.

Benzer Tezler

  1. Nitro-substitue azakalkonların N-dekilleme ve dimerleşme reaksiyonları ile antioksidan ve antimikrobiyal özelliklerinin incelenmesi

    N-decylation and dimerization reactions of nitro-substituted azachalcones with investigation of antioxidant and antimicrobial properties

    OSMAN ÜÇÜNCÜ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. NURETTİN YAYLI

  2. Hidroksi azakalkonların sentezi, reaksiyonları, teorik hesaplamaları ve biyolojik aktiviteleri

    Synthesis of hydroxy azachalcones, reactions, theoretical chalculations, and biologycal activities

    AHMET YAŞAR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURETTİN YAYLI

  3. Yeni pirol halkası içeren azakalkonların sentezi, N-alkil türevleri ve antimikrobiyal aktiviteleri

    Synthesis of the new pyrrole ring azachalcones, N-alkyl derivatives and antimicrobial activities

    ELİF ÖZTÜRK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaRize Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ASU USTA

  4. Sübstitüe fosfonik asitlerin sentezi, kompleksleri ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis of and structure-elucidation studies on substituted phosphonic acids and their complexes

    NURCAN ACAR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HAMZA YILMAZ

  5. Sübstitüe tiyobenzamidler ve 2-naftal mannich bazından sübstitüe 1,3-tiyazinlerin sentezi

    The Synthesis of 1,3-thiazines from to substituted thiobenzamides and 2-naphthol mannich baze

    PELİN İŞLER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    KimyaEskişehir Osmangazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ORHAN BİLGİÇ