Sübstitüe azakalkonlardan katalitik hidrojenasyonla piperidin türevi bileşiklerin eldesi ve biyolojik aktiviteleri
Synthesis of piperidine derivatives compounds from substituted azachalcones via catalytic hydrogenation and biological activities
- Tez No: 312186
- Danışmanlar: PROF. DR. NURETTİN YAYLI
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 382
Özet
Bu çalışmada, ilk olarak kalkon türü doğal bileşiklerinin türevleri olan metil, metoksi ve nitro sübstitüe azakalkonlar (1-27) sentezlendi. Daha sonra bu azakalkon bileşiklerinin katalitik hidrojenasyon yöntemiyle farklı katalizör, sıcaklık, basınç ve çözücü şartlarında indirgenme reaksiyonları incelendi. İndirgenme reaksiyonları sonucu 13 adet bisiklik yapıda halka kapanmış indirgenme ürünü (28-40) ve 50 adet alkaloid yapısındaki piridin ve piperidin türevi indirgenme ürünleri (41-90) sentezlenmiştir. Elde edilen indirgenme ürünlerinin 4 tanesinin (44, 48, 53, 55) alkilleme reaksiyonları çalışılarak; 15 adet alkil türevli alkaloid bileşiği (91-105) sentezlenmiştir. Yapılan literatür araştırması sonucu; 28-36, 40, 58 ve 70 nolu bileşiklerin bilinen olduğu tespit edilmiştir. 37-39, 41-57, 59-67 ve 71-105 nolu bileşiklere ise literatürde rastlanmamıştır. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV ve LC-MS/MS analiz teknikleri kullanıldı. 28-105 nolu bileşikler üzerinde gerçekleştirilen antimikrobiyal aktivite çalışmalarında; en iyi aktiviteyi sırasıyla alkil bileşikleri (91-105), metil sübstitüe (41-60), metoksi sübstitüe (61-71) ve amino sübstitüe bileşiklerin (72-90) gösterdiği belirlenmiştir. 28-105 nolu bileşikler üzerinde gerçekleştirilen DPPH radikal temizleme aktivitesi ve demir indirgeme/antioksidan güç (FRAP) yöntemleriyle belirlenen antioksidan aktivitelerde ise, 72-90 nolu amino sübstitüe bileşiklerin daha aktif oldukları belirlenmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, methyl, methoxy and nitro substituted azachalcones (1-27) which are derivatives of the natural chalcone-type compounds, were synthesized at firstly. Then, the reduction reactions of these azachalcone compounds were investigated with different catalyst, at different pressure, temperature and in different solvent conditions. The result of reduction reactions; 13 bicyclic compounds (28-40) and 50 pyridine ?piperidine-derived reduction products (41-90) in structure of the alkaloid were synthesized. 15 alkyl-derived alkaloid compound, (91-105) were synthesized by working of alkylation reactions of 4 reduction compounds (42, 46, 51, 53). The result of literature research, 28-36, 40, 58 and 70 numbered compounds were found to be known. 35-37, 39-55, 57-65 and 67-101 numbered compounds were not found in the literature. Identification of compounds were done by spectroscopic methods using NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV and LC-MS/MS analysis techniques. In the antimicrobial activity studies of compounds 28-105, it was defined alkyllated compounds (91-105), methyl substituted (41-60), methoxy substituted (61-71) and amino substituted compounds (72-90) showed the best activity respectively. As a result of antioxidant activities of the compounds 28-105 which were determined according to DPPH radical scavenging activity and iron reducing/antioxidant power (FRAP) methods, it was obtained amino substituted compounds (72-90) were the most active compounds.
Benzer Tezler
- Nitro-substitue azakalkonların N-dekilleme ve dimerleşme reaksiyonları ile antioksidan ve antimikrobiyal özelliklerinin incelenmesi
N-decylation and dimerization reactions of nitro-substituted azachalcones with investigation of antioxidant and antimicrobial properties
OSMAN ÜÇÜNCÜ
- Hidroksi azakalkonların sentezi, reaksiyonları, teorik hesaplamaları ve biyolojik aktiviteleri
Synthesis of hydroxy azachalcones, reactions, theoretical chalculations, and biologycal activities
AHMET YAŞAR
- Yeni pirol halkası içeren azakalkonların sentezi, N-alkil türevleri ve antimikrobiyal aktiviteleri
Synthesis of the new pyrrole ring azachalcones, N-alkyl derivatives and antimicrobial activities
ELİF ÖZTÜRK
- Sübstitüe fosfonik asitlerin sentezi, kompleksleri ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of and structure-elucidation studies on substituted phosphonic acids and their complexes
NURCAN ACAR
- Sübstitüe tiyobenzamidler ve 2-naftal mannich bazından sübstitüe 1,3-tiyazinlerin sentezi
The Synthesis of 1,3-thiazines from to substituted thiobenzamides and 2-naphthol mannich baze
PELİN İŞLER
Yüksek Lisans
Türkçe
1999
KimyaEskişehir Osmangazi ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ORHAN BİLGİÇ