2-metilfuran-3-karbohidrazid türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structure identification of 2-methylfuran-3-carbohydrazide derivatives
- Tez No: 281793
- Danışmanlar: PROF. DR. ZAFER CESUR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Metil 2-metilfuran-3-karboksilat, 2-metilfuran-3-karbohidrazid, tiyazolidinon, spiro, anti-influenza aktivite, Spektrum analizi, İlaçlar-araştırma safhasında, İnfluenza, İnfluenza virüs, Methyl 2-methylfuran-3-carboxylate, 2-methylfuran-3-carbohydrazide, thiazolidinone, spiro, anti-influenza activity, Spectrum analysis, Drugs-investigational, Influenza, Influenza virus
- Yıl: 2010
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada, 2-metilfuran-3-karboksamid artığı taşıyan altı yeni spiroheterosiklik bileşik, N-(2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3a), N-(2,8-dimetil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3b), N-(8-etil-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3c), N-(2-metil-3-okso-8-propil-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3d), N-(8-ter-bütil-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3e) ve N-(8-fenil-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3f) sentez edildi. Bunun için, metil 2-metilfuran-3-karboksilat (1) ve hidrazin hidratın reaksiyonundan elde edilen 2-metilfuran-3-karbohidrazid (2), 4-(nonsübstitüe/alkil/aril)siklohekzanonlar ile Dean-Stark su ayıracında N'-[4-(nonsübstitüe/alkil/aril)siklohekziliden]-2-metilfuran-3-karbohidrazid ara ürünlerini oluşturmak üzere reaksiyona sokuldu. Daha sonra siklokondensasyon reaksiyonu, istenen N-{8-(nonsübstitüteü/alkil/aril)-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il}-2-metilfuran-3-karboksamidleri (3a-f) vermek üzere 2-merkaptopropanoik asit ilavesi ile tamamlandı. Ürünlerin oluşumları ile ilgili mekanizmalar tartışıldı ve bileşiklerin yapıları elemental analiz ve UV, IR, 1H-NMR, HMBC, HSQC, DEPT ve kütle spektrumlarından sağlanan veriler aracılığı ile doğrulandı. Bileşik 3a-f anti-influenza aktivite açısından değerlendirilmiştir. 3b, 3c ve 3d'nin influenza A/H3N2 virus'e karşı aktif oldukları saptanmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study, six new spiroheterocyclic compounds bearing a 2-methylfuran-3-carboxamide moiety; N-(2-methyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxamide (3a), N-(2,8-dimethyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxamide (3b), N-(8-ethyl-2-methyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxamide (3c), N-(2-methyl-3-oxo-8-propyl-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxamide (3d), N-(8-tert-butyl-2-methyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxamide (3e) and N-(2-methyl-3-oxo-8-phenyl-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxamide (3f) were synthesized. Thus 2-methylfuran-3-carbohydrazide (2) obtained from the reaction of methyl 2-methylfuran-3-carboxylate (1) and hydrazine hydrate were reacted with 4-(nonsubstituted/alkyl/aryl)cyclohexanones to give N?-[4-(nonsubstituted/alkyl/aryl) cyclohexylidene]-2-methylfuran-3-carbohydrazides as intermediate compounds, using a Dean-Stark water separator. Then the cyclocondensation reaction were completed by the addition of 2-mercaptopropanoic acid to afford the desired N-{8-(nonsubstituted/alkyl/aryl)-2-methyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl}-2-methylfuran-3-carboxamides (3a-f). The reaction mechanisms involved in the formation of the products were discussed and the structures of the compounds were confirmed by means of elemental analysis and the data obtained from UV, IR, 1H-NMR, HMBC, HSQC, DEPT and mass spectra. Compounds 3a-f were evaluated for anti-influenza activity. 3b, 3c and 3d were found to be active against influenza A/H3N2 virus.
Benzer Tezler
- Yeni bazı flavonoid türevlerinin sentezi, kimyasal yapılarının aydınlatılması ve monoamin oksidaz enzimleri üzerine etkilerinin araştırılması
Investigations on synthesis, chemical structure elucidation and effects on monoamine oxidase enzyme of some new flavonoid compounds
BEGÜM EVRANOS
Doktora
Türkçe
2010
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHMİYE ERTAN
- 2-amino-3-siyanopiridin türevlerinin sentezi, indirgenme, yükseltgenme ve singlet oksijen ile tepkimelerinin incelenmesi
Synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives, investigation of reduction, oxidation and singlet oxygen reactions
BERNA GÜL
- Yeni 2-amino-3-siyanopiridin türevlerinin sentezi ve bazı tepkimelerinin incelenmesi
Synthesis of new 2-amino-3-cyanopyridine derivatives and investigation of some reactions
SELÇUK AYVAZ
- Bazı yeni 4,5-dihidro-1H-1,2,4 triazol-5-on bileşiklerinin sentezi
Synthesis of some new 4,5-dihydro-1H-1,2,4 triazole-5-one compounds
SİBEL SADİ
- Synthesis and characterization of conjugate diacyl piperazine derivatives
Konjuge diaçil piperazin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
SEDA ÜNALAN