Geri Dön

2-metilfuran-3-karbohidrazid türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Synthesis and structure identification of 2-methylfuran-3-carbohydrazide derivatives

  1. Tez No: 281793
  2. Yazar: MERVE TANSUYU
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ZAFER CESUR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Metil 2-metilfuran-3-karboksilat, 2-metilfuran-3-karbohidrazid, tiyazolidinon, spiro, anti-influenza aktivite, Methyl 2-methylfuran-3-carboxylate, 2-methylfuran-3-carbohydrazide, thiazolidinone, spiro, anti-influenza activity
  7. Yıl: 2010
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 168

Özet

Bu çalışmada, 2-metilfuran-3-karboksamid artığı taşıyan altı yeni spiroheterosiklik bileşik, N-(2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3a), N-(2,8-dimetil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3b), N-(8-etil-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3c), N-(2-metil-3-okso-8-propil-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3d), N-(8-ter-bütil-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3e) ve N-(8-fenil-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il)-2-metilfuran-3-karboksamid (3f) sentez edildi. Bunun için, metil 2-metilfuran-3-karboksilat (1) ve hidrazin hidratın reaksiyonundan elde edilen 2-metilfuran-3-karbohidrazid (2), 4-(nonsübstitüe/alkil/aril)siklohekzanonlar ile Dean-Stark su ayıracında N'-[4-(nonsübstitüe/alkil/aril)siklohekziliden]-2-metilfuran-3-karbohidrazid ara ürünlerini oluşturmak üzere reaksiyona sokuldu. Daha sonra siklokondensasyon reaksiyonu, istenen N-{8-(nonsübstitüteü/alkil/aril)-2-metil-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]des-4-il}-2-metilfuran-3-karboksamidleri (3a-f) vermek üzere 2-merkaptopropanoik asit ilavesi ile tamamlandı. Ürünlerin oluşumları ile ilgili mekanizmalar tartışıldı ve bileşiklerin yapıları elemental analiz ve UV, IR, 1H-NMR, HMBC, HSQC, DEPT ve kütle spektrumlarından sağlanan veriler aracılığı ile doğrulandı. Bileşik 3a-f anti-influenza aktivite açısından değerlendirilmiştir. 3b, 3c ve 3d'nin influenza A/H3N2 virus'e karşı aktif oldukları saptanmıştır.

Özet (Çeviri)

In this study, six new spiroheterocyclic compounds bearing a 2-methylfuran-3-carboxamide moiety; N-(2-methyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxamide (3a), N-(2,8-dimethyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxamide (3b), N-(8-ethyl-2-methyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxamide (3c), N-(2-methyl-3-oxo-8-propyl-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxamide (3d), N-(8-tert-butyl-2-methyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxamide (3e) and N-(2-methyl-3-oxo-8-phenyl-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxamide (3f) were synthesized. Thus 2-methylfuran-3-carbohydrazide (2) obtained from the reaction of methyl 2-methylfuran-3-carboxylate (1) and hydrazine hydrate were reacted with 4-(nonsubstituted/alkyl/aryl)cyclohexanones to give N?-[4-(nonsubstituted/alkyl/aryl) cyclohexylidene]-2-methylfuran-3-carbohydrazides as intermediate compounds, using a Dean-Stark water separator. Then the cyclocondensation reaction were completed by the addition of 2-mercaptopropanoic acid to afford the desired N-{8-(nonsubstituted/alkyl/aryl)-2-methyl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl}-2-methylfuran-3-carboxamides (3a-f). The reaction mechanisms involved in the formation of the products were discussed and the structures of the compounds were confirmed by means of elemental analysis and the data obtained from UV, IR, 1H-NMR, HMBC, HSQC, DEPT and mass spectra. Compounds 3a-f were evaluated for anti-influenza activity. 3b, 3c and 3d were found to be active against influenza A/H3N2 virus.

Benzer Tezler

  1. Synthesis and characterization of conjugate diacyl piperazine derivatives

    Konjuge diaçil piperazin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

    SEDA ÜNALAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaKocaeli Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MEHMET YILMAZ

  2. 2-amino-3-siyanopiridin türevlerinin sentezi, indirgenme, yükseltgenme ve singlet oksijen ile tepkimelerinin incelenmesi

    Synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives, investigation of reduction, oxidation and singlet oxygen reactions

    BERNA GÜL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaGazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ALİYE ALTUNDAŞ

  3. Yeni 2-amino-3-siyanopiridin türevlerinin sentezi ve bazı tepkimelerinin incelenmesi

    Synthesis of new 2-amino-3-cyanopyridine derivatives and investigation of some reactions

    SELÇUK AYVAZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaGazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. ALİYE ALTUNDAŞ

  4. Bazı yeni 4,5-dihidro-1H-1,2,4 triazol-5-on bileşiklerinin sentezi

    Synthesis of some new 4,5-dihydro-1H-1,2,4 triazole-5-one compounds

    SİBEL SADİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    KimyaKafkas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK

  5. Investigation of x-ray single crystal structure and the spectroscopic properties of nitrogen containing aromatic ring compounds

    Azot içeren aromatik halkalı bileşiklerin x-ışını tek kristal yapı incelemeleri ve spektroskopik özelliklerinin araştırılması

    SHAYMAA AHMED MOHAMMED

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Fizik ve Fizik MühendisliğiHarran Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ŞERİFE YALÇIN