Kinonlar ve bazı nükleofillerden yeni sübstitüe kinonların sentezi
The synthesis of new substitue quinones from quinones and some nucleophiles
- Tez No: 282658
- Danışmanlar: PROF. DR. F. SERPİL GÖKSEL
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu doktora tez çalışmasında, başlangıç maddeleri olarak; 2,3:5,6-tetraklor-1,4-benzokinon (p-kloranil) (1) bileşiğinden literatürdeki metodla sentezlenen 2,6-dietoksi-3,5-diklor-1,4-benzokinon (2) ve 2,5-dietoksi-3,6-diklor-1,4-benzokinon (3) bileşikleri başlangıç maddesi olarak kullanıldı ve bu maddelerin; çeşitli düz zincirli tiyol bileşikleri ve halkalı tiyol bileşikleri ile bazik ortamdaki reaksiyonları incelendi.2,6-dietoksi-3,5-diklor-1,4-benzokinon (2) ve 2,5-dietoksi-3,6-diklor-1,4-benzokinon bileşikleri (3)'den çıkılarak bazı S-nükleofilleri ile gerçekleştirilen reaksiyonlar sonucu literatürde mevcut olan ve olmayan bileşikler sentezlendi.Bileşik (1)'in n-dodekantiyol ile (1-4) reaksiyonu sonucu; yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(dodesiltiyo)-1,4-benzokinon (4), bilinen 2-Etoksi-3,5,6-tri(dodesiltiyo)-1,4-benzokinon (5), yeni 2,5-Dietoksi-3,6-di(dodesiltiyo)-1,4-benzokinon (6) ve bilinen 2,3,5,6-Tetra(dodesiltiyo)-1,4-benzokinon (7) bileşikleri, p-klorfeniltiyol ile (1-3) reaksiyonu sonucu; yeni 2,3,6-tri(p-klorfeniltiyo)-5-klor-1,4-benzokinon (25) bileşiği, p-metilfeniltiyol (1-4) reaksiyonu sonucu bilinen 2,3,5,6-Tetra(p-metilfeniltiyo)-1,4-benzokinon (26) bileşiği, feniltiyol ile (1-3) reaksiyonu sonucu; yeni 2,3,6-tri(feniltiyo)-5-klor-1,4-benzokinon (27) bileşiği, p-metilfeniltiyol ile (1-3) reaksiyonu sonucu; yeni 2,3,6-tri(p-metilfeniltiyo)-5-klor-1,4-p-benzokinon (29) bileşiği, p-metilfeniltiyol ile (1-3) reaksiyonu sonucu; yeni 2,6-dietoksi-3-(p-metilfeniltiyo)-5-klor-1,4-benzokinon (31) bileşiği, p-metilfeniltiyol (1-3) reaksiyonu sonucu; yeni 2,5-dietoksi-3,6-di-p-klorfeniltiyo-1,4-benzokinon (32) bileşiği elde edildi.Bileşik (2)'nin n-dodekantiyol ile (1-2) reaksiyonu sonucu; yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(dodesiltiyo)-1,4-benzokinon (4) ve bilinen 2-etoksi-3,5,6-tri(dodesiltiyo)-1,4-benzokinon (5) bileşikleri, n-dekantiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(desiltiyo)-1,4-benzokinon (10) bileşiği, n-oktiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(oktiltiyo)-1,4-benzokinon (13) bileşiği, n-pentiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(pentiltiyo)-1,4-benzokinon (14) bileşiği, n-bütiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(bütiltiyo)-1,4-benzokinon (15) bileşiği, n-propiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(propiltiyo)-1,4-benzokinon (16) ve yeni 2,6-dietoksi-3-propiltiyo-5-kloro-1,4-benzokinon (17) bileşikleri, n-heptiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(heptiltiyo)-1,4-benzokinon (18) bileşiği, p-metilfeniltiyol ile (1-?) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(p-metilfeniltiyo)-1,4-p-benzokinon (28) bileşiği, p-klorfeniltiyol ile (1-2) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(p-klorfeniltiyo)-1,4-p-benzokinon (30) bileşiği, p-klorfeniltiyol ile (1-3) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5?di(p-klorfeniltiyo)-1,4-benzokinon (30) bileşiği, p-metilfeniltiyol ile (1-?) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(p-metilfeniltiyo)-1,4-p-benzokinon (28) bileşiği elde edildi.Bileşik (3)'ün n-dodekantiyol ile (1-2) reaksiyonu sonucu; yeni 2,5-dietoksi-3,6-di(dodesiltiyo)-1,4-benzokinon (6), n-dekantiyol ile (1-2) reaksiyonu sonucu bilinen 2,3,5,6-Tetra(desiltiyo)-1,4-benzokinon (8) ve bilinen 2-etoksi-3,5,6-tri(desiltiyo)-1,4-benzokinon (9) bileşikleri, n-dekantiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,5-dietoksi-3,6-di(desiltiyo)-1,4-benzokinon (11) ve yeni 2,5,6-trietoksi-3-desiltiyo-1,4-benzokinon (12) bileşikleri , n-oktiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,5-dietoksi-3,6-di(oktiltiyo)-1,4-benzokinon (19) ve yeni 2,5-dietoksi?3-oktiltiyo-6-klor-1,4-benzokinon (20) bileşikleri, n-heptiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,5-dietoksi?3-heptiltiyo-6-klor-1,4-benzokinon (21), n-pentiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,5-dietoksi?3,6?di(pentiltiyo)-1,4-benzokinon (22) bileşiği, n-bütiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,5-dietoksi?3,6?di(bütiltiyo)-1,4-benzokinon (23) bileşiği, n-propiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,5-Dietoksi-3,6-di(propiltiyo)-1,4-benzokinon (24) bileşiği elde edilmiştir.Ele geçen bütün bileşikler kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı. Yapıları ise mikroanaliz ve spektroskopik metotlarla (IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) tayin edilerek aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
The aim of this phD thesis was to investigate the reactions of valuable quinone compounds which used in various area with some nucleophiles and to synthesize new thioquinone compounds.In this study, 2,3:5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone (p-chloranil) (1) and 2,6-diethoxy-3,5-dichloro-1,4-benzoquinone (2) and 2,5-diethoxy-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone (3) compounds which were synthesized from 2,3:5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone (p-chloranil) (1) according to the literature were used as starting compounds and reactions of these compounds with various aliphatic thiol and cyclic thiol compounds in basic medium, were investigated.The compounds which present in the literature or not in the literature were synthesized by the reactions of 2,6-diethoxy-3,5-dichloro-1,4-benzoquinone (2) and 2,5-diethoxy-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone (3) compounds with some S-nucleophiles.2,6-Diethoxy-3,5-dichloro-1,4-benzoquinone (2) was reacted with n-dodecanethiol, n-decanethiol, octanethiol, n-heptanethiol, n-pentanethiol, n-butanethiol, n-propanethiol, p-toluenthiol, p-chlorobenzenethiol and new 2,6-diethoxy-3,5-di(dodecylthio)-1,4-benzoquinone (4) and known 2-ethoxy-3,5,6-tri(dodecylthio)-1,4-benzoquinone (5), new 2,6-diethoxy-3,5-di(decylthio)-1,4-benzoquinone (6), new 2,6-diethoxy-3,5-di(octylthio)-1,4-benzoquinone (7), new 2,6-diethoxy-3,5-di(heptylthio)-1,4-benzoquinone (8), new 2,6-diethoxy-3,5-di(pentylthio)-1,4-benzoquinone (9), new 2,6-diethoxy-3,5-di(butylthio)-1,4-benzoquinone (10), new 2,6-diethoxy-3,5-di(propylthio)-1,4-benzoquinone (11) and new 2,6-diethoxy-3-propylthio-5-chloro-1,4-benzoquinone (12), new 2,6-diethoxy-3,5-di(p-toluenthio)-1,4-benzoquinone (13), new 2,6-diethoxy-3,5-di(p-chlorobenzenthio)-1,4-benzoquinone (14), new 2,6-diethoxy-3,5-di(p-chlorobenzenthio)-1,4-benzoquinone (14), new 2,6-diethoxy-3,5-di(p-toluenthio)-1,4-benzoquinone (13) and 2,6-diethoxy-3-(p-toluenthio)-5-chloro-1,4-benzoquinone (15) compounds were synthesized.2,5-Diethoxy-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone (3) was reacted with n-dodecanethiol, n-decanethiol, octanethiol, n-heptanethiol, n-pentanethiol, n-butanthiol, n-propanthiol, p-chlorobenzenthiol and new 2,5-diethoxy-3,6-di(dodecylthio)-1,4-benzoquinone (16), known 2,3,5,6-tetra(decylthio)-1,4-benzoquinone (17) and known 2-ethoxy-3,5,6-tri(decylthio)-1,4-benzoquinone (18), new 2,5-diethoxy-3,6-di(decylthio)-1,4-benzoquinone (19) and new 2,5,6-triethoxy-3-decylthio-1,4-benzoquinone (20), new 2,5-diethoxy-3,6-di(octylthio)-1,4-benzoquinone (21) and new 2,5-diethoxy?3-octylthio-6-chloro-1,4-benzoquinone (22), new 2,5-di(ethoxy)?3-heptylthio-6-chloro-1,4-benzoquinone (23), new 2,5-diethoxy?3,6?di(pentilthio)-1,4-benzoquinone (24), new 2,5-diethoxy?3,6?di(butylthio)-1,4-benzoquinone (25), new 2,5-diethoxy-3,6-di(propylthio)-benzoquinone (26), new 2,5-diethoxy-3,6-di(p-chlorobenzenthio)-1,4-benzoquinone (27) compounds were synthesized.2,3:5,6-Tetrachloro-1,4-benzoquinone (p-chloranil) (1) was reacted with n-dodecanthiol, new 2,6-diethoxy-3,5-di(dodecylthio)-1,4-benzoquinone (4), known 2-ethoxy-3,5,6-tri(dodecylthio)-1,4-benzoquinone (5), new 2,5-diethoxy-3,6-di(dodecylthio)-1,4-benzoquinone (16) ve known 2,3,5,6-tetra(dodecylthio)-1,4-benzoquinone (28), new 2,3,6-tri(p-chlorobenzenthio)-5-chloro-1,4-benzoquinone (29), known 2,3,5,6-tetra(p-toluenthio)-1,4-benzoquinone (30), new 2,3,6-tri(phenylthio)-5-chloro-1,4-benzoquinone (31) and known 2,3,5,6-tetra(phenylthio)-1,4-benzoquinone (32), new 2,3,6-tri(p-toluenthio)-5-chloro-1,4-benzoquinone (33) compounds were synthesized.The known and new products were purified by chromatographic methods. The structures of compounds were determined by micro analysis and spectroscopic methods (IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, MS).
Benzer Tezler
- Hetereosübstitüe kinonların sentez ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of heterosubstituted quinones
ULVIYYA NEMATOVA
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SİBEL ŞAHİNLER AYLA
- Synthesis of some new amino substituted 1,4-benzoquinones and evaluation of biological activities
Bazi yeni amino sübstitüe 1,4-benzokinonlarin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi
VAHİDİN GAFUROĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2025
Kimyaİstanbul ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NİLÜFER BAYRAK
DOÇ. DR. AYŞE TARBIN JANNUZZI
- Farklı meyve ve sebze tozları kullanarak üretilen bisküvilerde ileri glikasyon son ürünleri (AGEs) oluşumunun ve bunların biyoerişilebilirliklerinin incelenmesi
Investigation of advanced glycation end products (AGEs) formation and their bioaccessibility in cookies produced with different fruit and vegetable powders
AYŞE BİNNUR KARATAŞ
Doktora
Türkçe
2026
Gıda MühendisliğiBursa Uludağ ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YASEMİN ŞAHAN
- Characterization of Turkish bee products such as propolis, pollen and royal jelly in terms of bioactive components, health effects and encapsulation
Türkiye'ye ait arı sütü, propolis ve polen gibi arı ürünlerinin biyoaktif bileşenler, sağlık etkileri ve enkapsülasyonu açısından karakterizasyonu
ÜMİT ALTUNTAŞ
Doktora
İngilizce
2023
Gıda Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BERAAT ÖZÇELİK
- Elma suyu enzimatik kararma reaksiyonunun kontrolü
Control of enzymatic browning reaction in apple juice
BANU ÇİFTÇİ