Geri Dön

Kinonlar ve bazı nükleofillerden yeni sübstitüe kinonların sentezi

The synthesis of new substitue quinones from quinones and some nucleophiles

  1. Tez No: 282658
  2. Yazar: NİLÜFER BAYRAK
  3. Danışmanlar: PROF. DR. F. SERPİL GÖKSEL
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2009
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 233

Özet

Bu doktora tez çalışmasında, başlangıç maddeleri olarak; 2,3:5,6-tetraklor-1,4-benzokinon (p-kloranil) (1) bileşiğinden literatürdeki metodla sentezlenen 2,6-dietoksi-3,5-diklor-1,4-benzokinon (2) ve 2,5-dietoksi-3,6-diklor-1,4-benzokinon (3) bileşikleri başlangıç maddesi olarak kullanıldı ve bu maddelerin; çeşitli düz zincirli tiyol bileşikleri ve halkalı tiyol bileşikleri ile bazik ortamdaki reaksiyonları incelendi.2,6-dietoksi-3,5-diklor-1,4-benzokinon (2) ve 2,5-dietoksi-3,6-diklor-1,4-benzokinon bileşikleri (3)'den çıkılarak bazı S-nükleofilleri ile gerçekleştirilen reaksiyonlar sonucu literatürde mevcut olan ve olmayan bileşikler sentezlendi.Bileşik (1)'in n-dodekantiyol ile (1-4) reaksiyonu sonucu; yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(dodesiltiyo)-1,4-benzokinon (4), bilinen 2-Etoksi-3,5,6-tri(dodesiltiyo)-1,4-benzokinon (5), yeni 2,5-Dietoksi-3,6-di(dodesiltiyo)-1,4-benzokinon (6) ve bilinen 2,3,5,6-Tetra(dodesiltiyo)-1,4-benzokinon (7) bileşikleri, p-klorfeniltiyol ile (1-3) reaksiyonu sonucu; yeni 2,3,6-tri(p-klorfeniltiyo)-5-klor-1,4-benzokinon (25) bileşiği, p-metilfeniltiyol (1-4) reaksiyonu sonucu bilinen 2,3,5,6-Tetra(p-metilfeniltiyo)-1,4-benzokinon (26) bileşiği, feniltiyol ile (1-3) reaksiyonu sonucu; yeni 2,3,6-tri(feniltiyo)-5-klor-1,4-benzokinon (27) bileşiği, p-metilfeniltiyol ile (1-3) reaksiyonu sonucu; yeni 2,3,6-tri(p-metilfeniltiyo)-5-klor-1,4-p-benzokinon (29) bileşiği, p-metilfeniltiyol ile (1-3) reaksiyonu sonucu; yeni 2,6-dietoksi-3-(p-metilfeniltiyo)-5-klor-1,4-benzokinon (31) bileşiği, p-metilfeniltiyol (1-3) reaksiyonu sonucu; yeni 2,5-dietoksi-3,6-di-p-klorfeniltiyo-1,4-benzokinon (32) bileşiği elde edildi.Bileşik (2)'nin n-dodekantiyol ile (1-2) reaksiyonu sonucu; yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(dodesiltiyo)-1,4-benzokinon (4) ve bilinen 2-etoksi-3,5,6-tri(dodesiltiyo)-1,4-benzokinon (5) bileşikleri, n-dekantiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(desiltiyo)-1,4-benzokinon (10) bileşiği, n-oktiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(oktiltiyo)-1,4-benzokinon (13) bileşiği, n-pentiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(pentiltiyo)-1,4-benzokinon (14) bileşiği, n-bütiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(bütiltiyo)-1,4-benzokinon (15) bileşiği, n-propiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(propiltiyo)-1,4-benzokinon (16) ve yeni 2,6-dietoksi-3-propiltiyo-5-kloro-1,4-benzokinon (17) bileşikleri, n-heptiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(heptiltiyo)-1,4-benzokinon (18) bileşiği, p-metilfeniltiyol ile (1-?) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(p-metilfeniltiyo)-1,4-p-benzokinon (28) bileşiği, p-klorfeniltiyol ile (1-2) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(p-klorfeniltiyo)-1,4-p-benzokinon (30) bileşiği, p-klorfeniltiyol ile (1-3) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5?di(p-klorfeniltiyo)-1,4-benzokinon (30) bileşiği, p-metilfeniltiyol ile (1-?) reaksiyonu sonucu yeni 2,6-dietoksi-3,5-di(p-metilfeniltiyo)-1,4-p-benzokinon (28) bileşiği elde edildi.Bileşik (3)'ün n-dodekantiyol ile (1-2) reaksiyonu sonucu; yeni 2,5-dietoksi-3,6-di(dodesiltiyo)-1,4-benzokinon (6), n-dekantiyol ile (1-2) reaksiyonu sonucu bilinen 2,3,5,6-Tetra(desiltiyo)-1,4-benzokinon (8) ve bilinen 2-etoksi-3,5,6-tri(desiltiyo)-1,4-benzokinon (9) bileşikleri, n-dekantiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,5-dietoksi-3,6-di(desiltiyo)-1,4-benzokinon (11) ve yeni 2,5,6-trietoksi-3-desiltiyo-1,4-benzokinon (12) bileşikleri , n-oktiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,5-dietoksi-3,6-di(oktiltiyo)-1,4-benzokinon (19) ve yeni 2,5-dietoksi?3-oktiltiyo-6-klor-1,4-benzokinon (20) bileşikleri, n-heptiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,5-dietoksi?3-heptiltiyo-6-klor-1,4-benzokinon (21), n-pentiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,5-dietoksi?3,6?di(pentiltiyo)-1,4-benzokinon (22) bileşiği, n-bütiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,5-dietoksi?3,6?di(bütiltiyo)-1,4-benzokinon (23) bileşiği, n-propiltiyol ile (1-1) reaksiyonu sonucu yeni 2,5-Dietoksi-3,6-di(propiltiyo)-1,4-benzokinon (24) bileşiği elde edilmiştir.Ele geçen bütün bileşikler kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı. Yapıları ise mikroanaliz ve spektroskopik metotlarla (IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) tayin edilerek aydınlatıldı.

Özet (Çeviri)

The aim of this phD thesis was to investigate the reactions of valuable quinone compounds which used in various area with some nucleophiles and to synthesize new thioquinone compounds.In this study, 2,3:5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone (p-chloranil) (1) and 2,6-diethoxy-3,5-dichloro-1,4-benzoquinone (2) and 2,5-diethoxy-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone (3) compounds which were synthesized from 2,3:5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone (p-chloranil) (1) according to the literature were used as starting compounds and reactions of these compounds with various aliphatic thiol and cyclic thiol compounds in basic medium, were investigated.The compounds which present in the literature or not in the literature were synthesized by the reactions of 2,6-diethoxy-3,5-dichloro-1,4-benzoquinone (2) and 2,5-diethoxy-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone (3) compounds with some S-nucleophiles.2,6-Diethoxy-3,5-dichloro-1,4-benzoquinone (2) was reacted with n-dodecanethiol, n-decanethiol, octanethiol, n-heptanethiol, n-pentanethiol, n-butanethiol, n-propanethiol, p-toluenthiol, p-chlorobenzenethiol and new 2,6-diethoxy-3,5-di(dodecylthio)-1,4-benzoquinone (4) and known 2-ethoxy-3,5,6-tri(dodecylthio)-1,4-benzoquinone (5), new 2,6-diethoxy-3,5-di(decylthio)-1,4-benzoquinone (6), new 2,6-diethoxy-3,5-di(octylthio)-1,4-benzoquinone (7), new 2,6-diethoxy-3,5-di(heptylthio)-1,4-benzoquinone (8), new 2,6-diethoxy-3,5-di(pentylthio)-1,4-benzoquinone (9), new 2,6-diethoxy-3,5-di(butylthio)-1,4-benzoquinone (10), new 2,6-diethoxy-3,5-di(propylthio)-1,4-benzoquinone (11) and new 2,6-diethoxy-3-propylthio-5-chloro-1,4-benzoquinone (12), new 2,6-diethoxy-3,5-di(p-toluenthio)-1,4-benzoquinone (13), new 2,6-diethoxy-3,5-di(p-chlorobenzenthio)-1,4-benzoquinone (14), new 2,6-diethoxy-3,5-di(p-chlorobenzenthio)-1,4-benzoquinone (14), new 2,6-diethoxy-3,5-di(p-toluenthio)-1,4-benzoquinone (13) and 2,6-diethoxy-3-(p-toluenthio)-5-chloro-1,4-benzoquinone (15) compounds were synthesized.2,5-Diethoxy-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone (3) was reacted with n-dodecanethiol, n-decanethiol, octanethiol, n-heptanethiol, n-pentanethiol, n-butanthiol, n-propanthiol, p-chlorobenzenthiol and new 2,5-diethoxy-3,6-di(dodecylthio)-1,4-benzoquinone (16), known 2,3,5,6-tetra(decylthio)-1,4-benzoquinone (17) and known 2-ethoxy-3,5,6-tri(decylthio)-1,4-benzoquinone (18), new 2,5-diethoxy-3,6-di(decylthio)-1,4-benzoquinone (19) and new 2,5,6-triethoxy-3-decylthio-1,4-benzoquinone (20), new 2,5-diethoxy-3,6-di(octylthio)-1,4-benzoquinone (21) and new 2,5-diethoxy?3-octylthio-6-chloro-1,4-benzoquinone (22), new 2,5-di(ethoxy)?3-heptylthio-6-chloro-1,4-benzoquinone (23), new 2,5-diethoxy?3,6?di(pentilthio)-1,4-benzoquinone (24), new 2,5-diethoxy?3,6?di(butylthio)-1,4-benzoquinone (25), new 2,5-diethoxy-3,6-di(propylthio)-benzoquinone (26), new 2,5-diethoxy-3,6-di(p-chlorobenzenthio)-1,4-benzoquinone (27) compounds were synthesized.2,3:5,6-Tetrachloro-1,4-benzoquinone (p-chloranil) (1) was reacted with n-dodecanthiol, new 2,6-diethoxy-3,5-di(dodecylthio)-1,4-benzoquinone (4), known 2-ethoxy-3,5,6-tri(dodecylthio)-1,4-benzoquinone (5), new 2,5-diethoxy-3,6-di(dodecylthio)-1,4-benzoquinone (16) ve known 2,3,5,6-tetra(dodecylthio)-1,4-benzoquinone (28), new 2,3,6-tri(p-chlorobenzenthio)-5-chloro-1,4-benzoquinone (29), known 2,3,5,6-tetra(p-toluenthio)-1,4-benzoquinone (30), new 2,3,6-tri(phenylthio)-5-chloro-1,4-benzoquinone (31) and known 2,3,5,6-tetra(phenylthio)-1,4-benzoquinone (32), new 2,3,6-tri(p-toluenthio)-5-chloro-1,4-benzoquinone (33) compounds were synthesized.The known and new products were purified by chromatographic methods. The structures of compounds were determined by micro analysis and spectroscopic methods (IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, MS).

Benzer Tezler

  1. Bazı biyoaktif kinon moleküllerinin kromatografik tayini

    Chromatographic determination of some bioactive quinone molecules

    YAĞMUR ÇAKAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUSTAFA BENER

  2. Protein primer yapısının fenolik bileşiklerle modifikasyonu aracılığıyla protein bazlı fonksiyonel ingrediyen eldesi

    Production of protein based functional ingredient through the modification of protein primary structure with the phenolic compounds

    ZAHİRE AHSEN YÜKSEL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    Gıda MühendisliğiHacettepe Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. VURAL GÖKMEN

  3. Bazı sübstitüe kinhidronların sentezi ve kalomel elektroda karşı elektrot potansiyellerinin incelenmesi

    The Synthesis of the substituted quin hydrones and a study of their electrode potentials against the calomel electrode

    SADİ KONURALP

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1988

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CELAL TÜZÜN

  4. Synethetic strategy directed tovards the synthesis of bicyclo (3,3,0) Octa -3,5,8-Triene-2,7-dione

    Bisiklo(3,3,0)Okta-3,5,8-trien-2,7-dion'un sentezine yönelik sentetik strateji

    TANER ATALAR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2004

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN BALCI

  5. Elma suyu enzimatik kararma reaksiyonunun kontrolü

    Control of enzymatic browning reaction in apple juice

    BANU ÇİFTÇİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1993

    Kimya Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    DOÇ.DR. NURAN DEVECİ