Geri Dön

2-hidroksi-1,4-kinonların mangan(III) asetat aracılığıyla 2-tiyenil ve 2-furil sübstitüe alkenlerle radikalik halkalaşma reaksiyonları ve dihidrofurokinon bileşiklerinin sentezi

The radical cyclization reactions of 2-hydroxy-1,4-quinones with 2-thienyl and 2-furyl substituted alkenes mediated manganese(III) acetate and the synthesis of dihydrofuroquinone compounds

PDF İndir

  1. Tez No: 284944
  2. Yazar: OĞUZHAN ALAGÖZ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. A. TARIK PEKEL
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2010
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ankara Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 247

Özet

Bu çalışmada, elektrokimyasal yöntemle sentezlenen MAH (mangan(III) asetat)' ın 2-hidroksi-1,4-naftakinon bileşikleriyle, heteroaromatik sübstitüe alkenlerin tek elektron transferi (radikalik) mekanizması üzerinden yürüyen serbest radikalik halkalaşma reaksiyonları incelendi.Aktif metilen bileşiği olarak, 2-hidroksi-1,4-naftakinon (1a), 2-hidroksi-7-metil-1,4-naftakinon (1b), 5,7-dimetil-2-hidroksi-1,4-naftakinon (1c) ve 2-hidroksi-6-metoksi-1,4-naftakinon (1d) kullanıldı. Doymamış substrat olarak kullanılan heteroaromatik sübstitüe alkenler ise, 2-(1-fenilvinil)tiyofen (2a), 2-[1-(4-metilfenil)vinil] tiyofen (2b), 2-[1-(4-flourfenil)vinil]tiyofen (2c), 2-izopropeniltiyofen (2d), 2-[(E)-2-fenilvinil-1-metil?]tiyofen (2e), 2-[(E)-2-fenilvinil] tiyofen (2f), 2-siklopenten?1-iltiyofen (2g), 2-siklohekzen?1-iltiyofen (2h) ve 2-(1-fenilvinil)furan (2i) dir.2-hidroksi?1,4-naftakinon bileşiklerinin (1a, 1b, 1c ve 1d) MAH aracılığında heteroaromatik sübstitüe alkenlere katılma reaksiyonları sonucunda düzlemsel dihidrofuronaftakinon ve 3-alkenil?2-hidroksi?1,4-naftakinon bileşikleri elde edildi. Deneyler azot atmosferinde 60-70 oC sıcaklıkta gerçekleştirildi. Elde edilen ürünler kolon veya preparatif ince tabaka kromatografisi kullanılarak saflaştırıldı. Bileşiklerin yapıları; spektroskopik yöntemler (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 19F-NMR ve kütle spektrumu) ve element analizi ile aydınlatıldı.

Özet (Çeviri)

In this study, the free radical cyclization reactions of 2-hydroxy-1,4-quinone compounds with olefines in electrochemical generated manganese(III) acetate were investigated.2-hydroxy -1,4-naphtaquinone (1a), 2-hydroxy -7-methyl?1,4- naphtaquinone (1b), 5,7-dimethyl-2-hydroxy-1,4-naphtaquinone (1c),2-hydroxy -6-methoxy?1,4- naphtaquinone (1d) were used as active methylene compounds and their reactions were performed with following olefines, 2-(1-phenylvinyl)thiophene (2a), 2-[1-(4-methylphenyl)vinyl] thiophene (2b), 2-[1-(4-fluorophenyl)vinyl]thiophene (2c), 2-isopropenylthiophene (2d), 2-[(E)-1-methyl-2-phenylvinyl]thiophene (2e), 2-[(E)-2 phenylvinyl] thiophene (2f), , 2-cyclopent-1-en-1-ylthiophene (2g), 2-cyclohex-1-en-1-ylthiophene (2h) and 2-(1-phenylvinyl)furane (2i) were used as olefines.In the free radical cyclization of 2-hydroxy?1,4-quinones lineer dihydrofuronaphtaquinones and 3-alkenyl?2-hydroxy?1,4-quinones were synthesized. The experiments were conducted under nitrogen atmosphere at 60?70 oC. Synthesized products were purified by column or preparative thin layer chromatography. The product structures were identified by spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 19F-NMR and mass spectra) and elemental analysis.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    867050

    Assessment of the effects of melatonin on the funtional deficits induced by cellular stress in obese donor derived mesenchymal STEM cells

    Melatonin'in obez donor mezenkimal kök hücrelerinde hücresel strese bağlı olarak oluşan fonksiyon bozuklukları üzerindeki etkilerinin değerlendirilmesi

    ECE GİZEM POLAT

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    BiyolojiHacettepe Üniversitesi

    Kök Hücre Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. FATİMA SUSANNA FAUSTINA AERTS KAYA

  2. Tez No

    338496

    Cinchona alkaloid based bifunctional urea catalyzed enantioselective aldol reactions between alpha azido ketones and alpha oxo esters

    Bifonksiyonel kinkona alkaloit-üre katalizörlüğünde alfa azido keton ve alfa okso esterlerin enantiyoseçici aldol reaksiyonu

    SEDA OKUMUŞ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2013

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  3. Tez No

    899592

    Quinone based fluorescent compounds: synthesis, characterization, and investigation of photophysical/electrochemical properties

    Kinon temelli floresans bileşiklerin sentezi karakterizasyonu fotofizksel/elektrokimyasal özelliklerinin araştırılması

    YAVUZ DERİN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    KimyaSakarya Üniversitesi

    Organik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET TUTAR

  4. Tez No

    238397

    Novel bioconversion reactions for the syntheses of a-hydroxy ketones

    A-hidroksi ketonların sentezi için yeni biyodönüşüm reaksiyonları

    PERUZE AYHAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    BiyoteknolojiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyoteknoloji Bölümü

    PROF. DR. AYHAN S. DEMİR

    PROF. DR. PINAR ÇALIK

  5. Tez No

    423848

    2,5-dihidroksi-1,4-benzokinon ile naringeninden kinon-flavonoid bağlı bileşiklerin sentezi

    Synthesis of quinone-flavonoid bonded compounds from 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone and naringenin

    TUĞBA TUNCELİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaTrakya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖMER ZAİM

Geri Dön