Geri Dön

Metal kompleksi köprülü dimerik ftalosiyaninler

Metal complex bridged dimeric phthalocyanines

  1. Tez No: 290144
  2. Yazar: TUBA TABAKOĞLU
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. FATMA YÜKSEL
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2011
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Gebze Yüksek Teknoloji Enstitüsü
  10. Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Anorganik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 105

Özet

Ftalosiyaninler dört iminoizoindolin biriminden oluşan ve 18p elektron delokalizasyonuna sahip aromatik bileşiklerdir.Ftalosiyaninler pek çok metal iyonuyla katalitik aktivite gösteren kompleksler oluşturabilmektedir. Oluşan bu komplekslerin sıcaklığa dayanıklı olmaları, kimyasal sübstitüentlerin katılabileceği fenil grupları taşımaları nedeniyle bileşiklerin elektron çekici veya elektron verici özellikler gösterebilmeleri, ftalosiyanin komplekslerinin organik çözücülerde çözünebilmeleri ve metal iyonlarının fiziksel özelliklerinin yüzey ortamında da çözelti ortamında olduğu gibi tayin edilebilmesi katalizör olarak kullanımlarında pek çok avantaj sağlamaktadır.Bu tez çalışması kapsamında, metal kompleksi köprülü dimerik ftalosiyanin bileşiğinin sentezlenmesi ve yapısının aydınlatılması amaçlanmıştır. Öncelikle dimerik ftalosiyanin bileşiğinin sentezinde kullanılan asimetrik ftalosiyanin bileşiğinin başlangıç maddeleri olan ftalonitril bileşikleri sentezlenmiştir. Bu amaçla 4,5-disiyano-N,N'-ditosil-o-fenilendiamin (3), 4,5-dihekzilftalonitril (6) bileşikleri sentezlendi. Elde edilen iki farklı ftalonitril bileşiklerinden hekzil (A) ve p-toluensulfonilamido (B) grupları ile sübstitüe asimetrik (A3B) kobalt ftalosiyanin türevi sentezlendi ve yapısı aydınlatıldı.Metal kompleksi köprülü dimerik ftalosiyanin sentezi için gerekli olan 2,3-bis(amino)- 9,10,16,17,23,24-hekza(hekzil) ftalosiyaninato kobalt(II) (10) bileşiğinin sentezi ve yapı aydınlatılmasında zorluklarla karşılaşılmıştır. Bu nedenle 4-t-butilftalonitril (7) ve 4,5-disiyano-N,N'-ditosil-o-fenilendiamin (3) bileşiklerinden yola çıkılarak, asimetrik 2,3-bis(tosilamido)-tri(t-bütil) ftalosiyaninato kobalt(II) (11) bileşiği sentezlenmiştir. Elde edilen asimetrik ftalosiyanin halkasındaki benzene bağlı tosil grupları, sülfürik asit (%90) ile muamele edilerek kesildi. Elde edilen 2,3- bis(amino)-tri(t-butil) ftalosiyaninato kobalt(II) (12) numaralı asimetrik ftalosiyanin bileşiğinin, ftaldialdehit veya glioksal ve CoCl2 reaksiyonu ile metal kompleksi köprülü dimerik ftalosiyanin (13, 14)? denemeleri yapıldı.Sentezlenen bileşiklerin yapısı; elementel analiz, FT-IR ve UV-Vis. spektroskopisi, NMR ve kütle spektrumu incelemelerinden elde edilen veriler ile aydınlatıldı.

Özet (Çeviri)

Phthalocyanines may coordinate with many metal ion to show the catalytic activity. The properties of these complexes are the heat stability, demonstrate electron-accepting or electron-donating, bearing with chemical substituents via benzyl groups, and determination of physical properties on surface as well as in the solution offer many advantages to use as catalysts of Pcs.The aim of this thesis are synthesizes and characterizing of bridge dimeric phthalocyanine compounds which synthesis and characterization are target for using as catalyst in fuel cells. Phthalonitrile derivatives 4,5-dicyano-N,N?-ditosyl-o-fenilendiamine (3), and 4,5-dihexylphthalonitrile (6) which are starting materials of unsymmetrical phthalocyanine 2,3- bis(tosylamido)-9,10,16,17,23,24- hekza(hekzyl) phthalocyaninato cobalt(II) (10), have been synthesized. Unfourtunately, we encountered difficulties on syntesis and caracterization of this compound. Therefore, the unsymmetrical Pc 2,3-bis(tosylamido)-tri(t-butyl) phthalocyaninato cobalt(II) (11) has been synthesised with commercially from the reaction of t-butyl-phthalonitrile(7) and 4,5-dicyano-N,N?-ditosylamido-o-phenylenediamine(3). Obtained unsymmetrical Pc compound 2,3-bis(tosylamido)-tri(t-butyl) phthalo-cyaninato cobalt(II) (11) has been treated with sulfuric acid (90%) to remove tosil groups and 2,3-bis(amino)-tri(t-butyl) phthalocyaninato cobalt (II) (12) has been obtained. The reaction of 2,3-bis(amino)-tri(t-butyl) phthalocyaninato cobalt (II) (12) with 1,2-phthaldialdehyde or glyoxal in the presence of CoCl2 gave metal complex bridged dimeric phthalocyanine (13, 14).Synthesized compounds have been characterized by elemental analysis, IR and UV-Vis spectroscopy, NMR and mass spectra.

Benzer Tezler

  1. Yeni vic-dioksim türevi ligandlarının sentezi ve bunların değişik metallerle elde edilen komplekslerinin incelenmesi

    Synthesis of new vic-dioxime derivative ligands and investigations of their complexes with some metals

    VAHAP DEMİRELLİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2001

    KimyaFırat Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. AYŞEGÜL YAZICI

  2. Paladasiklik komplekslerin sentezi ve katalitik özellikleri

    Palladacyclic complexes and their catalytic properties

    RUKİYE GÜMÜŞADA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    KimyaAdnan Menderes Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    YRD. DOÇ. DR. M. EMİN GÜNAY

  3. Hofman ve Werner-tipi di- ve trietanolamin kmoplekslerinin sentezi, yapı, spektroskopik ve termik özelliklerinin incelenmesi

    Investigation on synthesis, structure, spectroscopic and thermal properties of Hofmann and Werner-type-di-and triethanolamine complexes

    AHMET KARADAĞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2001

    KimyaOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. VEYSEL T. YILMAZ

  4. 2-aminotereftalik bağlayıcısı tarafından köprülenmiş disprosyumlu yeni üç boyutlu koordinasyon polimerinin yapısal özellikleri

    Structural characterisation of the new three-dimensional disporsium-coordination polymer bridged with 2-aminotereftalic

    ERDİ GÜLSÜN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Fizik ve Fizik MühendisliğiMuğla Sıtkı Koçman Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. UĞUR ERKARSLAN

  5. Biyolojik öneme sahip yeni antimon(ııı) tiyosemikarbazon türevi bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve uygulamaları

    Synthesis, characterization and applications of new antimony (iii) thiosemicarbazone derivative compounds with biological significicance

    OKAN UÇAR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaTekirdağ Namık Kemal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. İBRAHİM İSMET ÖZTÜRK