N-(4-asetilfenil)-3-nitrobenzamit bileşiğinden türeyen yeni şalkon türevlerinin sentezi, yapı karakterizasyonu ve antibakteriyal aktivitesinin incelenmesi
The synthesis of novel chalcone derivatives from N-(4-acetylphenyl)-3-nitrobenzamide, their structural characterization and the investigation of antibacterial activity
- Tez No: 290467
- Danışmanlar: DOÇ. DR. EMİNE ELÇİN EMRE
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Kimya, Pharmacy and Pharmacology, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gaziantep Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 143
Özet
En basit şalkon, iki aromatik zincirin arasında üç karbonlu alfa,beta-doymamış karbonil sistemleri ile birbirine bağlı 1,3-difenil-2-propen-1-on'dur. Flavonid ve izoflavonoidler şalkon türevlerinin öncüsü doğal bileşiklerdir. Şalkonlar konjuge çifte bağlara sahip olup tamamen benzen zincirindeki pi elektron sistemiyle delokalize olmuştur. Şalkonlar asit veya baz katalizörlüğünde aldehit ve ketonun Claisen-Schmidt kondenzasyonu ile sentezlenir, bu reaksiyonu şalkon ürünlerine dehidrasyonu takip eder. Yapılan literatür çalışmaları sonucunda şalkonlar antibakteriyal, antikanser, antifungal, antienflamatuvar, antitüberküloz, antimalaryal, antiparazitik, antidiyabetik, antileşmanyal, antitrombosit aktiviteleri gibi çok geniş farmakolojik özelliklere sahiptirler.Yaptığımız çalışmalarda amit fonksiyonel grubunun bağlanmasıyla oluşturulan yeni şalkon türevlerinin daha iyi antibakteriyal aktivite göstereceği düşünülmektedir. Bu çalışmada 4-aminoasetofenon ile 3-nitrobenzoil klorürün reaksiyonuyla oluşan N-(4-asetilfenil)-3-nitrobenzamit [I], sübstitüe aldehitler ile muamelesi sonucu yeni N-(4-{3-[4-sübstitüefenil]prop-2-enoil}fenil)-3-nitro-benzamit türevleri [II-XIII] elde edilmiştir. Sentezlenen tüm bileşiklerinin Gram negatif (Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli) ve Gram pozitif (Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus) bakterilerine karşı mikrodilüsyon yöntemiyle antibakteriyal aktiviteleri incelenmiştir.Gerçekleştirilen tüm reaksiyonlar İnce Tabaka Kromatografisi (İTK) ile izlendi. Sentezlenen bileşiklerinin yapılarının aydınlatılması için UV, IR, 1H NMR, 13C NMR, 1D NMR teknikleri (DEPT 45, DEPT 90, DEPT 135, APT), 2D NMR teknikleri (HETCOR, HMBC, COSY) ve elemental analiz (C, H, N, S) tekniklerinden yararlanıldı.
Özet (Çeviri)
Chalcones are 1,3-diphenyl-2-propene-1-one, in which two aromatic rings are linked by a three carbon alpha,beta-unsaturated carbonyl system. Chalcone derivatives are considered to be precursors of flavonoids and isoflavonoids. Chalcones possess conjugated double bonds and a completely delocalized pi-electron system on both benzene rings. Chalcones are synthesized by Claisen-Schmidt condensation of aldehyde and ketone by base catalyzed or acid catalyzed followed by dehydration. In the result of literature studies, it is known that the chalcones show a wide range of pharmacological properties including antibacterial, anticancer, antifungal, antiinflammatory, antitubercular, antitrombosit, antimalarial, antiparasitic, antidiabetic, antileishmanial, antiplatelet activities.In the our present study, it was thought that new chalcone derivatives which was formed linking with the amide group, will be show better antibacterial activity. In this study, N-(4-acetylphenyl)-3-nitrobenzamide [I] which were reacted with 4-aminoacetophenone and 3-nitrobenzoil chloride, was and then this compound were treated with suitable substitue aldehydes in order to obtain new N-(4-{3-[4-substituephenyl]prop-2-enoyl}phenyl)-3-nitrobenzamide [II-XIII] derivatives. All compounds were further evaulated for antibacterial activity against Gram-negative (Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli) ve Gram-positive (Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus) with microdilution process.All reactions was monitored by Thin Layer Chomatography (TLC). The structures of synthesized compounds were identified by UV, IR, 1H NMR, 13C NMR, 1D NMR techniques (DEPT 45, DEPT 90, DEPT 135, APT), 2D NMR techniques (HETCOR, HMBC, COSY) and elemental analysis (C, H, N, S).
Benzer Tezler
- Bazı yeni potansiyel biyolojik aktif 1,3-tiyazol halkasından türeyen Schiff bazlarının sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of some new Schiff bases derived from 1,3-thiazole ring as potential biological active
MAHMUT GÜNER
- N-(4-asetilfenil)-2-(ariltiyo)asetamit ve N'-(3-hidroksi-4-metoksibenziliden)-2-(4-tosilpiperazin-1-il)asetohidrazit türevlerinin pankreas kanserinde antikanser etkilerinin parp inhibitörleri ile karşılaştırılması
A comparison of anticancer effects n-(4-acetylphenyl)-2-(arylthio)acetamide and n'-(3-hydroxy-4-metoxybenzilidene)-2-(4-tosylpiperazine-1-YL)acetohydrazide derivatives in pancreatic cancer with PaRP inhibitors
ŞENNUR GÖRGÜLÜ
Doktora
Türkçe
2019
Eczacılık ve FarmakolojiAnadolu ÜniversitesiFarmakoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MİRİŞ DİKMEN
- 6-(4-(1-asetil-5-aril-4,5-dihidro-1h-pirazol -3-il)fenil)-3-metil-4,4a,8,8a-tetrahidro-3ah-4, 8-methanoisoksazol [4,5-f]isoindol-5,7(6h,7ah)- dion türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin belirlenmesi
6-(4-1acetyl-5-aryl-4-5-dihydro-1h- pyrazole-3-yl)phenyl-3-methyl-4-4a,8,8a,tetrahydro-3ah-4,8-methanoisoxazole-[4,5-f] isoindole-5,7(6h,7ah)-doine derivatives synthesis, characterization and determination of biological activities
FATİH ERTÜRK
- Mikrodalga yöntemiyle bazı triazol bileşiklerinin katı faz ortamında sentez ve indirgenme reaksiyonları
Synthesis and reduction reaction of some triazole compounds in the solid phase condition by using microwave method
MUSA ÖZİL
- Bazı fenilazo-α-natfoksi- ve fenilazo-o-allilfenoksi-siklotrifosfazenlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Preparation and characterization of some phenlyazo-α-naphtoxy and phenlyazo-o-allylphenoxy cyclotriphosphazenes
GÜNSELİ TURGUT