6-(4-(1-asetil-5-aril-4,5-dihidro-1h-pirazol -3-il)fenil)-3-metil-4,4a,8,8a-tetrahidro-3ah-4, 8-methanoisoksazol [4,5-f]isoindol-5,7(6h,7ah)- dion türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin belirlenmesi
6-(4-1acetyl-5-aryl-4-5-dihydro-1h- pyrazole-3-yl)phenyl-3-methyl-4-4a,8,8a,tetrahydro-3ah-4,8-methanoisoxazole-[4,5-f] isoindole-5,7(6h,7ah)-doine derivatives synthesis, characterization and determination of biological activities
- Tez No: 376086
- Danışmanlar: DOÇ. DR. YAKUP BUDAK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2014
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 142
Özet
Bu çalışmada ilk olarak isoindol ve kalkon birimlerini içeren bileşiklerin sentezlenebilmesi için bazı çıkış bileşikleri sentezlendi. Bu amaçla dikarboksilik anhidrit (7), isoindol türevleri (9, 12), N-(4-Asetilfenil) (10), 4'-amino kalkon türevleri (13a-b), ve maleimid türevi kalkon (14) çıkış bileşikleri olarak sentezlendi. Elde edilen çıkış bileşikleri ile çalışmanın ikinci aşamasında isoindol ve kalkon birimlerini ihtiva eden bileşikler sentezlendi. Bu amaçla yapısında isoindol bulunduran ketonların (9, 12) tiyofen-2 karbaldehit ile piperidin varlığında, dikarboksilik anhidritin (7) 4-amino kalkon türevleri (13a-b) ile trietilamin varlığında ve maleimid türevi kalkonun (14) furan (11) ile kapalı tüpte tepkimesi sonucu isoindol birimi içeren kalkon bileşikleri (15a-b, 16a-c) sentezlendi. Çalışmanın üçüncü aşamasında kalkon ve isoindol birimilerini içeren bileşikler (16a-c) ile hidrazin hidratın (17) asetik asit içinde reaksiyonu sonucu pirazol birimlerini de ihtiva eden üç birimli yapılar (18a-c) elde edildi. Çalışmanın dördüncü aşamasında pirazol türevlerine (18a-c) 0 °C' de sodyom hipoklorit varlığında asetaldehit oksim (19) ilave edilerek isoindol, kalkon ve pirazol birimlerinin yanında isoksazol birimini de ihtiva eden dört birimli heterosiklik kompleks bileşikler (20a-c) sentezlendi. Sentezlenen tüm bileşikler kromotografik yöntemler ile saflaştırıldı ve yapı analizleri spekrometrik yöntemler (NMR, IR, Mass) ile yapıldı. Son olarak ise sentezlenen bileşiklerin anti-mikrobiyal ve anti-kanser etkileri incelendi. Anti-mikrobiyal testler için disk difüzyon yöntemi kullanıldı. Anti-kanser aktiviteyi belirlemek için farklı hücre hatlarında BrdU Cell ELİZA hücre proliferasyon deney prosedürü uygulandı.
Özet (Çeviri)
In this study, some starting componunds were primarily synthesized to constitute the compounds containing isoindole and chalcone units. For this purpose, dicarboxylic anhydride (7), isoindole derivatives (9, 12), N- (4-acetylphenyl) (10), 4'-amino chalcone derivatives (13a-b), and maleimide derivative of chalcone (14) as the starting compouns were synthesized. In the second phase of the study, the compounds containing isoindole and chalcone units were synthesized by obtained the strating compounds. Chalcone containing isoindol units (15a-b, 16a-c) were obtained by the reaction of ketones containing isoindol in the structure (9, 12) and thiophene -2 carbaldehyde in the presence of piperidine, dicarboxylic anhydride (7) and 4-amino chalcone derivatives (13a-b) in the presence of triethylamine, maleimide derivative of chalcone (14) and furan (11) in pressure tube. In the third stage of the study, as a result of the reaction of the compounds containing isoindol and chalcone units (16a-c) with hydrazine hydrate (17) in acetic acid was obtained three-unit structures (18a-c) containing pyrazol unit. In the forth phase of study, four-unit complex heterocyclic compounds containing isoxazole unit (20a-c) as well as isoindole, chalcone and pyrazole units were synthesized by the reaction of pyrazole derivatives (18a-c) and acetaldehyde oxime (19) in the presence sodium hypochloride in dichloromethane at zero degree. All the compounds obtained were purificated using the chromatographic methods and the structures were elucidated by spectroscopic methods (NMR, IR, Mass). Finally, the anticancer and antimicrobial activity of all the compounds were examined. The disc diffusion method used for antimicrobial testing. In different cell lines to determine the anticancer activity, BrdU Cell Proliferation Assay Cell ELISA procedure were performed.
Benzer Tezler
- Bazı yeni [2-metoksi-6-(1-asetil-3-alkil/aril-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-il)-azometin]fenil fenil asetat bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve antioksidan özelliklerinin incelenmesi
Synthesis , characterization and investigation of antioxidant properties of some new [2-methoxy-6- (1-acetyl-3-alkyl / aryl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-yl) -azometin] phenyl phenyl acetate compounds
MUHAMMET HEMRAYEV
- Bazı yeni 1-asetil-3,4-disubstitue-4,5-dihidro-1h-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Investigation of some new 1 -acetyl- 3,4 -disubstituted -4,5-dihydro - 1h-1,2,4- triazol- 5-one derivative synthesis and biological activity
MEMET KARADAĞ
- 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on'ların 3,4-di-(4-nitrobenzoksi)-benzaldehid ile reaksiyonları
The reaction of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones with 3,4-di-(4-nitrobenzoxy)-benzaldehyde
ELİF AYAZOĞLU
- Bazı yeni 4-[3-(2-metilbenzoksi)-4-metoksi]-benzilidenamino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sentezi ve bazı özelliklerinin incelenmesi
Some new 4-[3-(2-methylbenzoxy)-4-methoxybenzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones
OSMAN KUTANİS
- Bazı yeni 4-[3-(3-metoksibenzoksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1h-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sentezi, deneysel ve teorik özelliklerinin incelenmesi
Investigation of experimental and theoretical properties, synthesis of some new 4-[3-(3-methoxybenzoxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-5-one derivatives
HİLAL MEDETALİBEYOĞLU
