Aril glisidatların asimetrik sentezleri ve özelliklerinin incelenmesi
Asymmetric synthesis of aryl glycidates and observing their characteristics
- Tez No: 302459
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA TAVASLI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Uludağ Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 73
Özet
Darzen reaksiyonunda, kiral yardımcılar [(-)-mentol, exo-norborneol] yada ligantlar[kiral tuzlar: (-)/(+)-5; kiral amidler: (S)-4 ve (S)-6] kullanılarak elektron salıcı yadaçekici aril gruplar içeren 3-arilglisidik ester türevleri cis konfigurasyonunda stereoseçiciolarak sentezlendi. Ham ürün karışımı 1H NMR'ı ile analiz edildi. Diastereoizomerik cisürün oranı [(R,R)/(S,S)] mentil grubundaki izopropil metillerinin (0.31 ve 0.61ppm'deki) veya epoksi halkasındaki metin protonlarının (3.81 ve 3.83 ppm) integrasyonoranlarından belirlendi.Darzen reaksiyonunda kiral yardımcı olarak kullanılan (-)-mentol'ün exo-norborneol'egöre biraz daha iyi kiral yardımcı olduğu tespit edildi [(R,R)-7b-c/(S,S)-8b-c; 63:37].Diğer taraftan bu çalışmada kullanılan kiral ligantların kiral yardımcıların tersi etkigösterdiği gözlendi [(R,R)-7b-c/(S,S)-8b-c; 35:65].
Özet (Çeviri)
Using Darzens reaction, 3-arylglycidic ester derivatives containig electron withdrawingor electron donating aryl groups were synthesized stereospecifically in cis configurationby using chiral auxiliaries [(-)-mentol, exo-norborneol] or chiral ligands [chiral salts: (-)/(+)-5; chiral amides: (S)-4 and (S)-6]. The crude product was analyzed by 1H NMR.cis-Diastereoisomeric product ratio [(R,R)/(S,S)] was determined from integration areasby using isopropyl methyls of mentyl group (at 0.31 ve 0.61 ppm) or methine protonsof epoxy ring (at 3.81 ve 3.83 ppm).It was established that the chiral auxilary (-)-mentol is a little good auxilary than exonorborneol[(R,R)-7b-c/(S,S)-8b-c; 63:37]. On the other hand the chiral ligandsexplored in this study were shown opposite effect to the chiral auxiliares [(R,R)-7bc/(S,S)-8b-c; 35:65].
Benzer Tezler
- Potansiyel COX-2 seçici ibuprofen türevlerinin sentezi
Synthesis of potential COX-2 selective ibuprofen derivatives
EBRU AYDIN
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
KimyaDokuz Eylül ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. CEVHER GÜNDOĞDU HIZLIATEŞ
- Aril sübstitüe bodipy bileşiklerinin sentezi ve spektroskopik özellikleri
Synthesis and spectroscopic properties of aryl-substituted bodipy compounds
ZELİHA PINAR TAŞKIRAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
KimyaBilecik Şeyh Edebali ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ GÖKHAN SEVİNÇ
- (Aril)(3-sübstitüebenzofuran-2-il) ketonlar ve türevlerinin sentezi
Synthesis of (aryl)(3-substituebenzofuran-2-yl) ketones and their derivatives
MUSTAFA ARI
- Aril nitronların cis-1,4-diklorobüt-2-en ile reaksiyonlarının incelenmesi
Investigation of aryl nitrones reactions with cis-1,4-dichlorobut-2-en
ARZU ERCAN
- (Aril)oksikarbonil ve (aril)amit yan dallı metakrilat polimerlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of methacrylate polymers with (aryl)oxycarbonyl and (aryl)amide side branched
ALİ DELİBAŞ