Aril substitue heterosiklik bileşiklerin sentezi ve türevleri
Synthesis of aryl substituted heterocyclic compounds and their derivatives
- Tez No: 128690
- Danışmanlar: PROF. DR. ŞENİZ KABAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Biological Activity, Methylqitinoline, Naphthaldehyde, imine, Manganese triacetate, Benzoxazole. viu
- Yıl: 2002
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 213
Özet
ÖZET Heterohalkalı bileşikler ve türevleri, organik kimyanın oldukça hızlı gelişme gösteren ve gün geçtikçe önemini arttıran bir bölümünü oluşturmaktadırlar. Halka üyesi olarak azot, kükürt ve oksijen gibi element atomlarını içeren heterohalkalı bileşikler endüstrinin çeşitli alanlarında analitik reaktif, ligandi boyârmadde, farmasötik amaçlı madde ve biyoindikatör olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar. Yapılan literatür araştırmaları doğrultusunda, bu çalışmada biyolojik aktiviteye sahip olduğu bilinen benzoksazolil gruplarım substituent olarak içeren ve bu nedenle potansiyel olarak yararlı olabilecek bazı yeni kinolin türevlerinin sentezlenmesi amaçlanmıştır. Üç aşama halinde gerçekleştirilen çalışmanın birinci basamağında, reaksiyonlarda kullanılacak olan heteroaromatik karboksaldebidler, 4-metilkinolin ve 2,4,6-trimetilkinolinin ılımlı bir yükseltgen olan selenyum dioksid île dioksanlı ortamda oksidasyona uğratılmasıyla hazırlanmıştır. İkinci aşamada bu iki aldehidin her biri 2-aminofenol, 2-amino-4-metilfenol ve 2-amino-4- klorofenol ile reaksiyona sokularak 6 adet imin bileşiği sentezlenmiştir. Ayrıca 2-hidroksi-l- naftaldehid ile 4-butilaniün, 4-hekzilanilin ve 4-desilanilin reaksiyona sokularak 3 adet daha imin bileşiği sentezlenmiştir ki bu tür bileşiklerin, özellikle farmasötik amaçlı kimyasal maddelerin, böcek öldürücülerin ve bazı plastik maddelerin hazırlanmasında ara madde olarak kullanıldıkları bilinmektedir. Son aşamada ise, ikinci bölümde elde edilen ilk 6 imin bileşiği, mangan triasetat ile oksidatif intramoleküler halka kapanması reaksiyonuna uğratılarak bazı yeni benzoksazoller sentezlenriıiştir. Susuz etil alkol ve susuz benzenli ortamda gerçekleştirilmiş olan reaksiyonlardan iyi bir verimle elde edilen bileşiklerin yapılan ultraviyole, infrared, nükleer magnetik rezonans ve kütle spektroskopisi yöntemleriyle aydınlatılmıştır. Anahtar Kelimeler : Biyolojik Aktivite, Metilkinolin, Naftaldehid, İmin, Mangan triasetat, Benzoksazol. vıı
Özet (Çeviri)
ABSTRACT Heterocyclic compounds and their derivatives constitute a branch of organic chemistry developing quite rapidly and becoming more important day by day. Heterocyclic compounds containing the atoms of elements such as nitrogen, sulfur and oxygen as ring members are commonly used in various fields of industry as analytical reagents, ligands, dyestuffs, pharmaceutical substances and bioindicators. According to the literature surveys made, this study is aimed at the synthesis of some new quinoline derivatives containing substituted benzoxazolyl groups known to have biological activity, which may therefore be potentially useful. In the first step of the study, which was conducted in three steps, the heteroaromatic carboxaldehydes to be used in the reactions were prepared by the oxidation of 4- metylquinoline and 2,4,6-trimethylquinolihe by selenium dioxide, which is a mild oxidant, in a medium containing dioxane. In the second step, both of these aldehydes were reacted with 2-aminophenol, 2-amino-4- methylphenol and 2-amino-4-chlorophenol, producing 6 imine compunds. Also, 2-hydroxy-l- naphthaldehyde was reacted with 4-butylaniline, 4-hexylaniline and 4-decylaniline, producing 3 other imine compounds, which are known to be used as intermediate products especially in the preparation of pharmaceutical chemicals, insecticides and certain plastic materials. In the last step, the first 6 imine compounds produced in the second step were subjected to oxidative intramolecular cyclization reaction with manganese triacetate, producing some new benzoxazoles. The structures of the compounds, which were produced with a high yield by the reactions carried out in a medium containing anhydrous ethyl alcohol and anhydrous benzene, were Clarified using ultraviolet, infrared, nuclear magnetic resonance and mass spectroscopic methods.
Benzer Tezler
- Heterosiklik halka taşıyan 1,3-diaril-2-propen-1-on türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of 1,3-diaryl-2-propene-1-onw derivatives bearing heterocyclic units
HÜSEYİN KAKAJ MOHAMAD
- Bazı 6-(tiyazol-4-il)-2-okso-3h-benzoksazol türevlerinin sentezi ve siklooksijenaz inhibitör etkileri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis and cox inhibitory activities of some 6-(thiazole-4-yl)-2-oxo-3h-benzoxazole derivatives
ŞEYMA CANKARA
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
Eczacılık ve FarmakolojiGazi ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SERDAR ÜNLÜ
- N-sübstitüe oksimlerin sentezi ve antioksidan aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of N-substituted oximes and investigation of antioxidant activities
NAZLICAN KILIÇ
- Antitüberküloz aktivite potansiyeli olan fenotiyazin türevi bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması.
Synthesis, characterization and biolagical activities of phenothiazine derivative compounds with antitüberculosis activity potential.
NURDAN AKDOĞAN
