Geri Dön

Tiyoller ve halokinonlarrdan S-sübstitüe kinonların sentezi

The synthesis of S-substituted quinones from thiols and haloquinones

  1. Tez No: 305456
  2. Yazar: ÖMÜR GEZGİN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. FATMA SERPİL GÖKSEL
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Kimya Mühendisliği, Chemistry, Chemical Engineering
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2012
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 106

Özet

Bu çalışmanın ilk aşamasında, başlangıç maddesi olan p-bromanil (1) bileşiğinin çeşitli alifatik ve aromatik tiyol bileşikleri ile bazik ortamda gerçekleşen reaksiyonları incelendi.p-Bromanil (1)'in siklohekzantiyol ile reaksiyonu sonucu; yeni 2-bromo-3,5,6-trisiklohekziltiyo-1,4-benzokinon (3), bilinen 2,3:5,6-tetrasiklohekziltiyo-1,4-benzokinon(4) sentezlendi.Çalışmanın ikinci aşamasında başlangıç maddesi olarak kullanılan p-Fluoranil (2) bileşiğinin çeşitli aromatik ve alifatik tiyol bileşikleri ile bazik ortamda gerçekleşen reaksiyonları incelendi.p-Fluoranil (2)'in siklohekzantiyol ile reaksiyonu sonucu: yeni 2-fluoro-3,5,6-trisiklohekziltiyo-1,4-benzokinon (5), p-metiltiyofenol ile reaksiyonu sonucu; yeni 2-fluoro-3,5-dietoksi-6-(p-metilfeniltiyo)-1,4-benzokinon (6), yeni 2-fluoro-3-etoksi-5,6-di(p-metilfeniltiyo)-1,4-benzokinon (7), yeni 2-etoksi-3,5,6-tri(p-metilfeniltiyo)-1,4-benzokinon (8), 2-merkapto-1-metilimidazol ile reaksiyonu sonucu 2,3,5-trietoksi-6-(2-merkapto-1-metilimidazol)-1,4-benzokinon (9), propan tiyolle reaksiyonu sonucu 2,6-difluoro-3,5-bis(propiltiyo)-1,4-benzokinon (10) bunun izomeri olduğunu düşündüğümüz 2,5-difluoro-3,6-bis(propiltiyo)-1,4-benzokinon (11), ve dodekan tiyolle reaksiyonu sonucu yeni 2,5-bis(dodesiltiyo)-3,6-difluoro-1,4-benzokinon (12) bileşikleri sentezlendi.Elde edilen bileşikler kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı. Yapıları elementel analiz ve spektroskopik yöntemlerle (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) aydınlatıldı.

Özet (Çeviri)

In the first step of this study, reactions of various aliphatic and aromatic thiol compounds with p-bromanil (1) as a starting compound in basic medium, were investigated.P-Bromanil (1) was reacted with cyclohexanthiol, and new 2-bromo-3,5,6-tricyclohexylthio-1,4-benzoquinone (3), known 2,3:5,6-tetracyclohexylthio-1,4-benzoquinone (4) compounds were synthesized.In the second step of this study, reactions of various aromatic and alyphatic thiol compounds with p-fluoranil (2) as a starting compound in basic medium, were investigatedp-Fluoranil (2) was reacted with cyclohexanthiol, p-methylthiophenole, 2-mercapto-1-methylimidazole, propanethiol, dodecanethiol and new 2-fluoro-3,5,6-tricyclohexylthio-1,4-benzoquinone (5), new 2-fluoro-3,5-diethoxy-6-(p-methylphenylthio)-1,4- benzoquinone (6), new 2-fluoro-3-ethoxy-5,6-(p-methylphenylthio)-1,4- benzoquinone (7), new 2-etoxy-3,5,6-tri(p-methylphenylthio)-1,4- benzoquinone (8), new 2,3,5-triethoxy-6-(2-mercapto-1-methylimidazole)-1,4- benzoquinone (9), 2,6-difluoro-3,5-bis(propylthio)-1,4-benzoquinone (10) isomer of this compound which we think 2,5-difluoro-3,6-bis(propylthio)-1,4-benzoquinone (11) and 2,5-bis(dodesilthio)-3,6-difluoro-1,4-benzoquinone (12) compounds were synthesized.The products were purified by chromatographic methods. The structures of compounds were determined by micro analysis and spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS).

Benzer Tezler

  1. 2H-pentaklorbutadien ve perklorbutadien'in tiyoller ile reaksiyonundan yeni tiyoeterlerin sentezi

    Synthesis of new thioethers from the reaction of 2H-pentachlorobutadiene and perchlorbutadiene with thiols

    AYŞECİK ŞAHİN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CEMİL İBİŞ

  2. Alifatik ve aromatik tiyoller ile doymamış polihalojenli bileşiklerden yeni s-sübstitüe bileşiklerin sentezi

    The synthesis of new s-substituted compounds from aliphatic and aromatic thiols with unsaturated polihalogenated compounds

    HAKAN BAHAR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CEMİL İBİŞ

  3. Polifenollerin tiyoller ve proteinlerle etkileşiminin bazı antioksidan aktivite tayin yöntemlerine etkisi

    The effects of interactions of polyphenols with thiols and proteins on certain methods of antioxidant activity determinations

    ASLI NESLİHAN AVAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SEMA DEMİRCİ ÇEKİÇ

  4. Yüksek karbonlu bazı alifatik tiyoller ve aminlerden naftakinon türevlerinin sentezi

    The synthesis of naphthoquinone derivatives from some high-carbon aliphatic thiols and amines

    SEMİH KURBAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÇİĞDEM SAYIL

  5. Bazı soğansı bitkilerin antioksidan aktivitelerinin belirlenmesi

    Determination of antioxidant activity of some bulp plants

    ELİF EREN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    BiyokimyaSakarya Üniversitesi

    Biyokimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. GÜLNUR ARABACI