Tiyoller ve halokinonlarrdan S-sübstitüe kinonların sentezi
The synthesis of S-substituted quinones from thiols and haloquinones
- Tez No: 305456
- Danışmanlar: PROF. DR. FATMA SERPİL GÖKSEL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Kimya Mühendisliği, Chemistry, Chemical Engineering
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 106
Özet
Bu çalışmanın ilk aşamasında, başlangıç maddesi olan p-bromanil (1) bileşiğinin çeşitli alifatik ve aromatik tiyol bileşikleri ile bazik ortamda gerçekleşen reaksiyonları incelendi.p-Bromanil (1)'in siklohekzantiyol ile reaksiyonu sonucu; yeni 2-bromo-3,5,6-trisiklohekziltiyo-1,4-benzokinon (3), bilinen 2,3:5,6-tetrasiklohekziltiyo-1,4-benzokinon(4) sentezlendi.Çalışmanın ikinci aşamasında başlangıç maddesi olarak kullanılan p-Fluoranil (2) bileşiğinin çeşitli aromatik ve alifatik tiyol bileşikleri ile bazik ortamda gerçekleşen reaksiyonları incelendi.p-Fluoranil (2)'in siklohekzantiyol ile reaksiyonu sonucu: yeni 2-fluoro-3,5,6-trisiklohekziltiyo-1,4-benzokinon (5), p-metiltiyofenol ile reaksiyonu sonucu; yeni 2-fluoro-3,5-dietoksi-6-(p-metilfeniltiyo)-1,4-benzokinon (6), yeni 2-fluoro-3-etoksi-5,6-di(p-metilfeniltiyo)-1,4-benzokinon (7), yeni 2-etoksi-3,5,6-tri(p-metilfeniltiyo)-1,4-benzokinon (8), 2-merkapto-1-metilimidazol ile reaksiyonu sonucu 2,3,5-trietoksi-6-(2-merkapto-1-metilimidazol)-1,4-benzokinon (9), propan tiyolle reaksiyonu sonucu 2,6-difluoro-3,5-bis(propiltiyo)-1,4-benzokinon (10) bunun izomeri olduğunu düşündüğümüz 2,5-difluoro-3,6-bis(propiltiyo)-1,4-benzokinon (11), ve dodekan tiyolle reaksiyonu sonucu yeni 2,5-bis(dodesiltiyo)-3,6-difluoro-1,4-benzokinon (12) bileşikleri sentezlendi.Elde edilen bileşikler kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı. Yapıları elementel analiz ve spektroskopik yöntemlerle (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
In the first step of this study, reactions of various aliphatic and aromatic thiol compounds with p-bromanil (1) as a starting compound in basic medium, were investigated.P-Bromanil (1) was reacted with cyclohexanthiol, and new 2-bromo-3,5,6-tricyclohexylthio-1,4-benzoquinone (3), known 2,3:5,6-tetracyclohexylthio-1,4-benzoquinone (4) compounds were synthesized.In the second step of this study, reactions of various aromatic and alyphatic thiol compounds with p-fluoranil (2) as a starting compound in basic medium, were investigatedp-Fluoranil (2) was reacted with cyclohexanthiol, p-methylthiophenole, 2-mercapto-1-methylimidazole, propanethiol, dodecanethiol and new 2-fluoro-3,5,6-tricyclohexylthio-1,4-benzoquinone (5), new 2-fluoro-3,5-diethoxy-6-(p-methylphenylthio)-1,4- benzoquinone (6), new 2-fluoro-3-ethoxy-5,6-(p-methylphenylthio)-1,4- benzoquinone (7), new 2-etoxy-3,5,6-tri(p-methylphenylthio)-1,4- benzoquinone (8), new 2,3,5-triethoxy-6-(2-mercapto-1-methylimidazole)-1,4- benzoquinone (9), 2,6-difluoro-3,5-bis(propylthio)-1,4-benzoquinone (10) isomer of this compound which we think 2,5-difluoro-3,6-bis(propylthio)-1,4-benzoquinone (11) and 2,5-bis(dodesilthio)-3,6-difluoro-1,4-benzoquinone (12) compounds were synthesized.The products were purified by chromatographic methods. The structures of compounds were determined by micro analysis and spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS).
Benzer Tezler
- 2H-pentaklorbutadien ve perklorbutadien'in tiyoller ile reaksiyonundan yeni tiyoeterlerin sentezi
Synthesis of new thioethers from the reaction of 2H-pentachlorobutadiene and perchlorbutadiene with thiols
AYŞECİK ŞAHİN
- Alifatik ve aromatik tiyoller ile doymamış polihalojenli bileşiklerden yeni s-sübstitüe bileşiklerin sentezi
The synthesis of new s-substituted compounds from aliphatic and aromatic thiols with unsaturated polihalogenated compounds
HAKAN BAHAR
- Polifenollerin tiyoller ve proteinlerle etkileşiminin bazı antioksidan aktivite tayin yöntemlerine etkisi
The effects of interactions of polyphenols with thiols and proteins on certain methods of antioxidant activity determinations
ASLI NESLİHAN AVAN
- Yüksek karbonlu bazı alifatik tiyoller ve aminlerden naftakinon türevlerinin sentezi
The synthesis of naphthoquinone derivatives from some high-carbon aliphatic thiols and amines
SEMİH KURBAN
- Bazı soğansı bitkilerin antioksidan aktivitelerinin belirlenmesi
Determination of antioxidant activity of some bulp plants
ELİF EREN
Yüksek Lisans
Türkçe
2011
BiyokimyaSakarya ÜniversitesiBiyokimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. GÜLNUR ARABACI