p-kloranilin S-nükleofillerle reaksiyonundan tetrakis-, tris- ve bistiyosübstitüe kinonların sentezi
The synthesis of tetrakis-, tris- and bis-thiosubstitute quinones from reactions of p-chloranil with S-nucleophiles
- Tez No: 305541
- Danışmanlar: PROF. DR. CEMİL İBİŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 113
Özet
Bu çalışmanın ilk aşamasında, başlangıç maddesi olan p-kloranil (1) bileşiğinin çeşitli alifatik ve aromatik tiyol bileşikleri ile bazik ortamda gerçekleşen reaksiyonları incelendi.p-Kloranil (1)'in n-propantiyol ile reaksiyonu sonucu; yeni 2-kloro-3,5,6-tripropiltiyo-1,4-benzokinon (2), bilinen 2,3:5,6-tetrapropiltiyo-1,4-benzokinon (3), bilinen 2-etoksi-3,5,6-tripropiltiyo-1,4-benzokinon (4), yeni 2,5-dietoksi-3,6-bispropiltiyo-1,4-benzokinon (5), etantiyol ile reaksiyonu sonucu; yeni 2-kloro-3,5,6-trietiltiyo-1,4-benzokinon (6), 4-tert-bütil tiyofenol ile reaksiyonu sonucu; yeni 2,3:5,6-tetra(4-tert-bütil tiyofenol)-1,4-benzokinon (7), 4-klorobenzil merkaptan ile reaksiyonu sonucu; yeni 2,6-bis(4-klorobenziltiyo)-3,5-dietoksi-1,4-benzokinon (8) ve yeni 2,3:5,6-tetra(4-klorobenziltiyo)-1,4-benzokinon (9) bileşikleri sentezlendi.Çalışmanın ikinci aşamasında başlangıç maddesi olarak kullanılan 2-kloro-3,5,6-tripropiltiyo-1,4-benzokinon (2) bileşiğinin çeşitli aromatik tiyol bileşikleri ile bazik ortamda gerçekleşen reaksiyonları incelendi.2-Kloro-3,5,6-tripropiltiyo-1,4-benzokinon (2)'un 4-tert-bütil tiyofenol ile reaksiyonu sonucu: yeni 2-(4-tert-bütilfeniltiyo)-3,5,6-tripropiltiyo-1,4-benzokinon (10), 4-klorobenzil merkaptan ile reaksiyonu sonucu; yeni 2-(4-klorobenziltiyo)-3,5,6-tripropiltiyo-1,4-benzokinon (11) bileşikleri sentezlendi.Elde edilen bileşikler kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı.Yapıları elementel analiz ve spektroskopik yöntemlerle (IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
In the first step of this study, reactions of various aliphatic and aromatic thiol compounds with p-chloranil (1) as a starting compound in basic medium, were investigated.p-Chloranil (1) was reacted with n-propanthiol, ethanethiol, 4-tert-butyl thiophenol, 4-chlorobenzyl mercaptan and new 2-chloro-3,5,6-tripropylthio-1,4-benzoquinone (2), known 2,3:5,6-tetrapropylthio-1,4-benzoquinone (3), known 2-ethoxy-3,5,6-tripropylthio-1,4-benzoquinone (4), new 2,5-diethoxy-3,6-bispropylthio-1,4-benzoquinone (5), new 2-chloro-3,5,6-trietylthio-1,4-benzoquinone (6), new 2,3:5,6-tetra(4-tert-butyl thiophenol)-1,4-benzoquinone (7), new 2,6-bis(4-chlorobenzylthio)-3,5-diethoxy-1,4-benzoquinone (8), new 2,3:5,6-tetra(4-chlorobenzylthio)-1,4-benzoquinone (9) compounds were synthesized.In the second step of this study, reactions of various aromatic thiol compounds with 2-chloro-3,5,6-tripropylthio-1,4-benzoquinone (2) as a starting compound in basic medium, were investigated.2-Chloro-3,5,6-tripropylthio-1,4-benzoquinone (2) was reacted with 4-tert-butyl thiophenol, 4-chlorobenzyl mercaptan and new 2-(4-tert-butylphenilthio)-3,5,6-tripropylthio-1,4-benzoquinone (10), new 2-(4-chlorobenzylthio)-3,5,6-tripropylthio-1,4-benzoquinone (11) compounds were synthesized.The products were purified by chromatographic methods.The structures of compounds were determined by micro analysis and spectroscopic methods (IR, UV, 1H-NMR, 13C-NMR, MS).
Benzer Tezler
- Doymamış gruplu halojenli bileşikler ve çeşitli nükleofillerden yeni sübstitue bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of new substituted compounds from unsaturated halogenated compounds and various nucleophiles
ABUBAKER PATAN
Doktora
Türkçe
2019
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FATMA SERPİL GÖKSEL
DOÇ. DR. SİBEL ŞAHİNLER AYLA
- Bazı yeni N-,S-, O- sübstitüe benzokinonların sentezi
Bazi yeni N-,S-, O- sübstitüe benzokinonlarin sentezi
YAĞMUR DOĞAN
- Halobenzokinon ve bazı O-, N- ve S- nükleofillerinden yeni sübstitüe kinonların sentezi
The synthesis of new substituted quinones from halobenzoquinone and some O- , N- and S- nucleophiles
ESRA TOPALOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CEMİL İBİŞ
- Halokinonların S-, O- ve N- nükleofilleri ile reaksiyonlarından bazı yeni kinon boyalarının sentezi
The synthesis of the some new quinone dyes from the reactions of haloquinones with S-, O- and N- nucleophiles
ZELİHA ÖZSOY GÜNEŞ
- Bazı halodienler ve halokinonların mono- ve difonksiyonel gruplu tiyollerle reaksiyonlarından yeni tiyoeterlerin sentezi
The synthesis of the new thioethers from the reactions of some halodienes and haloquinones with thiols with mono- and difunctional groups
NAHİDE GÜLŞAH DENİZ