Geri Dön

Bazı yeni N-,S-, O- sübstitüe benzokinonların sentezi

Bazi yeni N-,S-, O- sübstitüe benzokinonlarin sentezi

PDF İndir

  1. Tez No: 337132
  2. Yazar: YAĞMUR DOĞAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. CEMİL İBİŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2013
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 100

Özet

Bu çalışmanın amacı, geniş bir uygulama alanına sahip olan kinon bileşiklerinde p-kloranilin S-, O-, N- nükleofilleri ile reaksiyonlarının incelenmesi ve bilinmeyen yeni S-sübstitüe , O- sübstitüe ve N- sübstitüe kinon bileşiklerinin sentezlenmesidir.Bu çalışmada, S-, O-, N- nükleofilleri ile halokinon bileşiklerinin çeşitli reaksiyonları sonucu yeni sübstitüe kinon bileşikleri sentezlendi. Yeni kinon bileşiklerinin sentezlenmesinde; başlangıç maddesi olarak 2,3,5,6-tetrakloro-1,4-benzokinon (p-kloranil) bileşiği kullanıldı. p-Kloranil (1) bileşiğinin 2-etilhekzantiyol ile sentez yöntemi 2?e göre reaksiyonundan yeni 3-kloro-2,5,6 tris(2-etil-hekzantiyo)-2,5-dien-1,4-dion (2) bileşiği sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin 2 etilhekzantiyol ile sentez yöntemi 3?e göre reaksiyonundan yeni 3-etoksi-2,5,6-tris(2-etil-hekzantiyo)-2,5-dien-1,4-dion (3) bileşiği sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin 2,5-diklorobenzentiyol ile sentez yöntemi 3?e göre reaksiyonundan yeni 2,3,5,6-tetrakis(2,5 diklorofeniltiyo)-2,5-dien-1,4-dion (4) bileşiği sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin 5-amino-2-metoksipiridin ile sentez yöntemi 1?e göre reaksiyonundan yeni 3,6-dikloro-2,5 bis(6-metoksipiriin-3-amino)-2,5-dien-1,4-dion (5) bileşiği sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin ß-alanin metil ester hidroklorür ile sentez yöntemi 2?ye göre reaksiyonundan 3-[5-kloro-2-metoksi-4-(2-metoksikarbonil-etilamino)-3,6-diokso-siklohekza-1,4-dienilamino]-propionik asit metil ester (6) bileşiği sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin ß-alanin etil ester hidroklorür ile sentez yöntemi 4?e göre reaksiyonundan 3-[2,5-Dikloro-4-(2-etoksikarbonil-etilamino)-3,6-diokso-siklohekza-1,4-dienilamino]-propionik asit etil ester (7) bileşiği sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin 1,4 bütanditiyol ile sentez yöntemi 1?e göre reaksiyonundan yeni 10,11,22,23-tetrakloro2,7,14,19-tetratiya-trisiklo[18,4,0,08,13]tetrakosa-1(20),8(13),10,22-tetraen-9,12,21,24-tetraone (8) ve 2,3,4,5,9,10,11,12-oktahidro-1,6,8,13-tetratiya-benzo[1,2;4,5]disiklooktan-7,14-dion (9) bileşikleri sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin 1-(4-nitrofenil)piperazin ile sentez yöntemi 1?ye göre reaksiyonundan yeni 3,6-dikloro-2,5 bis(1-(4-nitrofenil)piperazinil-2,5-dien-1,4-dion (10) bileşikleri sentezlendi. Sentezlenen yeni kinon bileşikleri kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı. Bu bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) kullanılarak aydınlatıldı.

Özet (Çeviri)

The purpose of this study was to investigate the reactions of p-chloranil which is one of the important quinone compounds wide application area with some S-, O-, N- nucleophiles and to synthesize new S-substituted , O-substituted and N- substituted quinone compounds.In this study, the new substituted-quinone compounds were synthesized by the reactions of S-, O-, N- nucleophiles with haloquinones. 2,3,5,6-Tetrachloro-1,4-benzoquinone (p-chloranil) (1) was used as starting material for synthesis of new quinone compounds. The new 3-chloro-2,5,6 tris(2-ethyl-hexanethio)-2,5-diene-1,4-dione (2) compound was synthesized by the reaction of p-chloranil (1) with 2-ethylhexane according to synthesis method 2. The new 3-ethoxy-2,5,6 tris(2-ethyl-hexanethio)-2,5-diene-1,4-dione (3) compound was synthesized by reaction of p-chloranil (1) with 2-ethylhexane according to the synthesis method 3. The new 2,3,5,6-tetrakis(2,5-dichlorofeniylethio)-2,5-diene-1,4-dione (4) compound was synthesized by the reaction of p-chloranil (1) with 2,5-dichlorobenzenethiol according to the synthesis method 3. The new 2,5-Dichloro-3,6-bis-(6-methoxy-pyridin-3-ylamino)-[1,4]benzoquinone (5) compound was synthesized by the reaction of p-chloranil (1) with 5-amino-2-metoxypiridine according to the synthesis method 1. The new 3-[5-chloro-2-methoxy-4-(2-methoxycarbonyl-ethylamino)-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienylamino]-propionic acid methyl ester (6) compound was synthesized by the reaction of p-chloranil (1) with ß-alanine methyl ester hydrochloride according to the synthesis method 2. The 3-[2,5-Dichloro-4-(2-ethoxycarbonyl-ethylamino)-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienylamino]-propionic acid ethyl ester (7) compound was synthesized by the reaction of p-chloranil (1) with ß-alanine ethyl ester hydrochloride according to the synthesis method 4. The new 10,11,22,23-tetrachloro-2,7,14,19-tetrathia-tricyclo[18.4.0.08,13]tetracosa-1(20),8(13),10,22-tetraene-9,12,21,24-tetraone (8), unknown 2,3,4,5,9,10,11,12-octahydro-1,6,8,13-tetrathia-benzo[1,2;4,5]dicyclooctene-7,14-dione (9) compounds were synthesized method 1. The new 3,6 dichloro-2,5 bis(1-(4-nitrophenyl)piperazinily-2,5-diene-1,4-dione (10) compound was synthesized by the reaction of p-chloranil (1) with 1-(4-nitrophenyl)piperazine according to the synthesis method 1. The novel synthesized quinone compounds were purified by chromatographic methods. The structures of these compounds were determined by using spectroscopic methods (FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS)

Benzer Tezler

  1. Tez No

    337110

    Bazı yeni N- ,S- ,O- sübstitüe naftakinon bileşiklerinin sentezi

    The synthesis of some novel N-, S-, O- substituted naphthaquinone compounds

    AHMED HASSEN SHNTAİF ALSRYFY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CEMİL İBİŞ

  2. Tez No

    610718

    Polihalodienlerden sentezlenen bazı yeni heterosiklik bileşikler

    Some new heterocyclic compounds synthesized from polyhalodienes

    ELİF BULUT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    Kimyaİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SERDAR GÖKŞİN AYDINLI

  3. Tez No

    411500

    Halobenzokinon ve bazı O-, N- ve S- nükleofillerinden yeni sübstitüe kinonların sentezi

    The synthesis of new substituted quinones from halobenzoquinone and some O- , N- and S- nucleophiles

    ESRA TOPALOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CEMİL İBİŞ

  4. Tez No

    781403

    Hetereosübstitüe kinonların sentez ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of heterosubstituted quinones

    ULVIYYA NEMATOVA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    Kimyaİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SİBEL ŞAHİNLER AYLA

  5. Tez No

    203030

    Bazı yeni N-sübstitüe-benzimidazole-5(6)-sülfonamid türevlerinin sentezi, yapı-aydınlatmaları ve antimikrobiyal etkileri ve kantitatif yapı-etki ilişkileri analizi

    Studies on the synthesis, structure elucidation of some novel N-sustituted-1h-benzimidazole-5(6)-sulphonamide derivatives and evaluation of their antimicrobial activity and quantitative structure activity relationships

    MUSTAFA ORHAN PÜSKÜLLÜ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. HAKAN GÖKER

Geri Dön