Synthesis of 5-ferrocenyl-4-((4-nitrophenyl)sulfenyl)-1H-pyrazoles by electrophilic cyclization
5-ferrosenil-4-((4-nitrofenil)sulfenil)-1H-pirazol türevlerinin elektrofilik halkalaşma tepkimesi ile sentezi
- Tez No: 305634
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 98
Özet
Pirazollerin tıbbi uygulamalarda önemli bir yapı olarak yer edinmesi, bu maddeyi içeren, biyolojik olarak aktif, yeni yapıların tasarımı ve sentezi üzerine yoğun çalışmalar yapılmasına yol açmıştır. Bir diğer tarafta da ferrosenlerin farklı yapılara dahil edilmesi, bu yapıların aktivitelerinin önemli biçimde arttığını göstermiştir. Ferrosen içeren pirazollerin ise birçok tümör hücrelerine karşı aktif olması gibi yeni kullanım alanları da oluşturabileceği düşünülmüştür. Bu nedenle, bu çalışmada 5-ferrosenil-4-((4-nitrofenil)sulfenil)-1H-pirazol türevlerinin, alkinik hidrazon ve 4-(nitrofenil)sulfenil klorür'ün elektrofilik halkalaşma tepkimesi ile sentezi çalışılmıştır. İlk olarak alkinik aldehit veya ketonlar çeşitli hidrazinler ile tepkimeye sokularak, bir seri alkinik hidrazonlar sentezlenmiştir. Daha sonra bu hidrazonlar elektrofilik olan 4-(nitrofenil)sulfenil klorür ile muamele edilerek, halkalaşma tepkimesi gerçekleşmiştir. Bu sayede 5-ferrosenil-4-((4-nitrofenil)sulfenil)-1H-pirazol, 5-ferrosenil-4-((4-nitro fenil)sulfenil)-3-metil-1H-pirazol ve 5-ferrosenil-4-((4-nitrofenil)sulfenil)-3-fenil-1H-pirazol türevleri, orta veya yüksek verimlerle elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
Pyrazoles have been intensely studied in the design and synthesis of biologically active agents because they display considerable medicinal activities. Recent studies have shown that integration of a ferrocenyl unit with structural features of pyrazoles can result in the formation of the new products with enhanced or/and unexpected biological activity since several ferrocene derivatives have already been illustrated to be active against a number of tumors. Therefore, we have investigated the electrophilic cyclizations of the hydrazones to afford 5-ferrocenyl-4-((4-nitrophenyl)sulfenyl)-substituted pyrazole derivatives. First, the requisite hydrazone derivatives were synthesized by the reactions of ferrocenyl propargyl aldehydes or ketones with a series of hydrazines. Then electrophilic cyclizations of these hydrazones were investigated by treating with 4-(nitrophenyl)sulfenyl chloride as electrophile. By employing these electrophilic cyclizations, a series of 5-ferrocenyl-4-((4-nitrophenyl)sulfenyl)-1H-pyrazoles, 5-ferrocenyl-4-((4-nitrophenyl) sulfenyl)-3-methyl-1H-pyrazoles and 5-ferrocenyl-4-((4-nitrophenyl)sulfenyl)-3-phenyl-1H-pyrazoles have been synthesized in moderate to good yields.
Benzer Tezler
- Bazı ferrosenil sübstitüe 1,3,4-oksadiazol türevlerinin sentezi
Synthesis of some ferrocenyl substitue 1,3,4-oxadiazole derivatives
GÜLCAN VEREP
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
KimyaAkdeniz ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. GÜNSELİ TURGUT CİN
- Ferrosen birimi içeren azin ve hidrazit türevi ligantlar, Cu(II) komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve teorik incelenmeleri
Synthesis of azine and hydrazide ligands containing ferrocene unit and their Cu(II) complexes, characterization and theoretical studies
KAAN KARAOĞLU
- Katyonlara duyarlı modifiye elektrotların hazırlanması ve karakterizasyonu
Preparation and characterization of cations sensitive modified electrodes
ZAFER ÜSTÜNDAĞ
- Synthesis of ferrocenyl substituted pyrazoles by Sonogashira and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
Sonogashira ve Suzuki-Miyaura çapraz kenetlenme tepkimeleri ile ferrosenil sübstitüye pirazolleri sentezi
SEDEF KARABIYIKOĞLU
- Synthesis of 4-phenylselenyl-1H-pyrazoles by electrophilic cyclization
4-fenilselenil-1H-pirazol türevlerinin elektrofilik halkalaşma yöntemi ile sentezi
DENİZ DEMİRCİ
