Geri Dön

Synthesis of 4-phenylselenyl-1H-pyrazoles by electrophilic cyclization

4-fenilselenil-1H-pirazol türevlerinin elektrofilik halkalaşma yöntemi ile sentezi

  1. Tez No: 305084
  2. Yazar: DENİZ DEMİRCİ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2011
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 83

Özet

Bu çalışmada, ferrosen ve selenyumun pirazol yapılarına bağlanması, pirazol türevlerinin sahip oldukları biyolojik aktiviteleri arttırabileceğinden dolayı 5-ferrosenil/aril-4-(fenilselenil)-1H-pirazol türevlerinin sentezi araştırılmıştır. İlk olarak, başlangıç maddeleri olan proparjil aldehitler asetilen türevlerinden sentezlenmiştir. Sonra proparjil aldehitlerin hidrazinlerle reaksiyonları sonucu ilgili hidrazonlar oluşturulmuştur. Tepkime ortamında üretilen bu hidrazonlar daha sonra fenilselenil klorür ile elektrofilik halkalaşma reaksiyonlarına maruz bırakılarak tek basamakta 5-ferrosenil/aril-4-(fenilselenil)-1H-pirazol türevleri sentezlenmiştir. Sonrada tepkime koşulları farklı elektrofil, baz, sıcaklık ve çözücü kullanılarak optimize edilmiştir. En iyi sonuçlar oda sıcaklığında fenilselenil klorür ve NaHCO3 ile ferrosenil sübstiye pirazollar için DCM kullanılması ile aril sübstiye pirazoller için ise DCE kullanılması ile elde edilmiştir. Sonuç olarak bu projede asetilenik hidrazonların elektrofilik halkalaşmalarıyla bir seri 5-ferrosenil/aril-4-(fenilselenil)-1H-pirazol türevi tek basamakta orta ve yüksek verimlerde sentezlenmiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, the synthesis of 5-ferrocenyl/aryl-4-(phenylselenyl)-1H-pyrazole derivatives was investigated since the integration of ferrocenyl and selenium moieties into pyrazole derivatives may increase their current biological activities. Initially, the starting propargyl aldehydes were synthesized from corresponding acetylenes. Subsequently, propargyl aldehydes were reacted with hydrazines to yield corresponding hydrazones. Then the in situ synthesized hydrazones were subjected to electrophilic cyclization with phenylselenyl chloride, which afforded 5-ferrocenyl/aryl-4-(phenylselenyl)-1H-pyrazoles in one-pot manner. Subsequently, reaction conditions were optimized in terms of electrophile, base, temperature and solvent. Best results were obtained with phenylselenyl chloride and NaHCO3 at room temperature in DCM for ferrocenyl substituted pyrazoles and DCE for aryl substituted pyrazoles. In summary, by employing the electrophilic cyclizations of in situ synthesized acetylenic hydrazones, a variety of 5-ferrocenyl/aryl-4-(phenylselenyl)-1H-pyrazole derivatives were synthesized in one-pot way in moderate to good yields.

Benzer Tezler

  1. Tetrazol halkası içeren bazı sülfonamitlerin sentezi

    The Synthesis of some sulfonamides contained tetrazole ring

    MURAT FARUK US

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    KimyaGazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YILMAZ YILDIRIR

  2. 4-(sübstitüe-fenil)-6-metil-3-fenil-4H-1,2,4-oksadiazin-5(6H)-on bileşiklerinin sentezi ve 13C NMR kimyasal kayma değerleri üzerinde sübstitüent etkinin çalışması

    Synthesis of 4-(substituted phenyl)-6-methyl-3-phenyl-4H-1,2,4-oxadiazine-5(6H)-on compounds and investigation of substitutional effect on 13C NMR chemical shift values

    BERNA YILDIZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaKocaeli Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. YEŞİM SANİYE KARA

  3. Synthesis of 4-(2,6-di-tert-butyl-4-methyl phenoxy) substituted phthalocyanine complexes and investigation of electrochemical and thermal properties

    4- (2,6-di-tert-butil-4-metil fenoksi) sübstitüe ftalosiyanin kompkslerinin sentezi ile elektrokimyasal ve termal özelliklerinin araştırılması

    PESHANG KHDIR OMER MANGURI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    KimyaFırat Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SİNAN SAYDAM

  4. 4,4'-diamit substitue 2,2'-bipiridin türevlerinin sentezi ve geçiş metal kompleksleri

    Synthesis of 4,4'-diamide substituted 2,2'-bipyridine derivatives and their transition metal complexes

    HUSSEIN ABBAS KHORSHEED AL CHURAK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    KimyaKarabük Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ İSMAİL YILMAZ

  5. Mikrobiyal biyotransformasyon ile 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuranon türevlerinin sentezi

    Synthesis of 4,5,6,7-tetrahydro-6-phenyl-4-oxobenzofuranone derivatives by microbial biotransformation

    KÜBRA AVCI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Bilim ve TeknolojiYıldız Teknik Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ZERRİN ZERENLER ÇALIŞKAN