Synthesis of 4-phenylselenyl-1H-pyrazoles by electrophilic cyclization
4-fenilselenil-1H-pirazol türevlerinin elektrofilik halkalaşma yöntemi ile sentezi
- Tez No: 305084
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 83
Özet
Bu çalışmada, ferrosen ve selenyumun pirazol yapılarına bağlanması, pirazol türevlerinin sahip oldukları biyolojik aktiviteleri arttırabileceğinden dolayı 5-ferrosenil/aril-4-(fenilselenil)-1H-pirazol türevlerinin sentezi araştırılmıştır. İlk olarak, başlangıç maddeleri olan proparjil aldehitler asetilen türevlerinden sentezlenmiştir. Sonra proparjil aldehitlerin hidrazinlerle reaksiyonları sonucu ilgili hidrazonlar oluşturulmuştur. Tepkime ortamında üretilen bu hidrazonlar daha sonra fenilselenil klorür ile elektrofilik halkalaşma reaksiyonlarına maruz bırakılarak tek basamakta 5-ferrosenil/aril-4-(fenilselenil)-1H-pirazol türevleri sentezlenmiştir. Sonrada tepkime koşulları farklı elektrofil, baz, sıcaklık ve çözücü kullanılarak optimize edilmiştir. En iyi sonuçlar oda sıcaklığında fenilselenil klorür ve NaHCO3 ile ferrosenil sübstiye pirazollar için DCM kullanılması ile aril sübstiye pirazoller için ise DCE kullanılması ile elde edilmiştir. Sonuç olarak bu projede asetilenik hidrazonların elektrofilik halkalaşmalarıyla bir seri 5-ferrosenil/aril-4-(fenilselenil)-1H-pirazol türevi tek basamakta orta ve yüksek verimlerde sentezlenmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, the synthesis of 5-ferrocenyl/aryl-4-(phenylselenyl)-1H-pyrazole derivatives was investigated since the integration of ferrocenyl and selenium moieties into pyrazole derivatives may increase their current biological activities. Initially, the starting propargyl aldehydes were synthesized from corresponding acetylenes. Subsequently, propargyl aldehydes were reacted with hydrazines to yield corresponding hydrazones. Then the in situ synthesized hydrazones were subjected to electrophilic cyclization with phenylselenyl chloride, which afforded 5-ferrocenyl/aryl-4-(phenylselenyl)-1H-pyrazoles in one-pot manner. Subsequently, reaction conditions were optimized in terms of electrophile, base, temperature and solvent. Best results were obtained with phenylselenyl chloride and NaHCO3 at room temperature in DCM for ferrocenyl substituted pyrazoles and DCE for aryl substituted pyrazoles. In summary, by employing the electrophilic cyclizations of in situ synthesized acetylenic hydrazones, a variety of 5-ferrocenyl/aryl-4-(phenylselenyl)-1H-pyrazole derivatives were synthesized in one-pot way in moderate to good yields.
Benzer Tezler
- Tetrazol halkası içeren bazı sülfonamitlerin sentezi
The Synthesis of some sulfonamides contained tetrazole ring
MURAT FARUK US
- 4-floro benzil metakrilat monomerinin sentezi ve n,n dimetilaminoetil metakrilat ile kopolimerizasyonu
Synthesis of 4-fluoro benzyl methacrylate monomers and copolymerization with n,n dimethylaminoethyl methacrylate
BÜŞRA ARSLANTÜRK
- Diklofenak'tan hareketle Sübstitüe 1-Tiya-4-azaspiro[4.5]dekan-3-on türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi.
Synthesis and Biological Evaluation of 1-thia-4-azaspiro[4.5]decan-3-ones Derived From Diclofenac.
MEBBLE NASSOZI
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYŞE KOCABALKANLI
- Bazı kaliks [4]aren türevlerinin sentezi ve bazı azo boyar maddelerinin ekstraksiyonunda kullanılmması
Synthesis of some calix[4]arene derivatives and by using some azo dyes extraction
DEMET ÖZKIR
- 4-[5-(disübstitüefenil)-3-metoksifenil-4,5-dihidro-1h-pirazol-1-il] benzensülfonamit türevlerinin sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of 4-[5-(disubstitutedphenyl)-3-methoxyphenyl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-yl]benzenesulfonamide derivatives and evaluation of their cytotoxic activity
FATİH ORAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. KAAN KUCUKOGLU