Synthesis of 4-phenylselenyl-1H-pyrazoles by electrophilic cyclization
4-fenilselenil-1H-pirazol türevlerinin elektrofilik halkalaşma yöntemi ile sentezi
- Tez No: 305084
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Pirazol, Pyrazole
- Yıl: 2011
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada, ferrosen ve selenyumun pirazol yapılarına bağlanması, pirazol türevlerinin sahip oldukları biyolojik aktiviteleri arttırabileceğinden dolayı 5-ferrosenil/aril-4-(fenilselenil)-1H-pirazol türevlerinin sentezi araştırılmıştır. İlk olarak, başlangıç maddeleri olan proparjil aldehitler asetilen türevlerinden sentezlenmiştir. Sonra proparjil aldehitlerin hidrazinlerle reaksiyonları sonucu ilgili hidrazonlar oluşturulmuştur. Tepkime ortamında üretilen bu hidrazonlar daha sonra fenilselenil klorür ile elektrofilik halkalaşma reaksiyonlarına maruz bırakılarak tek basamakta 5-ferrosenil/aril-4-(fenilselenil)-1H-pirazol türevleri sentezlenmiştir. Sonrada tepkime koşulları farklı elektrofil, baz, sıcaklık ve çözücü kullanılarak optimize edilmiştir. En iyi sonuçlar oda sıcaklığında fenilselenil klorür ve NaHCO3 ile ferrosenil sübstiye pirazollar için DCM kullanılması ile aril sübstiye pirazoller için ise DCE kullanılması ile elde edilmiştir. Sonuç olarak bu projede asetilenik hidrazonların elektrofilik halkalaşmalarıyla bir seri 5-ferrosenil/aril-4-(fenilselenil)-1H-pirazol türevi tek basamakta orta ve yüksek verimlerde sentezlenmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, the synthesis of 5-ferrocenyl/aryl-4-(phenylselenyl)-1H-pyrazole derivatives was investigated since the integration of ferrocenyl and selenium moieties into pyrazole derivatives may increase their current biological activities. Initially, the starting propargyl aldehydes were synthesized from corresponding acetylenes. Subsequently, propargyl aldehydes were reacted with hydrazines to yield corresponding hydrazones. Then the in situ synthesized hydrazones were subjected to electrophilic cyclization with phenylselenyl chloride, which afforded 5-ferrocenyl/aryl-4-(phenylselenyl)-1H-pyrazoles in one-pot manner. Subsequently, reaction conditions were optimized in terms of electrophile, base, temperature and solvent. Best results were obtained with phenylselenyl chloride and NaHCO3 at room temperature in DCM for ferrocenyl substituted pyrazoles and DCE for aryl substituted pyrazoles. In summary, by employing the electrophilic cyclizations of in situ synthesized acetylenic hydrazones, a variety of 5-ferrocenyl/aryl-4-(phenylselenyl)-1H-pyrazole derivatives were synthesized in one-pot way in moderate to good yields.
Benzer Tezler
- Tetrazol halkası içeren bazı sülfonamitlerin sentezi
The Synthesis of some sulfonamides contained tetrazole ring
MURAT FARUK US
- Synthesis of and NMR studies on 2-thioxo-4-thiazolidinone and 2,4-thiazolidindione derivaties
2-tioxo-4-tiazolidinon ve 2,4-tiazolidindion türevlerinin sentezi ve NMR çalışmaları
MEHMET KARATAŞ
- Synthesis of 6H- pyrido [4,3-b] carbazole system
6H- pirido [4,3-b] karbazol sisteminin analizi
YASEMİN YÜZGEÇ
Yüksek Lisans
İngilizce
2004
Eğitim ve ÖğretimHacettepe ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜROL OKAY
PROF. DR. SÜLEYMAN PATIR
- Synthesis of 4-iodopyrazole derivatives
4-iyotpirazol türevlerinin sentezi
CEYDA YAZICI
Yüksek Lisans
İngilizce
2008
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN ZORA
- Synthesis of 5-ferrocenyl-4-((4-nitrophenyl)sulfenyl)-1H-pyrazoles by electrophilic cyclization
5-ferrosenil-4-((4-nitrofenil)sulfenil)-1H-pirazol türevlerinin elektrofilik halkalaşma tepkimesi ile sentezi
FULYA KARAHAN DAĞ
