Synthesis of 4-phenylselenyl-1H-pyrazoles by electrophilic cyclization
4-fenilselenil-1H-pirazol türevlerinin elektrofilik halkalaşma yöntemi ile sentezi
- Tez No: 305084
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 83
Özet
Bu çalışmada, ferrosen ve selenyumun pirazol yapılarına bağlanması, pirazol türevlerinin sahip oldukları biyolojik aktiviteleri arttırabileceğinden dolayı 5-ferrosenil/aril-4-(fenilselenil)-1H-pirazol türevlerinin sentezi araştırılmıştır. İlk olarak, başlangıç maddeleri olan proparjil aldehitler asetilen türevlerinden sentezlenmiştir. Sonra proparjil aldehitlerin hidrazinlerle reaksiyonları sonucu ilgili hidrazonlar oluşturulmuştur. Tepkime ortamında üretilen bu hidrazonlar daha sonra fenilselenil klorür ile elektrofilik halkalaşma reaksiyonlarına maruz bırakılarak tek basamakta 5-ferrosenil/aril-4-(fenilselenil)-1H-pirazol türevleri sentezlenmiştir. Sonrada tepkime koşulları farklı elektrofil, baz, sıcaklık ve çözücü kullanılarak optimize edilmiştir. En iyi sonuçlar oda sıcaklığında fenilselenil klorür ve NaHCO3 ile ferrosenil sübstiye pirazollar için DCM kullanılması ile aril sübstiye pirazoller için ise DCE kullanılması ile elde edilmiştir. Sonuç olarak bu projede asetilenik hidrazonların elektrofilik halkalaşmalarıyla bir seri 5-ferrosenil/aril-4-(fenilselenil)-1H-pirazol türevi tek basamakta orta ve yüksek verimlerde sentezlenmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, the synthesis of 5-ferrocenyl/aryl-4-(phenylselenyl)-1H-pyrazole derivatives was investigated since the integration of ferrocenyl and selenium moieties into pyrazole derivatives may increase their current biological activities. Initially, the starting propargyl aldehydes were synthesized from corresponding acetylenes. Subsequently, propargyl aldehydes were reacted with hydrazines to yield corresponding hydrazones. Then the in situ synthesized hydrazones were subjected to electrophilic cyclization with phenylselenyl chloride, which afforded 5-ferrocenyl/aryl-4-(phenylselenyl)-1H-pyrazoles in one-pot manner. Subsequently, reaction conditions were optimized in terms of electrophile, base, temperature and solvent. Best results were obtained with phenylselenyl chloride and NaHCO3 at room temperature in DCM for ferrocenyl substituted pyrazoles and DCE for aryl substituted pyrazoles. In summary, by employing the electrophilic cyclizations of in situ synthesized acetylenic hydrazones, a variety of 5-ferrocenyl/aryl-4-(phenylselenyl)-1H-pyrazole derivatives were synthesized in one-pot way in moderate to good yields.
Benzer Tezler
- Tetrazol halkası içeren bazı sülfonamitlerin sentezi
The Synthesis of some sulfonamides contained tetrazole ring
MURAT FARUK US
- 4-(sübstitüe-fenil)-6-metil-3-fenil-4H-1,2,4-oksadiazin-5(6H)-on bileşiklerinin sentezi ve 13C NMR kimyasal kayma değerleri üzerinde sübstitüent etkinin çalışması
Synthesis of 4-(substituted phenyl)-6-methyl-3-phenyl-4H-1,2,4-oxadiazine-5(6H)-on compounds and investigation of substitutional effect on 13C NMR chemical shift values
BERNA YILDIZ
- Synthesis of 4-(2,6-di-tert-butyl-4-methyl phenoxy) substituted phthalocyanine complexes and investigation of electrochemical and thermal properties
4- (2,6-di-tert-butil-4-metil fenoksi) sübstitüe ftalosiyanin kompkslerinin sentezi ile elektrokimyasal ve termal özelliklerinin araştırılması
PESHANG KHDIR OMER MANGURI
- 4,4'-diamit substitue 2,2'-bipiridin türevlerinin sentezi ve geçiş metal kompleksleri
Synthesis of 4,4'-diamide substituted 2,2'-bipyridine derivatives and their transition metal complexes
HUSSEIN ABBAS KHORSHEED AL CHURAK
- Mikrobiyal biyotransformasyon ile 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oksobenzofuranon türevlerinin sentezi
Synthesis of 4,5,6,7-tetrahydro-6-phenyl-4-oxobenzofuranone derivatives by microbial biotransformation
KÜBRA AVCI
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
Bilim ve TeknolojiYıldız Teknik ÜniversitesiMoleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ZERRİN ZERENLER ÇALIŞKAN
