1-aril-3-morfolino-1-propanon hidroklorür kimyasal yapısına sahip bileşiklerin mikrodalga ve konvansiyonel yöntem ile sentezi
Synthesis of the compounds, which have the chemical structure of 1-aryl-3-morpholino-1-propanone hydrochloride, by microwave and conventional methods
- Tez No: 306279
- Danışmanlar: PROF. DR. H. İNCİ GÜL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 71
Özet
Bu tez kapsamında 1-aril-3-morfolino-1-propanon hidroklorür genel yapısına sahip 9 adet bileşiğin sentezi; hem mikrodalga yöntemi ile (keton, paraformaldehit ve morfolin hidroklorür sırasıyla 1:1.2:1 mol oranlarında alınarak, asetik asitte, 70 Watt'ta, 120°C'de, değişik sürelerde ısıtılarak) hem de konvansiyonel yöntemle (keton, paraformaldehit ve morfolin hidroklorür sırasıyla 1:1.2:1 mol oranlarında alınarak, asetik asitte 120°C'de, değişik sürelerde ısıtılarak) gerçekleştirilmiştir. Reaksiyonlar ince tabaka kromatografisi ile izlenmiştir. Bileşiklerin kimyasal yapıları 1H NMR spektrumu alınarak doğrulanmıştır.Mannich bazları sitotoksik ve antikanser etkiler başta olmak üzere geniş bir biyoaktivite spektrumuna sahiptir. Bu çalışmanın amacı söz konusu Mannich bazlarının sentezinde konvansiyonel yöntem ile mikrodalga yönteminden hangisinin reaksiyonların verimi ve süresi açısından avantajlı olduğunu karşılaştırararak belirlemek, literatürdeki sınırlı sayıdaki mikrodalga yöntemi ile sentezlenen Mannich bazlarına katkı sağlamak ve ileriki sentez çalışmalarında izlenebilecek en uygun sentetik yöntemi belirlemektir.Bileşiklerin sentezinde kullanılan iki yöntem olan mikrodalga yöntemi ve konvansiyonel yöntem, sentez yöntemlerinin söz konusu bileşiklerin eldesinde reaksiyon süre ve verimine etkisi açısından karşılaştırıldığında, mikrodalga yönteminde reaksiyon süreleri konvansiyel yönteme kıyasla belirgin bir şekilde azalırken (1 (12.5 kez), 2 (25 kez), 3 (7.5 kez), 4 (2.3 kez), 6 (1.6 kez), 7 (1.5 kez), 8 (1.8 kez), 9 (2.2 kez)); reaksiyon verimleri bileşik 3 (1.3 kez), 4 (1.9 kez), ve 9 (1.1 kez) için artmıştır. Bazı bileşikler için reaksiyon verimleri konvansiyonel yöntemde mikrodalga yöntemine kıyasla daha yüksek bulunmuştur. Bu bileşikler 1 (1.8 kez), 2 (1.2 kez), 5 (1.3 kez), 6 (1.7 kez), 7 (1.5 kez), ve 8 (1.04 kez) dir.Bu çalışmadan elde edilen bilgiler ışığında ileriki çalışmalar için, Mannich bazlarının sentezinde mikrodalga yöntemi göz önünde bulundurulabilir bir metod olarak görünmektedir.
Özet (Çeviri)
In this thesis, synthesis of 9 compounds with a general chemical structure of 1-aryl-3-morpholino-1-propanone hydrochloride were carried out both microwave and classical conventional methods. To synthesize those compounds with microwave method, ketone, paraformaldehyde and morpholine hydrochloride were taken with 1:1.2:1 mol ratio, respectively, and then heated for varying time periods in acetic acid at 120°C at 70 Watt. To synthesize those compounds with classical conventional method, ketone, paraformaldehyde and morpholine hydrochloride were taken with 1:1.2:1 mol ratio, respectively, and then heated for varying time periods in acetic acid at 120°C. Reactions were followed by thin layer chromatography. Chemical structures of the compounds were confirmed by 1H NMR spektra.Mannich bases have a wide range of biological activities including cytotoxic and anticancer effects. The aims of this study were to determine whether the conventional method or microwave method has more advantages by comparing the yields of the reactions and duration of the synthesis to synthesise the above mentioned Mannich bases, and also to make contribution to the limited number of Mannich bases synthesized using microwave method and finally to determine the most suitable synthetic method that can be used in further synthetic studies.When conventional and microwave methods used to synthesize the compounds were compared in terms of the yields of the reactions and duration of the synthesis, reaction periods were remarkably decreased by using microwave method (1 (12.5 fold), 2 (25 fold), 3 (7.5 fold), 4 (2.3 fold), 6 (1.6 fold), 7 (1.5 fold), 8 (1.8 fold), 9 (2.2 fold)), in addition, the yields of the reactions were also higher in microwave method for the compound (3 (1.3 fold), 4 (1.9 fold), and 10 (1.1 fold)). However, the yields of the reactions were higher in conventional method compared with microwave method in synthesis of some of the compounds (1 (1.8 fold), 2 (1.2 fold), 5 (1.3 fold), 6 (1.7 fold), 7 (1.5 fold) and 8 (1.04 fold)).According to our results, microwave method can also be considered as a method to synthesize Mannich bases in future studies.
Benzer Tezler
- 1-aril-2-morfolinometil-2-propen-1-on yapısındaki bileşiklerin sentezi ve antifungal etkilerinin araştırılması
Synthesis of the compounds with chemical structure of 2-morfolinometil-1-aril-2-propen-1-on and evaluation of their antifungal effects.
SAKIP EMRE EREN
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. H. İNCİ GÜL
- N,N'-Bis(3-amino-1-aril-propiliden)hidrazin dihidroklorür Tipi Bazı bileşiklerin Sentezi ve Sitotoksik Aktivitesinin Değerlendirilmesi
Evaluation of Syntheses and Cytotoxic Activities of Some N,N?-Bis(3-amino-1-aryl-propylidene)hydrazine dihydrochloride Type Compounds
KAAN KÜÇÜKOĞLU
Doktora
Türkçe
2009
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HALİSE İNCİ GÜL
- 1-Aril-3-(2-hidroksietiltiyo)-1-propanonların sentezi, sitotoksisitesi, selektivite indeksi ve olası etki mekanizmasının araştırılması
Synthesis of 1-aryl-3-(2-hydroxyethylthio)-1-propanons and the investigation of their cytotoxicity, selectivity index and possible mechanism of action
ELİF ÜNLÜER
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiEczacılık Bölümü
PROF. DR. H. İNCİ GÜL
- Bazı potansiyel biyoaktif bileşiklerin kütle soğurma katsayıları, etkin atom numaraları, atomik tesir kesitleri ve foton kuvvetlendirme faktörlerinin incelenmesi
Investigation of mass attenuation coefficients, effective atomic numbers, atomic cross sections and photon buildup factors of some potential bioactive compounds
ZEYNEP GEDİK
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Fizik ve Fizik MühendisliğiAtatürk ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. DEMET YILMAZ
- Morfolin içerikli 1,2,4-triazollerde click reaksiyonu ile 1,2,3 triazollerin sentezi
Synthesis of 1,2,3 triazoles with click reaction in morpholin based 1,2,4 triazoles
FIRANGIZ ALIYEVA