Biyolojik etkili yeni bazı tiyazoliltiyazolidindion türevleri üzerine sentez çalışmaları

Synthesis studies on some novel thiazolylthiazolidinedione derivatives with biologic effect

PDF İndir

Tez No: 307995
Yazar: MELİS EZER
Danışmanlar: PROF. DR. OYA BOZDAĞ DÜNDAR
Tez Türü: Yüksek Lisans
Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
Yıl: 2010
Dil: Türkçe
Üniversite: Ankara Üniversitesi
Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
Sayfa Sayısı: 184

Özet

Bu çalışmada, 2,4-tiyazolidindion bileşiğinin 3. ve 5. konumundan sübstitüe yeni bazı türevlerinin sentezleri ve bunların antidiyabetik aktivitelerinin incelenmesi amaçlandı.Bileşiklerin Sentezi:5-({4-kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il}metilen)-3-( p- ve/veya o- sübstitüe benzil/fenaçil)tiyazolidin-2,4-dion sentezi:1) 2,4-TZD (I) sentezi2) 2,4-Dikloro-1,3-tiyazol-5-karbaldehid (II) sentezi3) Etil 2-(2,5-dioksotiyazolidin-3-il) asetat (VI) sentezi4) 3-(p- ve/veya o- sübstitüe benzil/fenaçil)tiyazolidin-2,4-dion (IVa-f/Va-f) sentezi gerçekleştirildi.5) TZD (I) / N3 sübstitüe TZD (IVa-f, Va-f, VI) ve 4-kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-karbaldehid (III) başlangıç maddelerinden hareketle morfolino tiyazolil 2,4-TZD türevi 15 adet orijinal bileşik sentez edilmiştir.1. 5-((4-Kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen)tiyazolidin-2,4-dion2. 3-Benzil-5-((4-kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen)tiyazolidin-2,4-dion3. 5-((4-Kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen)- 3-(4-fluorobenzil)-tiyazolidin-2,4-dion4. 5-((4-Kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen) )-3-(4-klorobenzil)-tiyazolidin-2,4-dion5. 5-((4-Kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen) )-3-(4-bromobenzil)-tiyazolidin-2,4-dion6. 5-((4-Kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen) )-3-(2,4-dikolorobenzil)-tiyazolidin-2,4-dion7. 5-((4-Kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen))-3-(4-nitrobenzil)-tiyazolidin-2,4-dion8. 5-((4-Kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen))-3-(2-okso-2-feniletil) tiyazolidin-2,4-dion9. 5-((4-Kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen))-3-(2-(4-fluorofenil)-2-oksoetil) tiyazolidin-2,4-dion10. 5-((4-Kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen))-3-(2-(4-klorofenil)-2-oksoetil) tiyazolidin-2,4-dion11. 5-((4-Kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen))-3-(2-(4-bromofenil)-2-oksoetil) tiyazolidin-2,4-dion12. 5-((4-Kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen))-3-(2-(2,4-diklorofenil)-2-oksoetil) tiyazolidin-2,4-dion13. 5-((4-Kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen))-3-(2-(2,4-nitrofenil)-2-oksoetil) tiyazolidin-2,4-dion14. (Z)-Etil 2-(5-((4-kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen)-2,4-dioksotiyazolidin-3-il)asetat15. (Z)-2-(5-((4-Kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen)-2,4-dioksotiyazolidin-3-il)asetik asitElde edilen bileşiklerin saflıkları İTK ile kontrol edildikten sonra ergime noktaları saptandı ve yapıları IR, 1H NMR, kütle ve elementel analiz verileri ile kanıtlandı.(Z)-Etil 2-(5-((4-kloro-2-(morfolino-4-il)-1,3-tiyazol-5-il)metilen)-2,4-dioksotiyazolidin-3-il)asetat (14) bileşiğinin konformasyonel yapısı X-Ray kristallografik analizi ile aydınlatılmıştır. Buna göre 14 nolu bileşiğin Z izomer yapısında olduğu görülmüştür.

Özet (Çeviri)

In this study, synthesis of some new derivatives of 2,4-thiazolidinedion compound from 3rd and 5th location and their antidiabetic activities aimed to be investigated.Synthesis of Compounds:5-({4-chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl}methylene)-3-(p- and/or o-substituted benzyl/phenacyl)thiazolidin-2,4-dion synthesis:1) 2,4-TZD (I) synthesis2) 2,4-Dichloro-thiazol-5-carbaldehyde (II) synthesis3) Ethyl 2-(2,5-dioxothiazolidin-3-yl) acetate (IV) synthesis4) 3-(p- ve/veya o- sübstitüe benzyl/phenacyl)thiazolidine-2,4-dion (IVa-f/Va-f) synthesis was carried out.5) By setting out from starting materials TZD (I) / N3 substituted TZD (IVa-f, Va-f, VI) ve 4-chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-carbaldehyde (III); 15 pieces of original compounds were synthesized which are derivative of morpholino thiazolyl 2,4-TZD.1. 5-((4-Chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dion2. 3-Benzyl-5-((4-chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dion3. 5-((4-Chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene)-3-(4-fluorobenzyl)thiazolidine-2,4-dion4. 5-((4-Chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene))-3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2,4-dion5. 5-((4-Chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene))-3-(4-bromobenzyl)thiazolidine-2,4-dion6. 5-((4-Chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene))-3-(2,4-dichlorobenzyl)thiazolidine-2,4-dion7.5-((4-Chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene))-3-(4-nitrobenzyl)thiazolidine-2,4-dion8. 5-((4-Chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene))-3-(2-oxo-2-phenylethyl) thiazolidine-2,4-dion9. 5-((4-Chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene))-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dion10. 5-((4-Chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene))-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dion11. 5-((4-Chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene))-3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dion12. 5-((4-Chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene))-3-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dion13. 5-((4-Chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene))-3-(2-(2,4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dion14. (Z)-Ethyl 2-(5-((4-chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene)-2,4-dioxothiazolidine-3-yl)acetate15. (Z)-2-(5-((4-Chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene)-2,4-dioxothiazolidine-3-yl)acetic acidAfter purity of obtained compounds had been checked by TLC, the melting points of these compounds were decected and their structures were proved by IR, 1H NMR, mass and elemental analysis data.Conformational structure of (Z)-ethyl 2-(5-((4-chloro-2-(morpholino-4-yl)-1,3-thiazol-5-yl)methylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate (14) compound has been revealed by X-Ray Crystallographic Analysis. According to this, compound 14 was observed in Z isomer structure.

Benzer Tezler

Tez No
203027
Biyolojik etkili yeni bazı tiyazolidindion türevleri üzerinde sentez çalışmaları
Studies on the synthesis of some new thiazolidinedione derivatives possesing biological activity
ARZU MENTEŞE
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
Eczacılık ve Farmakoloji Ankara Üniversitesi
Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. OYA BOZDAĞ DÜNDAR
Tez No
347762
Biyolojik etkili yeni bazı flavon türevleri üzerinde sentez çalışmaları
Synthesis Studies on Some Novel Flavone Derivates with Biologic Effect
FUNDA KUTLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Eczacılık ve Farmakoloji Ankara Üniversitesi
Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OYA BOZDAĞ DÜNDAR
Tez No
662162
Biyolojik etkili yeni bazı kinazolin bileşikleri üzerinde çalışmalar
Studies on some new quınazolina compounds with biological effect
IŞILAY YÜCEİLYAS
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
Biyokimya Ankara Üniversitesi
Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OYA DÜNDAR
Tez No
31588
Biyolojik etkili yeni bazı oksim eter türevleri üzerinde sentez çalışmaları
Başlık çevirisi yok
OYA BOZDAĞ
Yüksek Lisans
Türkçe
1993
Eczacılık ve Farmakoloji Ankara Üniversitesi
PROF.DR. RAHMİYE ERTAN
Tez No
40084
Yeni bazı biyolojik etkili flavonoid sentezleri üzerinde araştırmalar (B halkasında moleküler modifikasyon)
Başlık çevirisi yok
MERAL TUNÇBİLEK
Doktora
Türkçe
1994
Eczacılık ve Farmakoloji Ankara Üniversitesi
Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. RAHMİYE ERTAN

Geri Dön