Hidroksi azakalkonların sentezi, reaksiyonları, teorik hesaplamaları ve biyolojik aktiviteleri
Synthesis of hydroxy azachalcones, reactions, theoretical chalculations, and biologycal activities
- Tez No: 244502
- Danışmanlar: PROF. DR. NURETTİN YAYLI
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 233
Özet
Bu çalışmanın birinci bölümünde, Claisen-Schimdt reaksiyonuna göre 2?-, 3?-, 4?-hidroksi-2??-, 3??- ve 4??-azakalkon bileşikleri (1-11) sentezlendi. Çalışmanın ikinci bölümünde sentezlenen 2?-hidroksi-4??-azakalkon bileşiklerinden katı-faz mikrodalga yöntemiyle 4?-azaflavon bileşikleri (12-13) ve 4?-azaflavonların asetonitril çözücüsü içinde geri soğutucu altında kaynatmayla alkillendirme ürünleri olan N-dekil substituye 4?-azaflavonium bromür bileşikleri (14-15) elde edildi.Çalışmanın üçüncü bölümünde ise 2?-, 3?-, 4?-benzoil-2??-, 3??- ve 4??-azakalkon bileşiklerinin (16-24) fotokimyasal reaksiyonları sonucu dimerleşme ürünleri (25-37) sentezlenip yapıları aydınlatıldı. Hyperchem ve gaussian programları ile dimerleşme bileşiklerinin (25-37) muhtemel 11 izomerinin enerjileri hesaplandı. Kinetik olarak meydana gelmesi muhtemel 11 izomerin bu çalışma ile paralel olarak Hyperchem programı ile kararlılıkları yarı-empirik yöntemlerle hesaplanmıştır. Termodinamik bakımdan en kararlı ürünün yapı aydınlatılması ile elde edilen ürün ile aynı olduğu yargısına ulaşılmıştır. Aynı zamanda reaksiyonun kinetik olarak kararlılığı da yine Hyperchem programı ile incelenmiştir. Buradan elde edilen sonuçların deneysel verilerle paralellik gösterdiği görülmüştür.Sentezlenen 1-37 nolu bileşiklerin yapıları Nükleer Manyetik Rezonans Spektroskopisi [200 MHz NMR (1D; 1H, 13C, DEPT, APT, 2D; COSY] İnfrared Spektroskopi (FT-IR), Ultraviole Spektroskopi (UV), Elemental Analiz ve Kütle Spektrometrisi (LC-MS/MS) teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır.Bu çalışmada sentezlenen 37 adet bileşiğin antioksidan ve antimikrobiyal özellikleri incelenerek 7, 14, 15 ve 34 nolu maddelerin oldukça iyi antioksidan, N-dekil türevi olan 14-15 nolu bileşiklerin ise yüksek derecede antimikrobiyal özellik gösterdiği görüldü.
Özet (Çeviri)
In the first part of this work, 2?-,3?-,4?-hydroxy 2??-,3??-,4??-azachalcones (1-11) were synthesized according to Claisen-Schmidt reactions. In the second part of the study, 4?-azaflavones (12-13) were prepared from 2?-hydroxy-4??-azachalcone by using solid-phase microwave method and their N-decyl derivatives (14-15) were synthesized in acetonitrile solution by reflux.In the third part of the study, 2?-,3?-,4?-benzoyl 2??-,3??-,4??-azachalcone compounds (16-24) were exposed to UV light to give photochemical dimerization reaction products (25-37) and characterized them. In addition, the energy of the possible 11 isomers of the synthesized dimeric compounds (25-37) was calculated with Hyperchem and gaussian software. The stabilities of these kinetically possible 11 isomers were calculated with both semi-empirical and molecular mechanical methods. The calculations showed the thermodynamically most stable product to be the experimental product the structure of which was identified by all the spectroscopic methods utilized. The kinetical stability of the reaction was investigated with Hyperchem program which was in accordance with experimental findings.The structures of the synthesized compounds (1-37) were identified by nuclear magnetic resonance spectroscopy (200 MHz NMR, 1D: 1H, 13C, DEPT, APT; and 2D: COSY), Fourier-transform-infra-red (FT-IR) spectroscopy, ultraviolet absorption spectroscopy (UV), elemental analysis and liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS) techniques.Antioxidant and antimicrobial properties of synthesized compounds 1-37 of this work were investigated, and then it is seen that compounds 7, 14, 15 and 34 were showed antioxidant and compound 14-15 have highly antimicrobial activity.
Benzer Tezler
- Hidroksi amit türevlerinin dinamik ve bazı amin tuzları ile kompleksleşmesinin 400 MHz 1H-NMR ile incelenmesi
Dynamic and complexation study of hydroxy amide derivatives with some amine salts by 400 MHz 1H-NMR
MEHMET GÜVEN
Doktora
Türkçe
2017
Fizik ve Fizik MühendisliğiDicle ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MEHMET ZAFER KÖYLÜ
- Hidroksi uçlu Schiff bazların ve metal komplekslerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
The synthesis of metal complexes of Schiff base with hydroxy enol and characterization of their structure
ŞEYMA NUR URAL BAYDENİZ
- The investigation of desired product properties of polycaprolactone-hydroxy apatite composites for tissue engineering applications
Hidroksi apatit katkılı polikaprolakton kompozitlerinin doku mühendisliğindeki uygulamaları için istenen ürün özelliklerinin incelenmesi
YELDA KÜÇÜKGÖKSEL
Yüksek Lisans
İngilizce
2014
Kimya MühendisliğiEge ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SERAP CESUR
YRD. DOÇ. DR. AYLİN ŞENDEMİR ÜRKMEZ
- Benzaldehyde lyase catalyzed synthesis of novel acyloins
Benzaldehit liyaz katalüzörlüğünde yeni açiloin sentezleri
İLKE ŞİMŞEK
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN S. DEMİR