Kuinazolinon temelli enantiyomerik saf aziridin diollerin sentezi ve dietil çinkonun aril aldehitlere asimetrik katılmasında ligand olarak değerlendirilmesi
Synthesis and assesment of enantiomerically pure quinazolinone-based aziridine diols as chiral ligands in the asymmetric addition of diethylzinc to aryl aldehydes
- Tez No: 324732
- Danışmanlar: PROF. DR. HAMDULLAH KILIÇ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 83
Özet
Kiral bir ligand eşliğinde dietilçinkonun aldehitlere asimetrik katılması ile kiral sekonder alkollerin sentezi sentetik organik kimyada önemli bir yer tutmaktadır. Bu çalışma kapsamında yeni bir sınıf enantiyomerik saf kuinazolinon temelli aziridin diollerin sentezi (S)-laktik asitten çıkılarak gerçekleştirildi ve dietilçinkonun aril aldehitlere asimetrik katılmasında ligand olarak etkinlikleri incelendi. Sentezlenen kuinazolinon temelli aziridin diollerden ikisinin yüksek enantiyoseçici ligand oldukları belirlendi. Dietilçinkonun bu ligandlar eşliğinde prokiral aldehitlere asimetrik katılması ile (R)- ve (S)-1-fenilpropanol türevleri yüksek enantiyoseçicilik (%92-86) ile elde edildi.
Özet (Çeviri)
Synthesis of chiral secondary alcohols through asymmetric addition of diethylzinc to prochiral aldehydes in the presence of a chiral ligand constitutes an important place in synthetic organic chemistry. In this present dissertation, a new class of enantiomerically pure quinazoline-based aziridine diols strating from (S)-lactic acid were prepared and evaluated as ligands in the asymmetric addition of diethylzinc to aryl aldehydes. Two of the prepared ligands were found to exhibit high enantioselectivity for catalytic reaction. Using these ligands in the asymmetric addition of diethylzinc to prochiral aldehydes, (R)- and (S)-1-phenylpropanol derivatives were obtained in high enantioselectivities (up to 92%).
Benzer Tezler
- Kuinazolin ve kuinazolinondan türetilmiş reaktif ve katalizörleri kullanarak çift bağların stereoseçici aziridinasyonu, epoksidasyonu ve alkilasyonu, (S)-4-aminokuinazolin alkollerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Stereoselective aziridination, epoxidation and alkylation of double bonds using quinazoline and quinazolinone-derived reagent and catalysts, synthesis and assessment of biological activity of (S)-4-aminoquinazoline alcohols
MURAT ÇAKICI
- L-prolinden türetilmiş kinazolinon ve kinazolin temelli organokatalizör sentezi ve enantiyoseçici aldol reaksiyonlarında kullanımı
Synthesis of l-proline derived quinazolinone based organocatalysts and using enantioselective aldol reaction
MEHMET KOCA
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
KimyaKilis 7 Aralık ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ŞEMİSTAN KARABUĞA
- Kinazolinon temelli yeni Mn (III) katalizörünün sentezi ve alkenlerin katalitik epoksidasyonu
Synthesis of a new Mn (III) catalyst based on quinazolinone and catalytic epoxidation of olefins
MURAT ÇAKICI
- Kiral schiff bazlarının sentezi ve ligand olarak katalitik enantiyoseçici dietilçinko'nun aldehitlere katılma reaksiyonlarında kullanılması
Synthesis ofchiral schiff bases and the use of catalytic enantioselective diethylezinc as a ligand in the reactions of addition to aldehydes
MURAT BEYTUR
- 3-aminokuinazolinonların aldehitlere asetilenlere enantiyoseçici katılma reaksiyonlarında kiral ligand olarak kullanılması
3-aminoquinazolinones as chiral ligand in enantioselective reactions of acytylene addition to aldehydes
UFUK POLAT