Doğal ürün diarilheptanoid 1-(4''-metoksifenil)-7-(4'-hidroksifenil)-(E)-hept-2-en' in Z-izomerinin sentezi
Synthesis of Z-isomer of natural product diarylheptanoid 1-(4''- metoksifenil)-7-(4'-hidroksifenil)-(E)-hept-2-en
- Tez No: 324733
- Danışmanlar: PROF. DR. HASAN SEÇEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Diarilheptanoid, Wittig reaksiyonu, Antienflamatuar, Sitotoksik, Diarylheptanoid, Wittig reaction, Antiinflammatory, Cytotoxic
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 86
Özet
Doğal ürünlerin özel ve yaygın bir sınıfını olu?turan diarilheptanoidler, 1 ve 7 numaralı karbonlarında aril grupları içeren aril-C7-aril yapısındaki bile?ikler olup, ?imdiye kadar doğadan 400?ün üstünde diariheptanoid bile?iği izole edilmi?tir. Yakın zamanda tropikal bir bitki olanZingiberaceae familyasına ait Pleuranthodium racemigerum türünün toprak altı kısımlarından, biyoaktivite yönlendirmeli fraksiyonlama tekniği ile izole edilen, yeni bir doğal ürün diarilheptanoid 1-(4??-metoksifenil)-7-(4?-hidroksifenil)-(E)-hept-2-en bile?iğinin oldukça iyi bir antienflamatuar ve be? farklı kanser hücresine kar?ı orta düzeyde sitotoksik aktivite gösterdiği bilinmektedir. Bile?ik, doğal ürün lineer diarilheptanoidler içinde nonkonjuge olefin (1,7-diaril-3-hepten) yapısına sahip ilk ve tek doğal üründür. Bu çalı?mada, diarilheptanoid yapısında 1-(4??-metoksifenil)-7-(4?-hidroksifenil)-(Z)-hept-2-en ve sentetik türevi olan diarilheptanoid 1-(4?-metoksifenil)-7-(4??-metoksifenil)-(Z)-hept-2-en bile?iklerininstereospesifik olarak ilk toplam sentezleri gerçekle?tirildi. Bu iki diarilheptanoid 5+2 ekleme stratejisi ile yakınsak bir yöntemle sentezlendi. Bu amaçla, uygun bütün parçalar gerekli koruyucu grupla birlikte bağımsız olarak sentezlendi ve bu parçalar ilgili diarilheptanoid bile?iklerini olu?turmak üzere Wittig kondenzasyona tabi tutuldu.
Özet (Çeviri)
Diarylheptanoids, which have two aryl rings attached to C-1 and C-7 of a seven-carbon chain, are a special and common class of natural products. So far, over 400 naturally occurring diarylheptanoids have been isolated from nature. In recent years a new natural product known as diarylheptanoid (1-(4??-metoxyphenyl)-7-(4?-hydroxyphenyl)-(E)-hept-2-en) has been isolated from rhizomes located in the plant Pleuranthodium racemigerum (Zingiberaceae family) by bioactivity-guided-fractionation techniques. This product has shown a fairly good antiinflammatory properties and cytotoxic activity against five different cancer cells. This compound is the first and unique natural product that possess non-conjugate olefin structures (1,7-diaryl-3-hepten) among linear diarylheptanoids. In this work, two synthetic derivatives of the natural product 1-(4??-metoxyphenyl)-7-(4?-hydroxyphenyl)-(Z)-hept-2-en ((Z)-37) and 1-(4??-metoxyphenyl)-7-(4?-metoxyphenyl)-(Z)-hept-2-en ((Z)-38) were synthesizedstereospecificaly for the first time. Our (5+2) strategy for the synthesis of the two diarylheptanoids (Z)-37-(Z)-38 was based on convergent methods. For this purpose, all suitable parts with required protective groups were synthesized independently and these parts werecondensed with Wittig reaction to give the corresponding diarylhaptanoid compound.
Benzer Tezler
- 1,7-diaril-4-hepten-3-on yapılı üç diarilheptanoid bileşiğinin ve β-[13c]-siyano-l-alanin'in sentezi
Syntheses of three 1,7-diaryl-4-hepten-3-one structured diarylheptanoids and β-[13c]-cyano-l-alanine
NESA GHASEMI
- Diarilheptanoid yapılı altı biyolojik aktif doğal ürünün toplam sentezi
Total synthesis of bioactive six natural products with diarylheptanoid backbone
HATİCE SEÇİNTİ
- Fenantren ve alnuston türü doğal bileşiklerin yeni total sentezleri
New total synthesis of phenanthrene and alnuston-like natural products
SERDAR BURMAOĞLU
- Fındık bitkisinin (Corylus avellana) farklı organlarından endofitik fungusların izolasyonu ve sekonder metabolitlerinin araştırılması
Isolation of endophytic fungi from various part of hazelnut (Corylus avellana) and investigation of their secondary metabolites
ŞEREF AKAY
Yüksek Lisans
Türkçe
2011
BiyomühendislikEge ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERDAL BEDİR
DOÇ. DR. ESİN KOCABAŞ