Mono- ve bis- spiro halkalı fosfazen türevlerinin sentezi, stereojenik özelliklerinin, katı hal yapılarının, biyolojik aktivitelerinin ve DNA ya etkilerinin araştırılması
Syntheses, molecular and solid state structures, stereojenic properties, biological activities and DNA interactions of mono- and bis- spiro cyclic phosphazene derivatives
- Tez No: 338119
- Danışmanlar: PROF. DR. ZEYNEL KILIÇ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 278
Özet
Bu çalışmada, mono(4-florobenzil) (1 ve 2) ve bis(4-florobenzil) diaminlerin (3-5) hekzaklorosiklotrifosfazen (trimer), N3P3Cl6, ile tepkimelerinden mono (6 ve 7) ve bis(4-florobenzil)spiro fosfazenler (8-10) elde edilmiştir. Bu bileşiklerin THF ortamında pirolidin, morfolin ve 1,4-dioksa-8-azaspiro[4,5]dekan (DASD) ile etkileştirilmesinden mono(4-florobenzil)tetraaminomonospirosiklofosfazen (11-16) ve bis(4-florobenzil) tetraaminomonospirosiklofosfazen bileşikleri (17, 18 ve 21-23) elde edilmiştir. Monoklorobis(4-florobenzil)monospirosiklofosfazen bileşikleri (19 ve 20) ise aşırı miktarda morfolin ve DASD?ın THF ortamındaki tepkimelerinden elde edilmiştir ve bu bileşikler bir adet sterojenik P-atomlarına sahiptir. Ayrıca 7, 9 ve 10 bileşiklerinin sodyum(3-amino-1-propanoksit) ile THF ortamındaki tepkimelerinden stereojenik özellik gösteren (4-florobenzil)fosfazenler (24-27) hazırlanmıştır. Sentezlenen bileşiklerin (6-27) yapıları element analizi, kütle spektrometresi (ESI-MS), FTIR, 1H, 13C, 19F (13 ve 16), 31P NMR, HSQC ve HMBC tekniklerinden faydalanılarak belirlenmiştir. Bazı bileşiklerin ( 8-10 ve 14) moleküler ve kristal yapıları X-ışını kırınımmetre (kristallografi) yöntemi ile aydınlatılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin (11-16, 17, 18 ve 21- 27) bazı bakteri (Bacillus subtilis, Bacillus cereus ve Staphylococcus aureus) ve mayalara (Candida albicans ve Candida tropicalis) karşı antimikrobiyal aktiviteleri araştırılmıştır. Bileşiklerin DNA ile etkileşimleri pBR322 plasmid DNA ile çalışılmıştır. Sentezlenen tüm bileşiklerin DNA?nın hareketliliği üzerine etki ettikleri bulunmuştur.
Özet (Çeviri)
In this study, the reactions of hexachlorocyclotriphosphazene, N3P3Cl6, with mono (1 and 2) and bis(4-fluorobenzyl)diamines (3-5), FPhCH2NH(CH2)nNHR1 (R1=H or FPhCH2-), produced mono (6 and 7) and bis(4-fluorobenzyl) monospirocyclophosphazenes (8-10). The tetraaminomonospirocyclophosphazenes (11-16) were obtained from the reactions of partly substituted phosphazenes (6 and 7) with excess pyrrolidine, morpholine and 1,4-dioxa-8-azaspiro[4,5]decane (DASD), respectively. The tetrachlorobis(4-fluorobenzyl)monospirocyclophosphazenes (8 and 10) with excess pyrrolidine, morpholine and DASD gave the fully substituted bis(4-fluorobenzyl)monospirocyclophosphazenes (17, 18 and 21-23) in boiling THF. Monochlorobis(4-fluorobenzyl)monospirocyclophosphazenes (19 and 20) have also been isolated from the reactions of excess morpholine and DASD in boiling THF, and they have one stereogenic P-atoms. In addition, the (4-fluorobenzyl)phosphazenes with the stereogenic properties (24-27) have been prepared by the reactions of 7, 9 and 10 with sodium(3-amino-1-propanoxide) in THF. The structural investigations of the compounds have been verified by elemental analyses, MS, FTIR, 1H, 13C, 19F (for 19 and 26), 31P NMR, HSQC and HMBC techniques. The crystal structures of 8-10 and 14 were determined by X-ray crystallography. The compounds (11-16, 17, 18 and 21- 27) were screened for antibacterial effects on bacteria and for antifungal activity against yeast strains. DNA-binding and nature of interaction with pBR322 plasmid DNA were studied. All of the compounds induced changes on the DNA mobility and intensity.
Benzer Tezler
- Mono- ve bis-spiro halkalı fosfazen türevlerinin sentezi, spektroskopik ve stereojenik özelliklerinin incelenmesi, moleküler ve kristal yapılarının belirlenmesi
Syntheses and the investigations of moleculer and crystal structures, spectroscopic and stereojenic properties of mono- and bis-spiro cyclic phosphazene derivatives
HÜSEYİN AKBAŞ
- Mono-, bis-, tris- halkalı fosfazen türevlerinin sentezi; spektroskopik, stereojenik ve kristallografik özelliklerinin araştırılması
The synthesis of mono-, bis-, tris-, cyclophosphazene derivatives, and the investigations of their spectroscopic, stereogenic and crystallographic properties
GÜLER İNCİ TANRIKULU
- Mono-spiro ve geminal di-sübstitüe siklotrifosfazen türevlerinin dibenzilamin ile reaksiyonlarında geminal/non-geminal ürün çeşitliliğinin incelenmesi ve reaksiyon yollarının belirlenmesi
Investigation of product diversity in reactions of mono-spiro ve geminal di-substitue cyclotriphosphazene derivatives with dibenzylamine and determination of reaction pathways
CEREN ŞAHİN
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
KimyaGebze Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SERAP BEŞLİ
ÖĞR. GÖR. CEYLAN MUTLU BALCI
- Fosfazen çekirdekli civa(II) iyon seçici floresans sensörlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of seletive mercury(II) ion fluorescence sensörs based on phosphazene core
TUTKU YOLAÇAN
- Schıff bazı içeren siklofosfazen bileşikleri ve metal kompleksleri
The cyclophosphazene compounds containing Schiff base and their metal complexes
SEMİH DOĞAN