Asymmetric diethylzinc addition to n-sulphonyl and n-phosphinoyl arylaldimines
Sulfonoil ve fosfinoil arilaldiminlere enantiyoseçici dietilçinko katılması
- Tez No: 338405
- Danışmanlar: PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 110
Özet
Asimetrik sentez için yeni kiral ligandlar geliştirilmesi önemlidir. Bu ligandların, enantioseçici tepkimelerde ekonomik ve verimli olması gerekir. Optikçe aktif aminler, bazı doğal ürünler ve biyolojik aktivitesi olan bileşiklerin sentezinde önemli geçiş bileşikleridir. Bu nedenle, optikçe aktif aminlerin ekonomik ve verimli bir şekilde sentezlenmesi için yeni katalizör sistemleri geliştirilmesi önemlidir. PFAM ligandları grubumuzca geliştirildi ve organik bileşiklerin enantioseçici sentezinde başarıyla kullanıldı. Bu çalışmada, bu ligandlar kiral katalizör olarak aminlerin sentezinde test edildi. Aromatik aldehitlerden elde edilen sulfonoil ve fosfinoil arilaldiminler başlangıç maddesi olarak kullanıldı ve dietilçinko bu iminlere bakır tuzu ve PFAM ligandları varlığında enantioseçici olarak eklendi. Ayrıca, sulfonoil arilaldimin sentezi için bilinen bir yöntem geliştirilerek N-sulfonoilbenzilidin aldimin %98 verimle elde edildi. Sulfonoil ve fosfinoil arilaldiminlere asimetrik dietilçinko katılması ile kiral aminler %81 e varan enantiyoseçicilik ve %99 a varan verimlerle elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
Design of new chiral ligands for asymmetric synthesis is important. The ligand should be economical and efficient in enantioselective transformations. For the synthesis of some natural products and biologically active compounds, optically active amines are used as important intermediates. For this reason, it is significant to develop new catalyst system which can produce optically active amines in an economical and efficient way. Our group developed PFAM ligands and used successfully for the enantioselective synthesis of organic compounds. In this work, these ligands were tested as chiral catalysts for enantioselective synthesis of amines. N-sulphonyl and N-phosphinoyl imines synthesized from aromatic aldehydes were used as the starting material for enantioselective diethylzinc addition reaction in the presence of copper salt and PFAM ligands. By improving the known procedure, N-benzylidine sulphonylaldimine was obtained in excellent yield (98%). Asymmetric diethylzinc addition reaction to N-sulphonyl and N-phosphinoyl aryaldimines provided chiral amines in up to 81% enantioselectivity and 99% yield.
Benzer Tezler
- Synthesis of N-(2-propylphenyl) substituted chiral amino alcohols and their usage in enantioselective diethylzinc addition reactions
N-(2-propilfenil) sübstitüe kiral amino alkollerin sentezi ve çeşitli enantiyoseçici dietil çinko katılma reaksiyonlarında kullanımı
ZEYNEP İNCİ GÜNLER
- Asymmetric synthesis of n-aryl substituted chiral 1,4-amino alcohol derivatives and applications in various asymmetric transformation reactions
N-aromatik sübsütientli kiral 1,4-aminoalkol türevlerinin asimetrik olarak sentezi ve çeşitli asimetrik transformasyon reaksiyonlarında kullanımı
SERHAT ODABAŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2007
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Synthesis of novel chiral N,N-dialkyl substituted 1,4-amino alcohols and applications in asymmetric transformation reactions
Özgün N,N-dialkil sübstitüe kiral 1,4-amino alkollerin sentezi ve çeşitli asimetrik transformasyon reaksiyonlarında uygulanması
ESEN ÇAKIR
- Synthesis of novel chiral pyrrole derivatives as catalyst and their applications in asymmetric synthesis
Katalizör olarak yeni kiral pirol türevlerinin sentezi ve asimetrik sentezlerde uygulamaları
ALİME EBRU AYDIN
Doktora
İngilizce
2006
KimyaHacettepe ÜniversitesiOrganik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Yeni kiral imin katalizörleri ile benzaldehite asimetrik dietilçinko katılması
Asymmetric diethylzinc addition to benzaldehyde using new chiral imine catalysts
KÜBRA ONAR
