Geri Dön

Palladium-catalyzed alkoxycarbonylation reactions of (E)-2-En-4-yne carbonates

(E)-2-En-4-yne karbonatların paladyum katalizli alkoksikarbonilasyon tepkimeleri

  1. Tez No: 342972
  2. Yazar: EZGİ ŞULE KARAGÖZ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT ARTOK
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2013
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: İzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü
  10. Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 212

Özet

Geçiş metal-katalizli karbon-karbon bağ oluşum tepkimeleri sentetik organik kimyada yaygın olarak kullanılan bir yöntemdir. Paladyum katalizörü, metanol ve karbon monoksit varlığında gerçekleştirilen alkoksikarbonilasyon tepkimeleri bu tepkimelerden bir tanesidir.ß,?-doymamış esterlerin oluşumu ile sonuçlanan allilik bileşiklerin paladyum katalizli alkoksikarbonilasyon tepkimeleri üzerinde çalışmalar yapılmıştır. Bunun yanı sıra ?-allenilpaladyum ara yapısı üzerinden ilerleyen ve allen ester yapılarının oluşumunu sağlayan paladyum katalizli alkoksikarbonilasyon tepkileri için propargil türevleri önde gelen başlangıç maddeleridir. Enantiomerik açıdan zengin propargil türevlerinin paladyum-katalizli karbonilasyon tepkimeleri ile merkezden eksene kiralitenin aktarımına olanak sağlayabilen yöntemler hala yetersiz seviyede bulunmakta ve çok önemlidir.Bu çalışmada, E-2-en-4-in karbonat yapılarının ?-allenpalladyum ara yapısı üzerinden ilerleyerek vinilallen ester yapılarını oluşturan paladyum katalizli alkoksikarbonilasyon tepkimeleri gerçekleştirilmiştir. Ayrıca enantiomerik açıdan zenginleştirilmiş E-enin karbonat yapıları kullanılarak önerilen yöntemin kiralite transfer özellikleri de araştırılmıştır.

Özet (Çeviri)

Transition metal-catalyzed carbon-carbon bond formation reactions are well-rounded methods to synthetic organic chemistry. One type of these reactions is the alkoxycarbonylation reactions performed in the presence of a transition metal catalyst, an alcohol and carbon monoxide atmosphere.Investigations on palladium-catalyzed alkoxycarbonylation reaction of allylic compounds leading to ß,?-unsaturated esters have been performed. Moreover propargyl derivatives are prominent reactants for palladium-catalyzed alkoxycarbonylation reactions to yield allene esters which proceed through a ?-allenylpalladium intermediate. Palladium-catalyzed alkoxycarbonylation reaction of some enantio-enriched propargylic derivatives that facilitate unique centre-to-axis chirality transfer is still inadequate and essential.In this study, the palladium-catalyzed alkoxycarbonylation reaction of E-configured 2,4-enyne carbonates which afforded exclusively ester functionalized (E)-configured vinylallenes through the formation of ?-vinylallenylpalladium species was performed. Moreover the chirality transfer of the proposed method was also surveyed over an enantio-enriched E-enyne carbonate.

Benzer Tezler

  1. Palladium catalyzed alkoxycarbonylation reactions of 2-en-4-yne carbonates

    2-en-4-in karbonatların paladyum-katalizli alkoksikarbonilasyon tepkimeleri

    GÜRKAN ERAY AKPINAR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2011

    Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. LEVENT ARTOK

  2. Transition metal catalayzed 1,5-substitution reactions of conjugated enyne oxiranes leading to allylic hydroxy substituted vinylallenes

    Allilik hidroksi sübstitüe vinilallenlerin oluşumuna neden olan geçiş metal katalizli konjuge eninoksiranların 1,5-sübstitüsyon tepkimeleri

    MELİH KUŞ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. LEVENT ARTOK

  3. N-heterosiklik karben (NHC) ligandlı paladosiklik komplekslerin sentezi ve katalitik özellikleri

    The synthesis of N-heterocyclic carbene-substituted palladacyclic complexes and their catalytic properties

    MELİH UÇAK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    KimyaAdnan Menderes Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    YRD. DOÇ. DR. M. EMİN GÜNAY

  4. Paladasiklik komplekslerin sentezi ve katalitik özellikleri

    Palladacyclic complexes and their catalytic properties

    RUKİYE GÜMÜŞADA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    KimyaAdnan Menderes Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    YRD. DOÇ. DR. M. EMİN GÜNAY

  5. Suda çözünebilir sülfolu diimin pd(ll) komplekslerinin sentezi ve suzuki kenetlenme reaksiyonu üzerine etkilerinin incelenmesi

    The synthesis of diimin with the water soluable sulfonate and the synthesis of the new metal complexes with these ligands

    YETKİN SENEMOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaZonguldak Karaelmas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. M. EMRE HANHAN