Yeni bisaril naftalimit bileşiklerinin sentezi ve fotokromik floresans özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of novel bisaryl naphthalimide compounds and investigation of their photochromic fluorescence properties
- Tez No: 344047
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. ERSİN ORHAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Fotokromizm, Floresans, Naftalimit, Çözücü etkisi, Photochromism, Fluorescence, Naphthalimide, Solvent effect
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Düzce Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmanın amacı ışık ile dönüşüm gösterebilen yeni fotokromik floresans bileşikler sentezlemekti. 4-Bromo-N-butil-3-iodo-1,8-naftalimit?den çıkarak dört yeni bileşik: 3,4-Bis(2-fenil-5-metil-4-tiyazolil)-N-butil-1,8-naftalimit 2.10, 3,4-bis(3,5-dimetil-4-isoksazolil)-N-butil-1,8- naftalimit 2.12, 3,4-bis(3,5-dimetil-4-pirazolil)- N-butil-1,8- naftalimit 2.14 ve 3,4-bis(1,3,5-trimetil-4-pirazolil)-N-butil-1,8-naftalimit 2.16, aril boronik asit ve aril boronik asit esterlerinin iki basamaklı Suzuki eşleşme reaksiyonları ile sentezlendi ve onların fotokromik flüoresans özellikleri araştırıldı. Sentezlenen bütün bisaril naftilimitler, naftilimit grubu nedeniyle, flüoresans olmalarına rağmen, Bu çalışmanın amacı ışık ile dönüşüm gösterebilen yeni fotokromik floresans bileşikler sentezlemekti. 4-Bromo-N-butil-3-iodo-1,8-naftalimit?den çıkarak dört yeni bileşik: 3,4-Bis(2-fenil-5-metil-4-tiyazolil)-N-butil-1,8-naftalimit 2.10, 3,4-bis(3,5-dimetil-4-isoksazolil)-N-butil-1,8- naftalimit 2.12, 3,4-bis(3,5-dimetil-4-pirazolil)- N-butil-1,8- naftalimit 2.14 ve 3,4-bis(1,3,5-trimetil-4-pirazolil)-N-butil-1,8-naftalimit 2.16, aril boronik asit ve aril boronik asit esterlerinin iki basamaklı Suzuki eşleşme reaksiyonları ile sentezlendi ve onların fotokromik flüoresans özellikleri araştırıldı. Sentezlenen bütün bisaril naftilimitler, naftilimit grubu nedeniyle, flüoresans olmalarına rağmen, onlar arasından sadece fotokrom 2.10 fotokromizm sergiledi.Fotokrom 2.10 ultraviyole ışığına maruz bırakıldığında, halka kapanmış forma 2.10 C dönüşmesi nedeniyle, soluk sarı renkten mavi-yeşil renge dönüştü, halka kapanmış form görünür ışığa maruz bırakıldığında tekrar halka açık formuna 2.10 dönüştü.2.10 `nun (O formundan C formuna ait fotoreaksiyonunun) dönüşüm oranı ve kuantum verimi de belirlendi. İlave olarak, 2.10`nun floresans özelliğine çözücü polaritesinin etkisi de araştırıldı. Çözücü polaritenin artırılması floresans emisyonlarına ait dalga boylarının kırmızıya kaymasına (daha uzun dalga boylarına) neden oldu.
Özet (Çeviri)
The objective of the research was to synthesise new photo switchable photochromic fluorescence compounds. Starting from 4-bromo-N-butyl-3-iodo-1,8-naphthalimide four new compound: 3,4-Bis(2-phenyl-5-methyl-4-thiazolyl)-N-butyl-1,8-naphthalimide 2.10, 3,4-Bis(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl )-N-butyl-1,8-naphthalimide 2.12, 3,4-Bis(3,5-dimethyl-4-pyrazolyl)- N-butyl-1,8-naphthalimide 2.14 and 3,4-Bis(1,3,5-trimethyl-4-pyrazolyl)-N-butyl-1,8-naphthalimide 2.16 were prepared via two step Suzuki coupling reaction of aryl boronic acid and esters, and their photochromic fluorescence properties were investigated. Although all prepared bisaryl naphthlimides were fluorescence due to the naphthlimide moiety, among them only photochrome 2.10 displayed photochromism. On exposure to ultraviolet light, the photochrome 2.10 showed a pale yellow to blue-green colour change due to the formation of ring closed form 2.10 C, which reversed to the ring opened form 2.10 on exposure to visible light. Conversion ratio and quantum efficiency (from O to C form) for 2.10 were also determined. Additionally, a solvent effect on the fluorescence properties of 2.10 was investigated. Increase of solvent polarity results in a red shift (to longer wavelengths) of the fluorescence emissions.
Benzer Tezler
- Yeni bisaril-naftalimit ve bisaril-7H-benzimidazo[2,1 a]benz[de]izokinolin-7-on türevlerinin sentezi ve fotokromik/floresans özelliklerinin araştırılması
Synthesis of new bisaryl-naphthylamide and bisaryl 7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinolin-7-one derivatives and investigation of their photochromic/fluorescence properties
TOLGA YAZAN
- Yeni bis-1,2,4-triazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new compounds including rings of bis-1,2,4-triazole
NİLÜFER BULUT
- Yeni bis iminotiyazolidinon bileşiklerinin yeşil sentezi
Synthesis of novel bis imino thiazolidinone derivatives via green method
GİZEM KAHRAMAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BELKIZ BİLGİN ERAN
DR. FATMA TÜLAY TUĞCU
- Yeni paladyum nanokatalizörleri varlığında biaril bileşiklerinin sentezi
Synthesis of biaryl compounds with new palladium nanocatalysts
MAYA NOBATOVA
- Yeni aril ve heteroaril mono, bis, tris kalkon türevlerinin sentezi
Synthesis of novel aryl and heteroaryl mono, bis, tris chalcone derivatives
ARZU GÖBEK
Yüksek Lisans
Türkçe
2026
KimyaAtatürk Üniversitesiİlaç Araştırma ve Geliştirme Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SERDAR BURMAOĞLU