Yeni bisaril naftalimit bileşiklerinin sentezi ve fotokromik floresans özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of novel bisaryl naphthalimide compounds and investigation of their photochromic fluorescence properties
- Tez No: 344047
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. ERSİN ORHAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Fotokromizm, Floresans, Naftalimit, Çözücü etkisi, Photochromism, Fluorescence, Naphthalimide, Solvent effect
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Düzce Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 149
Özet
Bu çalışmanın amacı ışık ile dönüşüm gösterebilen yeni fotokromik floresans bileşikler sentezlemekti. 4-Bromo-N-butil-3-iodo-1,8-naftalimit?den çıkarak dört yeni bileşik: 3,4-Bis(2-fenil-5-metil-4-tiyazolil)-N-butil-1,8-naftalimit 2.10, 3,4-bis(3,5-dimetil-4-isoksazolil)-N-butil-1,8- naftalimit 2.12, 3,4-bis(3,5-dimetil-4-pirazolil)- N-butil-1,8- naftalimit 2.14 ve 3,4-bis(1,3,5-trimetil-4-pirazolil)-N-butil-1,8-naftalimit 2.16, aril boronik asit ve aril boronik asit esterlerinin iki basamaklı Suzuki eşleşme reaksiyonları ile sentezlendi ve onların fotokromik flüoresans özellikleri araştırıldı. Sentezlenen bütün bisaril naftilimitler, naftilimit grubu nedeniyle, flüoresans olmalarına rağmen, Bu çalışmanın amacı ışık ile dönüşüm gösterebilen yeni fotokromik floresans bileşikler sentezlemekti. 4-Bromo-N-butil-3-iodo-1,8-naftalimit?den çıkarak dört yeni bileşik: 3,4-Bis(2-fenil-5-metil-4-tiyazolil)-N-butil-1,8-naftalimit 2.10, 3,4-bis(3,5-dimetil-4-isoksazolil)-N-butil-1,8- naftalimit 2.12, 3,4-bis(3,5-dimetil-4-pirazolil)- N-butil-1,8- naftalimit 2.14 ve 3,4-bis(1,3,5-trimetil-4-pirazolil)-N-butil-1,8-naftalimit 2.16, aril boronik asit ve aril boronik asit esterlerinin iki basamaklı Suzuki eşleşme reaksiyonları ile sentezlendi ve onların fotokromik flüoresans özellikleri araştırıldı. Sentezlenen bütün bisaril naftilimitler, naftilimit grubu nedeniyle, flüoresans olmalarına rağmen, onlar arasından sadece fotokrom 2.10 fotokromizm sergiledi.Fotokrom 2.10 ultraviyole ışığına maruz bırakıldığında, halka kapanmış forma 2.10 C dönüşmesi nedeniyle, soluk sarı renkten mavi-yeşil renge dönüştü, halka kapanmış form görünür ışığa maruz bırakıldığında tekrar halka açık formuna 2.10 dönüştü.2.10 `nun (O formundan C formuna ait fotoreaksiyonunun) dönüşüm oranı ve kuantum verimi de belirlendi. İlave olarak, 2.10`nun floresans özelliğine çözücü polaritesinin etkisi de araştırıldı. Çözücü polaritenin artırılması floresans emisyonlarına ait dalga boylarının kırmızıya kaymasına (daha uzun dalga boylarına) neden oldu.
Özet (Çeviri)
The objective of the research was to synthesise new photo switchable photochromic fluorescence compounds. Starting from 4-bromo-N-butyl-3-iodo-1,8-naphthalimide four new compound: 3,4-Bis(2-phenyl-5-methyl-4-thiazolyl)-N-butyl-1,8-naphthalimide 2.10, 3,4-Bis(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl )-N-butyl-1,8-naphthalimide 2.12, 3,4-Bis(3,5-dimethyl-4-pyrazolyl)- N-butyl-1,8-naphthalimide 2.14 and 3,4-Bis(1,3,5-trimethyl-4-pyrazolyl)-N-butyl-1,8-naphthalimide 2.16 were prepared via two step Suzuki coupling reaction of aryl boronic acid and esters, and their photochromic fluorescence properties were investigated. Although all prepared bisaryl naphthlimides were fluorescence due to the naphthlimide moiety, among them only photochrome 2.10 displayed photochromism. On exposure to ultraviolet light, the photochrome 2.10 showed a pale yellow to blue-green colour change due to the formation of ring closed form 2.10 C, which reversed to the ring opened form 2.10 on exposure to visible light. Conversion ratio and quantum efficiency (from O to C form) for 2.10 were also determined. Additionally, a solvent effect on the fluorescence properties of 2.10 was investigated. Increase of solvent polarity results in a red shift (to longer wavelengths) of the fluorescence emissions.
Benzer Tezler
- Yeni bisaril-naftalimit ve bisaril-7H-benzimidazo[2,1 a]benz[de]izokinolin-7-on türevlerinin sentezi ve fotokromik/floresans özelliklerinin araştırılması
Synthesis of new bisaryl-naphthylamide and bisaryl 7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinolin-7-one derivatives and investigation of their photochromic/fluorescence properties
TOLGA YAZAN
- Synthese und Eigenschaften von neuartigen Biarylen als chiralen Liganden für die asymmetrische Katalyse
Asimmetrik Kataliz için yeni Biaril Bileşiklerin kiral Ligand olarak sentezi ve özellikleri
NİZAM HAVARE
- Yeni paladyum nanokatalizörleri varlığında biaril bileşiklerinin sentezi
Synthesis of biaryl compounds with new palladium nanocatalysts
MAYA NOBATOVA
- Kiral hipervalent iyodosil bileşiklerinin sentezi ve bu bileşiklerle alkenlerin oksidasyonu
Synthesis of chiral hypervalent iodine compounds and oxidation of olefins with this compounds
HANDE USANMAZ
- Isolation, characterization and synthesis of taxol units and a novel manganese(III) acetate mediated synthesis of biaryls
Taksol birimlerinin izolasyonu, karakterizasyonu, sentezi ve biarillerin yeni bir yöntemle manganez(III) asetat ortamında sentezlenmesi
EMİNE ÖZGÜL KARAASLAN
