Özgün karbonilli bileşiklerin sentezi
Synthesis of novel carbonyl compounds
- Tez No: 350421
- Danışmanlar: PROF. DR. OLCAY ANAÇ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Diazo bileşikleri, Siklokatılma, Siklopropan, Diazo compounds, Cycloaddition, Cyclopropene
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tez çalışmasında 1-asetoksi-1,3-bütadien bileşiğinin çeşitli diazo bileşikleri ile katalitik ortamdaki reaksiyonları incelenmiştir.İlk olarak 1-asetoksi-1,3-bütadien bileşiğinin dimetil diazomalonat ile bakır(II) asetilasetonat katalizörlüğünde reaksiyonu gerçekleştirilmiştir. Siklopropan ürünü ((E/Z)-dimetil 2-(2-asetoksivinil)siklopropan-1,1-dikarboksilat) bu reaksiyonda tek ürün olarak ele geçmiştir. Aynı reaksiyon, bu kez etil diazoasetat ile yine bakır(II) asetilasetonat katalizörlüğünde tekrarlanmış ve reaksiyondan (E/Z)-etil 2-(2-asetoksivinil)siklopropankarboksilat bileşiğinin yanında dietil 3-asetoksisikloheks-4-en-1,2-dikarboksilat bileşiği de elde edilmiştir.Reaksiyonlarda diazo bileşiği değiştirilerek donor-akseptör özellikli 1-diazo-1-fenilpropan-2-on ve (E)-metil 2-diazo-4-fenilbut-3-enoat bileşikleri de kullanılmıştır. İlk olarak 1-asetoksi-1,3-bütadien ile 1-diazo-1-fenilpropan-2-on bileşiklerinin Rh(II) asetat katalizörlüğünde reaksiyonu yapılmıştır. Tepkimeden (E/Z)-2-(2-asetil-2-fenilsiklopropil)vinil asetat ile karben dimeri ve trimeri ele geçmiştir. (E)-metil 2-diazo-4-fenilbut-3-enoat bileşiği ile aynı koşullarda gerçekleştirilen reaksiyonda ise [4+3] siklokatılma reaksiyonu üzerinden metil 4-asetoksi-3-fenilsiklohepta-1,5-dienekarboksilat tek ürün olarak elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this thesis, we studied at reactions of 1-acetoxy-1,3-butadiene and various diazo compounds in the presence of catalyst.In the reaction of 1-acetoxy-1,3-butadiene with dimethyl diazomalonate in the presence of copper(II) acetylacetonate a cyclopropane compound ((E/Z)-dimethyl 2-(2-acetoxyvinyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate) was obtained as a sole product. Similar reaction was carried out using ethyl diazoacetate as a diazo compound and (E/Z)-ethyl 2-(2-acetoxyvinyl)cyclopropanecarboxylate and diethyl 3-acetoxycyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate were obtained respectively.1-Diazo-1-phenylpropane-2-one and (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate were used as donor-acceptor in these reactions. Initially the reaction of 1-acetoxy-1,3-butadiene with 1-diazo-1-phenylpropane-2-one in the presence of Rh(II) acetate were performed and (E/Z)-2-(2-acetyl-2-phenylcyclopropyl)vinyl acetate, carbene dimer, and trimer were obtained. Methyl 4-acetoxy-3-phenylcyclohepta-1,5-dienecarboxylate was isolated as a sole product over [4+3] cycloaddition using (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate.
Benzer Tezler
- M(CO)5-nLn (n=0,1,2,3,4) tipi komplekslerde C-O gerilme kuvvet sabitlerinin hesaplanması ve titreşim spektrumlarının cotton-kraihanzel kuvvet alanı yaklaşımıyla çözümlenmesi
Calculation of the C-O streching force constants of the M(CO)5-nLn (n=0,1,2,3,4) type complexes and analysis of vibrational spectra by cotton-kraihanzel's force field factored approximation
NİHAL ZENGİN
- Alkollerin yükseltgenmesi ve aromatik bileşiklerin bromlanmasına elverişli bir oksohalokrom (VI) bileşiğinin sentezi, özelliklerinin incelenmesi ve uygulanması
Synthesis and characterization of an oxohalockrom (VI) compound for oxidation of alcohols and bromination of aromatic compounds
ÖZDEN COŞKUNER
- 3-Fenil-6-metil-4(3H)-kinozolinon-2-ilmerkaptoasetik asid hidrazid-hidrazonların sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of 6-methyl-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone-2-ylmercaptoacetic acid hydrazide-hydrazones
BANU ÜNAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. AYSEL GÜRSOY
- Halka yapıda komşu 3-okso ve 4-karbalkoksi fonksiyonlarını içeren bileşiklerin sentezi ve diazo türevleri üzerinden olası reaksiyonları
Synthesis of cyclic compounds with neighboring 3-oxo and 4-carbalkoxy functions and their possible reactions via diazo fucntions
ZAFER ÖMER ÖZDEMİR
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimyagerlik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OLCAY ANAÇ
- Alfa, beta - konjuge ketonların diazo bileşikleriye verdiği 1,5 - kapanma reaksiyonlarına sübtitüent etkisi
Substutient effect on the 1,5-cyclazation reactions of alfa, beta conjugated ketones with diazo compounds
ÇİĞDEM KAHVECİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2003
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimyagerlik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OLCAY ANAÇ