3-amino-4-(2,4,5-triflorfenil) bütanoik asit sentezi üzerine yapılan çalışmalar
Synthesis of the 3-amino-4-(2,4,5-triflorophenyl) butanoic acid
- Tez No: 352135
- Danışmanlar: PROF. DR. YUNUS KARA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Sitagliptin, β-Aminoasit sentezi, Kiral lakton halkasının açılması, Triflorbrombenzen, Grignard bileşiği, Sitagliptin, Synthesis of β-amino acid, Opening of chiral lactone ring, Trifluorobromobenzene, Grignard reagent
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 85
Özet
SAN-TEZ projesi kapsamında yapılan bu çalışmada, yeni bir yöntem ile Sitagliptin 'in ana iskelet yapısını oluşturan (R)-3-amino-4-(2,4,5-triflorfenil)bütanoik asitin sentezi için öncü bileşikler elde edildi. L-Metiyonin'den çıkılarak kiral lakton sentezlendi. Lakton halkasının Grignard bileşiği ile açılma reaksiyonundan keton bileşiği elde edildi. Keton bileşiğinde primer alkol grubu korunup, keton karbonilinin indirgenmesi sonucu diastromerik amino-alkol sentezlendi. Diastromerik amino alkol baz ile üretan halkasına çevrildi. Koruyucu grubun uzaklaştırılması ve primer alkolün yükseltgenmesi ile ilgili asit elde edildi ve esterine dönüştürüldü.
Özet (Çeviri)
We developed a new method of forming the precursor compounds need for the synthesis of (R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenly) butanoic acid, the main skeleton of Sitagliptin, in the SAN-TEZ Project carried out within the scope of this study. The chiral lactone was synthesized by starting from L-Methionine. The ketone compound was obtained by the ring opening reaction between the lactone ring and Grignard compound. The primary alcohol group in the ketone compound was protected and a ketone diastromerik amino-alcohol was synthesized by reduction. Diastromerik amino-alcohol was transformed into a urethane ring with a base. An acid was obtained and translated into its ester by the removal of the protective group and oxidation of the primary alcohol.
Benzer Tezler
- 3-(2,4,5-triflorfenil)propan-1,2-diol sentezi üzerine yapılan çalışmalar
Studies on the synthesis of 3-(2,4,5-triflourophenyl)-propane-1,2-diol
DERYA AKTAŞ
- Sitagliptin'in yapısını oluşturan (R)-3-amino-4-(2,4,5 triflorofenil)bütanoik asit'in yeni bir yöntemle asimetrik sentezi
The asymmetric synthesis of (R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid with a novel method that building block of sitagliptin
AYTEKİN KÖSE
- Sitagliptin'in sharpless epoksidasyon yöntemi ile sentezi
Synthesis of sitagliptin by sharples epoxidation method
DERYA ANIL
- Tek kristal X-ışınları yöntemi ile c21h21no, c19h14f3no2, c18h11brf3no2, c19h17no3, c16h14f3no3 kristallerinin yapı analizleri
Single crystal x-ray method c21h21no, c19h14f3no2, c18h11brf3no2, c19h17no3, c16h14f3no3 crystals structure analysis
HAKAN KARGILI
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
Fizik ve Fizik MühendisliğiOndokuz Mayıs ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET ERDÖNMEZ
YRD. DOÇ. DR. GÖKHAN ALPASLAN
- 2-hidroksi-5-metilbenzaldehit içeren bazı yeni Schiff bazlarının sentezi ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis some of new Schiff bases containing 2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde and investigation of their spectroscopic properties
ALEV SEMA AYDIN