Geri Dön

Makromoleküler ağ örgülü ftalosiyanin polimerik ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Synthesis and characterization of macromolecular network polymeric phthalocyanine compounds

PDF İndir

  1. Tez No: 354465
  2. Yazar: SONGÜL ŞAHİN
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. ERBİL AĞAR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, Metalli Ftalosiyanin, Polimerleşme, Fotodinamik Terapi, Kanser, Makrosiklik Bileşikler, Ftalosiyaninler, Phthalocyanine, Metal phthalocyanine, Polymerization, Photodynamic therapy, Cancer, Macrocyclic conpounds, Phthalocyanines
  7. Yıl: 2013
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ondokuz Mayıs Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Bu çalışmada makrosiklik poliamin bileşiklerinin bir üyesi olan, 1,4,7,10-tetraazasiklododekan türevi içeren makrosiklik yapı içeren yeni ağ örgülü polimerik metalli ve metalsiz ftalosiyaninler (H2, Cu, Ni, Zn, Co) sentezlendi. Başlangıç maddelerinden olan bis(2-kloroetilamin) hidroklorür (I), dietanolamin ve tiyonil klorürün; N,N',N''-tris(p-toluensülfonil)dietilentriamin (II), dietilentriamin ( DETA) ve tosil klorürün (Ts-Cl) uygun sentez koşullarında reaksiyonuyla elde edildi. 1,4,7,10-tetraazasiklododekan türevi ( III) ise, bis(2-kloroetilamin)hidroklorür (I) ve N,N',N''-tris(p-toluensülfonil)dietilentriamin (II) bileşiklerinin siklokatılma reaksiyonuyla elde edildi. Ftalosiyanin bileşiğinin periferal konumundaki sübstitüentin tamamlanması için gereken, 1,3-bis(4,7,10-tritosil-1,4,7,10-tetraazasiklododekan-1-il)propan-2-ol (IV) ve 2,3-bis(1,3-bis(4,7,10-tritosil-1,4,7,10-tetraazasiklododekan-1-il)propan- 2-iloksi)bütan-1,4-diol (V) bileşikleri sırasıyla; III nolu bileşiğin 1,3-dikloro-2-propanolle ve elde bu bileşiğin (IV) 2,3-dibromo-1,4-bütandiol ile uygun koşullardaki reaksiyonları yoluyla sentezlendi. Son olarak ağ örgülü polimerik ftalosiyanin sentezi için gerekli olan 4 sübstitüe ftalonitril bileşiği (VI), V nolu bileşiğin 4-nitroftalonitrille reaksiyonundan elde edildi. 4'-(2,3-bis(1,3-bis(4,7,10-tritosil-1,4,7,10-tetraazasiklododekan-1-il) propan-2-iloksi) bütan-1,4-diil)bis(oksi) diftalonitril (VI) bileşiğinin metalli ve metalsiz ftalosiyaninlerin sentezinde kullanılan reaktifler eşliğinde mikrodalga yöntemiyle sentez reaksiyonları sonucunda yeşil renkli ağ örgülü polimerik ftalosiyaninler elde edildi. Metalsiz polimerik ftalosiyanini elde etmek için N,N-dimetilaminoetanol çözücüsü ve katalizör olarak 1,8-Diazabisiklo[5.4.0]undek-7-en (DBU), metalli polimerik ftalosiyaninleri elde etmek için ise sırasıyla susuz CoCl2, CuCl2, NiCl2, Zn(CH3COO)2 reaktifleri, N,N-dimetilaminoetanol çözücüsü ve katalizör olarak da yine DBU kulanılmıştır. Sentezlerde mikrodalga yöntemi kullanılmış ve hepsinde başarılı sonuçlar elde edilmiştir. Ancak metalsiz ftalosiyanin bileşiğinin veriminin metallilere oranla çok düşük olduğu gözlenmiştir. Bileşiklerin yapıları FT-IR, UV/Vis, 1H-NMR, COSY, LC-MS, elementel analiz, termal analiz gibi analiz teknikleriyle aydınlatılmıştır.

Özet (Çeviri)

In this work, 1,4,7,10-tetracyclododecene that a member of macrocyclic polyamine compounds, derivatives containing metal and free-metal new network polimeric phthalocyanines (H2, Cu, Ni, Zn, Co) in macrocyclic structure were synthesized. Bis(2-chloro ethyl amine) hydrochloride which is one of starting compounds (I), obtained by rection of diethanolamine and thionyl chloride; If N,N',N''-tris(p-toluenesulfonylchloride)diethylenetriamine (II) , obtained by reaction in appropriate synthesis condition of diethylenetriamine ( DETA) and tosyl chloride (Ts-Cl).1,4,7,10-tetraazacyclododecane derivative (III) obtained by cycloaddition reactionn of bis(2-chloroethylamine) hydrochloride (I) and N,N',N''-tris(p-toluene sulphonyl chloride)diethylene triamine (II) compouns. 1,3-bis(4,7,10-tritosil-1,4,7,10-tetraazasiklododekan-1-il)propan-2-ol (IV) and 2,3-bis(1,3-bis(4,7,10-tritosyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)propan- 2-yloxy)butane-1,4-diol (V) that they needed for complete substituents in peripheral position of phthalocyanine compound, respectively synthesized by reaction in appropriate synthesis condition with 1,3-dichloro-2 propanol of the compound III and 2,3-dibromo-1,4-bütandiol of the obtained compound (IV). Finally, 4-substituted phthalonitrile which is necessary for polymeric phthalocyanine synthesis was synthesized by reaction with 4-nitrophthalonitrile of the compound V. Green color polymeric phthalocyanines obtained by using microwave irridation method by reaction of 4'-(2,3-bis(1,3-bis(4,7,10-tritosyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl) propan-2-yloxy) butane-1,4-diyl)bis(oxy) diphthalonitrile (VI) with used reagents for synthesis of network polymeric metal and metal-free phthalocyanines. To obtain metal-free polymeric phthalocyanine used N,N-diaminoethanol as solvent and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as catalyzer, if to obtain metal- polymeric phthalocyanines used CoCl2, CuCl2, NiCl2, Zn(CH3COO)2 as reagents, N,N-diaminoethanol as solvent and DBU as catalyzer. Studies in our synthesis have only used microwave irradition synthesis method and in all of our studies have obtain succesful outcome. However metal-free phthalocyanine compounds in comprasion with metal phthalocyanines has observed very little in point of yield. Structure of synthesized compounds were analyzed by FTIR, UV/Vis, 1H-NMR, COSY, LC-MS, elementel analysis and thermal analysis.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    322839

    Öncü madde varlığında n- nitrosodimetilamin (NDMA)ve trihalometan (THM) oluşumlarının değerlendirilmesi

    Evaluation of n-nitrosodimethylamine (NDMA) and trihalomethane (THM) formation in the presence of precursors

    TUĞBA ÖZŞENTÜRK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Çevre Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Çevre Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MELİKE GÜREL

  2. Tez No

    1010930

    Preparation and application of poly(styrene) basedpolymeric sorbents

    Poli (stiren) esaslı polimerik sorbentlerin hazırlanması veuygulaması

    EBRU AKGÜL

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2026

    Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. BAHİRE FİLİZ ŞENKAL

  3. Tez No

    721380

    Predicting novel small inhibitors of SARS-CoV-2: Targeting SARS-CoV-2 spike protein, human ACE2 protein and SARS-CoV-2 NsP16 via molecular docking

    SARS-CoV-2 için yeni küçük inhibitör moleküllerin tahmini: Moleküler yanaştırma yöntemiyle SARS-CoV-2 spike proteini, insan ACE2 proteini ve SARS-CoV-2 NsP16 hedeflenmesi

    ONUR ÖZER

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    Biyomühendislikİstanbul Teknik Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji-Genetik ve Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı (disiplinlerarası)

    DOÇ. DR. MERT GÜR

    DR. ÖĞR. ÜYESİ SEFER BADAY

  4. Tez No

    856982

    Metal içeren hekzahistidin zincirlerinin modellenmesi ve metalin amino asit etkileşimlerindeki rolünün incelenmesi

    Modeling of metal-containing hexahistidine chains and examining the role of metal in amino acid interactions

    ALPARSLAN NUMAN YILDIZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MİNE YURTSEVER

  5. Tez No

    409204

    Functional macromolecular platforms: hydrogel and soluble polymer-based materials for biomedical applications

    Fonksiyonel makromoleküler platformlar: biyomedikal uygulamalar için hidrojel ve çözünür polimer tabanlı malzemeler

    MEHMET ARSLAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    Polimer Bilim ve TeknolojisiBoğaziçi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AMİTAV SANYAL

    DOÇ. DR. RANA SANYAL

Geri Dön