Geri Dön

Poli(d,l-laktik asit-ko-serin-NH2)kopolimerinin sentezi ve karakterizasyonu

Synthesis and characterization of poly(d,l-lactic acid-co-serin-NH2)copolymer

PDF İndir

  1. Tez No: 355644
  2. Yazar: FİLİZ KARAGÖZ
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. CENGİZ UZUN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2014
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 113

Özet

Bu tez çalışmasında; değişik mol oranlarında amin yan grup taşıyan ve poliester olan poli(d,l-laktik asit-ko-serin-NH2), (PLA-SERAm), kopolimerinin sentezlenmesi amaçlanmıştır. İki aşamalı sentez çalışmasında, ilk aşamada; laktik asit (LA) ve amin grubu korunmuş olan N-(ter-bütoksikarbonil)-d-serin, (N-boc-d-serin, boc-serin), çıkış monomerleri kullanılarak kondenzasyon polimerizasyonu ile poli(d,l-laktik asit-ko-boc-d-serin), (PLA-SER) kopolimerleri sentezlenmiştir. Boc-serin yüzdesi (% mol) 5, 10, 15, 20, 25 ve 50 olan PLA-SER kopolimerlerinin karakterizasyonu FT-IR, FT-NMR, MALDI-TOF-MS, TGA ve DSC çalışmaları yapılarak tamamlanmıştır. Kondenzasyon polimerizasyonu ile elde edilen PLA-SER kopolimerlerin FT-IR spektrumlarında boc-serin monomerik grubunun“ter-bütoksi karbonil”grubundaki karbonil bandı 1715 cm-1' de gözlenmiş ve bu bandın şiddetinin artan boc-serin mol yüzdesi ile arttığı gözlenmiştir. PLA-SER kopolimerlerin 1H-NMR spektrumlarında boc-serin monomerik grubunun metil (-CH3) protonları 1.52-1.36 ppm kimyasal kayma değerinde gözlenmiş ve pik şiddetinin artan boc-serin miktarı ile arttığı belirlenmiştir. LA monomerik grubun metil protonları 1.64-1.54 ppm kimyasal kayma değerlerinde gözlemiştir. PLA-SER kopolimerlerin kaydedilen MALDI-TOF-MS kütle spektrumlarında izlenen pozitif iyon pikleri arasındaki kütle farklarının (72 ve 187), kopolimerleri oluşturan LA ve boc-serin monomerik tekrarlanan grupların molekül kütleleri ile uyumlu olduğu belirlenmiştir. MALDI-kütle spektrumlarından PLA-SER kopolimerlerin Mn, Mw, Mz ve PDI değerleri de belirlenmiştir. PLA-SER kopolimerlerin kaydedilen TGA termogramlarında iki basamaklı ısısal bozunma ile ağırlık kaybı verdiği ve birinci basamak bozunmanın boc-serin monomerik gruplar üzerinden yürüdüğü gözlenmiştir. PLA-SER kopolimerlerin boc-serin tekrarlanan grupları üzerindeki ter-bütoksi karbonil gruplarının nitrik asit ile nitroliz edilerek uzaklaştırıldığı sentezin ikinci aşamasında, hedeflenen poli(d,l-laktik asit-ko-serin-NH2) (PLA-SERAm) kopolimerlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Nitroliz sonucu kopolimerlerin yan gruplarında değişik mol oranlarında serbest amin oluşturulmuştur. Amin (-NH2) yan grup içeren ve yüzdesi 5, 10, 15, 20, 25 ve 50 (serin-NH2, % mol) olan PLA-SERAm kopolimerlerinin karakterizasyonu FT-IR, FT-NMR ve MALDI-TOF-MS çalışmaları yapılarak tamamlanmıştır. Nitroliz sonucu elde edilen PLA-SERAm kopolimerlerin FT-IR spektrumlarında boc koruma grubuna ait karbonil bandının (1715 cm-1) kaybolduğu, 3300 cm-1'de yayvan amin bandının oluştuğu gözlenmiştir. PLA-SERAm kopolimerlerin 1H-NMR spektrumlarında, nitroliz sonucu boc-serin gubuna ait metil proton piklerinin koybolduğu, 4.50 ppm kimyasal kayma değerinde amin (-NH2) pikinin oluştuğu gözlenmiştir. PLA-SERAm kopolimerlerin kaydedilen MALDI-TOF-MS kütle spektrumlarında izlenen pozitif iyon pikleri arasındaki kütle farklarının (72 ve 87), kopolimerleri oluşturan LA ve serin-NH2 monomerik tekrarlanan grupların molekül kütleleri ile uyumlu olduğu belirlenmiştir. MALDI-kütle spektrumlarından PLA-SERAm koplimerlerin Mn, Mw, Mz ve PDI değerleri de belirlenmiştir. PLA-SERAm kopolimerlerinin, FT-IR spektrumlarında 3300 cm-1'de gözlenen amin N-H gerilme bandı, 1H-NMR spektrumunda 4.5 ppm kimyasal kayma değerinde oluşan amin proton piki ve MALDI-kütle spektrumlarında serin-NH2 tekrarlanan grubunun molekül kütlesine (87) eşdeğer iyon pik farkları poli(d,l-laktik asit-ko-serin-NH2) kopolimerlerinin sentezinin gerçekleştirildiğini kanıtlamaktadır.

Özet (Çeviri)

In this thesis, amine side groups carrying polyester copolymer of poly(d,l-lactic acid-co-serin-NH2) (PLA-SERAm) was synthesized. The synthesis of PLA-SERAm copolymers were carried out into the two stages chemical study. First, poly(lactic acid-co-boc-d-serine) (PLA-SER) copolymers were synthesized by condensation polymerization using lactic acid and N-(tert-butoxycarbonyl)-d-serine (N-boc-d-serin, boc-serin), as monomers. Copolymers of PLA-SER with various mole ratios (5, 10, 15, 20, 25 and 50 % boc-serine) were characterized by FT-IR, FT-NMR, MALDI-TOF-MS, TGA and DSC studies. FT-IR spectra of PLA-SER copolymers, which was obtained by condensation polymerization, shows the band of 1715 cm-1 from the carbonyl stretching of ter-butoxy carbonyl group and its intensity increases by increasing boc-serine monomeric group content in copolymer composition. In the 1H-NMR spectra of PLA-SER copolymers, methyl (-CH3) protons of boc-serine groups were observed at 1.52-1.36 ppm chemical shift values and its intensity increased by increasing boc-serine monomeric group content. The peaks of methyl (-CH3) of LA were observed at the 1.64-1-54 chemical shift values. The mass difference between the positive ion peaks of MALDI-TOF-MS mass spectra of PLA-SER copolymers yielded the masses of repeating units as 72 and 187 and these values were well correlated with the molar masses of LA and boc-serine monomeric units of copolymers. Mn, Mw, Mz and PDI values were determined by evaluation of MALDI-mass spectra of PLA-SER copolymers. The recorded TGA thermograms of PLA-SER copolymers exhibited two stage thermal degradation and it was also determined that the weight loss at the first stage of thermal degradation was due to boc-serine monomeric groups. The second stage of this study was the synthesis of poly(d,l-lactic acid-co-serine-NH2) (PLA-SERAm) copolymers which were achieved by the nitrolysis of ter-butoxy carbonyl of boc-serine repeating unites of PLA-SER copolymers by using nitric acid. As a result of nitrolysis reaction, amine side groups were formed on the copolymers at different mole ratios. Copolymers of PLA-SERAm with different mole ratios, (5, 10, 15, 20, 25 and 50% serine-NH2 repeating unit by mole), were characterized by FT-IR, 1H-NMR and MALDI-TOF-MS studies. FT-IR spectra of PLA-SERAm copolymers, obtained from nitrolysis, showed that the band (1715 cm-1) of carbonyl group of ter-butoxy carbonyl group disappeared and the broad absorption band appeared at 3300 cm-1 due to the formation of amine side groups on copolymers. In the 1H-NMR spectra of PLA-SERAm copolymers, peaks of methyl (-CH3) protons (1.52-1.36 ppm) of boc-serine groups disappeared by nitrolysis reaction and a new peak appeared at 4.5 ppm due to the formation of amine side groups on copolymers. The mass difference between the positive ion peaks of MALDI- mass spectra of PLA-SERAm copolymers yielded the masses of repeating units as 72 and 87 and these values were well correlated with the molar masses of LA and serine-NH2 monomeric units of copolymers. Mn, Mw, Mz and PDI values also were determined by evaluation of MALDI-mass spectra of PLA-SERAm copolymers. Finally, the observation of amine band at 3300 cm-1 region on FT-IR spectra, the chemical shift value at 4.5 ppm due to amine hydrogen on 1H-NMR spectra and the mass difference between some positive ion peaks of MALDI-mass spectra gave the values as 72 and 87 g/mol repeating unit masses of LA and serine-NH2. All these results indicate the successful synthesis of poly(d,l-lactic acid-co-serine-NH2) copolymers.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    495293

    Poli(D,L-Laktik-ko-glikolik asit) enkapsüle juglon nanopartiküllerinin biyolojik aktivitesinin incelenmesi

    Examination of the biological activity of poly(D,L-Lactic-co-glycolic acid) encapsulated juglone nanoparticles

    BÜŞRA GÜMÜŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    BiyomühendislikYıldız Teknik Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. TÜLİN ARASOĞLU

  2. Tez No

    80242

    Vankomisin içeren Poli(D,L-laktik-ko-glikolik asit) implantların karakterizasyonu ve in vitro-in vivo salım davranışlarının incelenmesi

    Characterization of vancomycin containing poly(d,l-lactide-co-glycolide) implants and investigation of their in vitro-in vivo release behaviour

    YILDIZ ÖZALP

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1997

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Teknoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NURTEN ÖZDEMİR

  3. Tez No

    232981

    Mezenkimal kök hücrelerinin ve kompozit iskelelerin kullanımıyla kemik doku mühendisliği

    Bone tissue engineering using mesenchymal stem cells and composite scaffolds

    AYSEL KOÇ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    BiyoteknolojiAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. Y. MURAT ELÇİN

  4. Tez No

    193881

    Heparin mikrokürelerinin hazırlanması ve akciğerlere hedeflenmesi

    Preparation and pulmonary delivery of drug-loaded microspheres

    AYCA YILDIZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    Allerji ve İmmünolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Teknoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET OĞUL ARAMAN

  5. Tez No

    606276

    Centella asiatica extract containing bilayered electrospun wound dressing

    Centella asiatica ekstraktı içeren çift katmanlı elektro eğrilmiş yara örtüsü

    NURAY KOÇ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2019

    BiyomühendislikAbdullah Gül Üniversitesi

    Biyomühendislik Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ İSMAİL ALPER İŞOĞLU

Geri Dön