Geri Dön

İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi keton hidrazon ve spirotiyazolidinonlar üzerinde çalışmalar

Studies of Imidazo[2,1-b]thiazole Derived Keton Hydrazone and Spirothiazolidinone

  1. Tez No: 370074
  2. Yazar: ELİF GÜRSOY
  3. Danışmanlar: PROF. DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2012
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Eczacılık Bölümü
  12. Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 348

Özet

Bu çalışmada, imidazo[2,1-b]tiyazol artığı taşıyan 6-(4-bromofenil)-N2-(sikloalkiliden)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-asetohidrazid (4-13) ve 2-[6-(4-bromofenil) imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]-N-(3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.4]non/[4.5]dek-4-il)asetamid (14-33) yapısında yeni bileşikler sentezlenmiş ve bileşiklerin antimikobakteriyel, antiviral ve antioksidan aktiviteleri araştırılmıştır. Bu amaçla, 4-bromofenaçil bromür ve etil 2-aminotiyazol-4-asetat'ın reaksiyonu ile elde edilen 2-amino-3-[(4-bromobenzoil)metil]-4-(etoksikarbonilmetil)tiyazolyum bromür (1)'den absolü etanollü ortamda etil [6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetat hidrobromür (2) kazanılmış, daha sonra (2), hidrazin hidrat ile etkileştirilerek 2-[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetohidrazid (3) elde edilmiş, (3)'ün de çeşitli siklik ketonlarla kondensasyonundan 6-(4-bromofenil)-N2-(nonsübstitüe/sübstitüe sikloalkiliden)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-asetohidrazidler (4-13) kazanılmıştır. Spirotiyazolidinon türevi (2-[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]-N-(2-nonsübstitüe/metil-6,7,8-nonsübstitüe/alkil/aril-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.4]non / [4.5] dek-4-il)asetamid) 14-33 numaralı bileşikler 4-13'ün merkaptoasetik asid veya 2-merkaptopropiyonik asid ile siklizasyonu sonucu elde edilmiştir. Bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve yapıları elementel analiz, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR (DEPT), HSQC, APCI ve ESI-MS kütle spektrumu verileri ile doğrulanmıştır. Sentezlenen yeni bileşiklerden 4, 5, 8, 9, 10, 14, 15, 18, 19, 20'nin M.tuberculosis H37Rv (ATCC 27294) suşuna karşı antimikobakteriyel etkinlikleri BACTEC 460 TB radyometrik sistem kullanılarak araştırılmıştır. Tüm bileşiklerin MDCK, CRFK, Vero, HEL, HeLa ve MT-4 hücre kültürlerinde, seçilmiş DNA ve RNA virüslerine karşı antiviral aktiviteleri incelenmiştir. Tüm bileşiklerin demir ve askorbik asidle indüklenmiş lipid peroksidasyonunu inhibe edici güçleri araştırılmıştır.

Özet (Çeviri)

In this study, new compounds bearing an imidazo[2,1-b]thiazole moiety; 6-(4-bromophenyl)-N2-(cycloalkylidene)imidazo[2,1-b]thiazole-3-acetohydrazide (4-13) and 2-[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-3-yl]-N-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.4]non/ [4.5]dec-4-yl)acetamide (14-33) derivatives and evaluation of their antimycobacterial, antiviral and antioxidant activities. In the course of the syntheses 2-amino-3-[(4-bromobenzoyl)methyl]-4-(ethoxycarbonylmethyl)thiazolium bromide (1), obtained from the reaction of ethyl 2-aminothiazol-4-acetate with 4-bromophenacyl bromide was reacted with absolute ethanol to yield ethyl [6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetate hydrobromide (2). 2 was reacted with hydrazine hydrate to afford 2-[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetohydrazide (3). By condensation of 3 with various cyclic ketones gave 6-(4-bromophenyl)-N2-(nonsubstituted/substituted cycloalkylidene)imidazo[2,1-b]thiazol-3-acetohydrazide (4-13). Spirothiazolidinone derivatives (2-[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-3-yl]-N-(2-nonsubstituted/ metil-6,7,8-nonsubstituted / akyl / aryl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.4]non / [4.5]dec-4-yl) acetamide) 14-33 were obtained by cyclization of (4-13) with mercaptoacetic acid or 2-mercaptopropionic acid. The reaction mechanisms involved in the formation of the end products have been discussed and the structures of the new compounds were confirmed by the data obtained from elemental analysis, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR (DEPT), HSQC, APCI and ESI-MS spectra. Compounds 4, 5, 8, 9, 10, 14, 15, 18, 19, 20 were evaluated for antimycobacterial activity against M.tuberculosis H37Rv (ATCC 27294) employing the BACTEC 460 TB radiometric system. All compounds were tested for antiviral activity against selected DNA and RNA viruses in MDCK, CRFK, Vero, HEL, HeLa and MT-4 cells. All compounds were tested for their abilities to inhibit lipid peroxidation, induced by Fe+3/ascorbate system.

Benzer Tezler

  1. Yeni keton-hidrazon ve spirotiyazolidinon türevlerinin moleküler modelleme, sentez, yapı tayini ve biyolojik aktivite çalışmaları

    Synthesis, characterization, biological activity and molecular docking of novel keton-hydrazone and spirothiazolidinone derivatives

    FAİKA BAŞOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURAY GÜZELDEMİRCİ

    DR. ÖĞR. ÜYESİ ABDULİLAH ECE

  2. İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi heterosiklik bileşikler

    Imidazo[2,1-b]thiazole derived heterocyclic compounds

    BERİN KARAMAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ

  3. İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi bazı tiyazolidinonların sentezleri ve karakterizasyonları

    Synthesis and characterization of some thiazolidinones derived imidazo[2,1-b]thiazole

    MİNE İSAOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NESRİN CESUR

  4. Yeni imidazo [2,1-b] tiyazol türevi heterosiklik bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis and characterization of new imidazo [2,1-b] thiazole derived heterocyclic compounds

    SELİN CİMOK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURAY GÜZELDEMİRCİ

  5. Yeni [6-(4-bromofenil) imidazo[2,1-b] tiyazol-3-asetik asid hidrazid hidrazonlarının sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis and structural elucidation of new [6-(4-bromophenyl) imidazo [2,1-b] thiazol-3-yl] acetic acid hydrazide hydrazone derivatives

    ELİF GÜRSOY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ