Yeni imidazo [2,1-b] tiyazol türevi heterosiklik bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of new imidazo [2,1-b] thiazole derived heterocyclic compounds
- Tez No: 336828
- Danışmanlar: PROF. DR. NURAY GÜZELDEMİRCİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Imidazo[2, 1-b]thiazole, 4-thiazolidinone, synthesis
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 243
Özet
Cimok S. Yeni İmidazo[2,1-b]tiyazol Türevi Heterosiklik Bileşiklerin Sentezi ve Yapılarının Aydınlatılması. İstanbul Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Farmasötik Kimya AD. Yüksek Lisans Tezi. İstanbul. 2013. Bu çalışmada, imidazo[2,1-b]tiyazol artığı taşıyan 3-alkil/aril-2-[[[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetil]hidrazono]-5-metil-4-tiyazolidinon (5-13) yapısında yeni bileşikler sentezlenmiş ve bileşiklerin antiviral ve antikanser aktiviteleri araştırılmıştır. Bu amaçla, 4-bromofenaçil bromür ve etil 2-aminotiyazol-4-asetat?ın reaksiyonu ile elde edilen 2-amino-3-[(4-bromobenzoil)metil]-4-(etoksi karbonilmetil)- tiyazolyum bromür (1)?den absolü etanollü ortamda etil [6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetat hidrobromür (2) kazanılmış, daha sonra (2), hidrazin hidrat ile etkileştirilerek 2-[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetohidrazid (3) elde e- dilmiş, (3)?ün de çeşitli alkil/aril isotiyosiyanatlarla reaksiyonundan 4-alkil/aril-1-[[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetil]tiyosemikarbazidler (4a-i) kazanılmıştır. 4-Tiyazolidinon türevi (3-alkil/aril-2-[[[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3- il] aseil]hidrazono]-5-metil-4-tiyazolidinon (5-13)?lar 4a-i?nin etil 2-bromopropiyonat ile siklizasyonu sonucu elde edilmiştir. Bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve yapıları elementel analiz, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT), 13C-NMR (DEPT), HSQC, ESI-MS kütle spektrumu verileri ile doğrulanmıştır. Tüm bileşiklerin MDCK, CRFK, Vero, HEL, HeLa ve MT-4 hücre kültürlerinde, seçilmiş DNA ve RNA virüslerine karşı antiviral aktiviteleri incelenmiştir. Bileşik 11 antikanser aktivite taraması için seçilmiş ve araştırılmıştır. Anahtar Kelimeler : İmidazo[2,1-b]tiyazol, 4-tiyazolidinon, sentez, biyolojik aktivite Bu çalışma, İstanbul Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Birimi tarafından desteklenmiştir. Proje No: 24304.
Özet (Çeviri)
Cimok S. Synthesis and Characterization of New Imidazo[2,1-b]thiazole Derived Heterocyclic Compounds. İstanbul University, Institute of Health Sciences, Department of Pharmaceutical Chemistry. M.S. Thesis. İstanbul. 2013. In this study the synthesis of new compounds bearing an imidazo[2,1-b]thiazole moiety, 3-alkyl/aryl-2-[[[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetyl]hydrazono]-5-methyl-4-thiazoli- dinones (5-13) and evaluation of their antiviral and anticancer activities. Have been describe in the course of the syntheses 2-amino-3-[(4-bromobenzoyl)methyl]-4-(ethoxy carbonyl methyl)thiazolium bromide (1), obtained from the reaction of ethyl 2-aminothiazol-4-acetate with 4-bromophenacyl bromide was reacted with absolute ethanol to yield ethyl [6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetate hydrobromide (2). 2 was reacted with hydrazine hydrate to afford 2-[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetohydrazide (3). Condensation of 3 with various alkyl/aryl isothiocyanates gave 4-alkyl/aryl-1-[[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl] acetyl] thiosemi carbazides(4a-i).3-Alkyl/aryl-2-[[[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetyl] hydrazono]-5-methyl-4-thiazolidinones (5-13) were obtained by cyclization of 4a-i with ethyl 2-bromopropionate. The reaction mechanisms involved in the formation of the end products have been discussed and the structures of the new compounds were confirmed by the data obtained from elemental analysis, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT), 13C-NMR (DEPT), HSQC and ESI-MS spectra. All compounds were tested for antiviral activity against selected DNA and RNA viruses in MDCK, CRFK, Vero, HEL, HeLa and MT-4 cells. Compound 11 was selected for anticancer activity screening and investigated.
Benzer Tezler
- Benzotiyazol ve imidazo [ 2,1-b ] [ 1,3,4 ] tiyadiazol halkasını birlikte içeren bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of biological activities of compounds containing both benzothiazole and imidazo[ 2,1-b ] [ 1,3,4 ] thiadiazole rings
ARİF ÖZER
- İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi heterosiklik bileşikler
Imidazo[2,1-b]thiazole derived heterocyclic compounds
BERİN KARAMAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ
- Yeni imidazo[2,1-b]tiyazol türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, analjezik ve antiinflamatuvar aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of analgesic and antiinflammatory activities of new imidazo [2,1-b] thiazole derivatives
OKŞAN SOYER CAN
Doktora
Türkçe
2021
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BELKIZ BİLGİN ERAN
PROF. DR. SERDAR ÜNLÜ
- Yeni [6-(4-bromofenil) imidazo[2,1-b] tiyazol-3-asetik asid hidrazid hidrazonlarının sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structural elucidation of new [6-(4-bromophenyl) imidazo [2,1-b] thiazol-3-yl] acetic acid hydrazide hydrazone derivatives
ELİF GÜRSOY
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ
- İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi keton hidrazon ve spirotiyazolidinonlar üzerinde çalışmalar
Studies of Imidazo[2,1-b]thiazole Derived Keton Hydrazone and Spirothiazolidinone
ELİF GÜRSOY
Doktora
Türkçe
2012
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiEczacılık Bölümü
PROF. DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ