Geri Dön

Yeni imidazo [2,1-b] tiyazol türevi heterosiklik bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Synthesis and characterization of new imidazo [2,1-b] thiazole derived heterocyclic compounds

  1. Tez No: 336828
  2. Yazar: SELİN CİMOK
  3. Danışmanlar: PROF. DR. NURAY GÜZELDEMİRCİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Imidazo[2, 1-b]thiazole, 4-thiazolidinone, synthesis
  7. Yıl: 2013
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 243

Özet

Cimok S. Yeni İmidazo[2,1-b]tiyazol Türevi Heterosiklik Bileşiklerin Sentezi ve Yapılarının Aydınlatılması. İstanbul Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Farmasötik Kimya AD. Yüksek Lisans Tezi. İstanbul. 2013. Bu çalışmada, imidazo[2,1-b]tiyazol artığı taşıyan 3-alkil/aril-2-[[[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetil]hidrazono]-5-metil-4-tiyazolidinon (5-13) yapısında yeni bileşikler sentezlenmiş ve bileşiklerin antiviral ve antikanser aktiviteleri araştırılmıştır. Bu amaçla, 4-bromofenaçil bromür ve etil 2-aminotiyazol-4-asetat?ın reaksiyonu ile elde edilen 2-amino-3-[(4-bromobenzoil)metil]-4-(etoksi karbonilmetil)- tiyazolyum bromür (1)?den absolü etanollü ortamda etil [6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetat hidrobromür (2) kazanılmış, daha sonra (2), hidrazin hidrat ile etkileştirilerek 2-[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetohidrazid (3) elde e- dilmiş, (3)?ün de çeşitli alkil/aril isotiyosiyanatlarla reaksiyonundan 4-alkil/aril-1-[[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetil]tiyosemikarbazidler (4a-i) kazanılmıştır. 4-Tiyazolidinon türevi (3-alkil/aril-2-[[[6-(4-bromofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3- il] aseil]hidrazono]-5-metil-4-tiyazolidinon (5-13)?lar 4a-i?nin etil 2-bromopropiyonat ile siklizasyonu sonucu elde edilmiştir. Bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve yapıları elementel analiz, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT), 13C-NMR (DEPT), HSQC, ESI-MS kütle spektrumu verileri ile doğrulanmıştır. Tüm bileşiklerin MDCK, CRFK, Vero, HEL, HeLa ve MT-4 hücre kültürlerinde, seçilmiş DNA ve RNA virüslerine karşı antiviral aktiviteleri incelenmiştir. Bileşik 11 antikanser aktivite taraması için seçilmiş ve araştırılmıştır. Anahtar Kelimeler : İmidazo[2,1-b]tiyazol, 4-tiyazolidinon, sentez, biyolojik aktivite Bu çalışma, İstanbul Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Birimi tarafından desteklenmiştir. Proje No: 24304.

Özet (Çeviri)

Cimok S. Synthesis and Characterization of New Imidazo[2,1-b]thiazole Derived Heterocyclic Compounds. İstanbul University, Institute of Health Sciences, Department of Pharmaceutical Chemistry. M.S. Thesis. İstanbul. 2013. In this study the synthesis of new compounds bearing an imidazo[2,1-b]thiazole moiety, 3-alkyl/aryl-2-[[[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetyl]hydrazono]-5-methyl-4-thiazoli- dinones (5-13) and evaluation of their antiviral and anticancer activities. Have been describe in the course of the syntheses 2-amino-3-[(4-bromobenzoyl)methyl]-4-(ethoxy carbonyl methyl)thiazolium bromide (1), obtained from the reaction of ethyl 2-aminothiazol-4-acetate with 4-bromophenacyl bromide was reacted with absolute ethanol to yield ethyl [6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetate hydrobromide (2). 2 was reacted with hydrazine hydrate to afford 2-[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetohydrazide (3). Condensation of 3 with various alkyl/aryl isothiocyanates gave 4-alkyl/aryl-1-[[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl] acetyl] thiosemi carbazides(4a-i).3-Alkyl/aryl-2-[[[6-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetyl] hydrazono]-5-methyl-4-thiazolidinones (5-13) were obtained by cyclization of 4a-i with ethyl 2-bromopropionate. The reaction mechanisms involved in the formation of the end products have been discussed and the structures of the new compounds were confirmed by the data obtained from elemental analysis, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT), 13C-NMR (DEPT), HSQC and ESI-MS spectra. All compounds were tested for antiviral activity against selected DNA and RNA viruses in MDCK, CRFK, Vero, HEL, HeLa and MT-4 cells. Compound 11 was selected for anticancer activity screening and investigated.

Benzer Tezler

  1. Benzotiyazol ve imidazo [ 2,1-b ] [ 1,3,4 ] tiyadiazol halkasını birlikte içeren bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis, characterization and investigation of biological activities of compounds containing both benzothiazole and imidazo[ 2,1-b ] [ 1,3,4 ] thiadiazole rings

    ARİF ÖZER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaKarabük Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA ER

  2. İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi heterosiklik bileşikler

    Imidazo[2,1-b]thiazole derived heterocyclic compounds

    BERİN KARAMAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ

  3. Yeni imidazo[2,1-b]tiyazol türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, analjezik ve antiinflamatuvar aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis, characterization and investigation of analgesic and antiinflammatory activities of new imidazo [2,1-b] thiazole derivatives

    OKŞAN SOYER CAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BELKIZ BİLGİN ERAN

    PROF. DR. SERDAR ÜNLÜ

  4. Yeni [6-(4-bromofenil) imidazo[2,1-b] tiyazol-3-asetik asid hidrazid hidrazonlarının sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis and structural elucidation of new [6-(4-bromophenyl) imidazo [2,1-b] thiazol-3-yl] acetic acid hydrazide hydrazone derivatives

    ELİF GÜRSOY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ

  5. İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi keton hidrazon ve spirotiyazolidinonlar üzerinde çalışmalar

    Studies of Imidazo[2,1-b]thiazole Derived Keton Hydrazone and Spirothiazolidinone

    ELİF GÜRSOY

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Eczacılık Bölümü

    PROF. DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ