Asymmetric synthesis of 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one derivatives
5,6-dihidro-2H-piran-2-on türevlerinin asimetrik sentezi
- Tez No: 382968
- Danışmanlar: DOÇ. DR. ALİ ÇAĞIR
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2014
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü
- Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
α,β-doymamış lakton türevleri doğadan izole edilen ve çeşitli biyolojik aktivitelerinin kaynağı olarak gösterilen önemli yapı taşlarıdır. Biyolojikçe aktif stiril δ-laktonlar α,β-doymamış δ-laktonlar içinde en iyi bilinenleridir. Birçok çeşitli doğal ürün yapısında α,β-doymamış δ-lakton yapısını içerir. Günümüze kadar kanser hücreleri üzerinde anti-proliferatif özelliğe sahip ve gelecek vaat eden birçok α,β-doymamış-δ-laktonlar ile analogları doğadan izole edilmiş ve sentezlenmiştir. Bu tez çalışmasında, (R)-4'-metilklavuzon ve (R)-2'-metilklavuzon'un büyük ölçekli asimetrik sentezleri başarıyla tamamlanmıştır. Ayrıca heteroatom fonksiyonuna sahip naftalenil sübsititüyeli yeni α,β-doymamış-δ-lakton (5,6-dihidro-2H-piran-2-on) türevlerinin, α,β-doymamış-γ-lakton (furan-2(5H)-on) türevlerinin ve 7 üyeli α,β-doymamış lakton (6,7-dihidro--5H-oksepin-2-on) türevlerinin sentezleri başarılmıştır. Altı üyeli α,β-doymamış-δ-laktonların tek kap yöntemiyle sentezine yönelik yeni bir metot geliştirme çalışmaları yapılmış ve yeni bir vinilogous eklenme yöntemi geliştirilmiştir. Bu metot ile metil büten-3-oat ile başlanarak yeni α,β-doymamış metil esterleri dienolat oluşumu aracılığıyla hazırlanmıştır.
Özet (Çeviri)
α,β-unsaturated lactone derivatives are very important structural core which are isolated from nature and shown as source for several biological activities. Biologically active styryl δ-lactones are well known α,β-unsaturated-δ-lactones. Up to date, many α,β-unsaturated-δ-lactones and their analogues have been isolated and synthesized, exhibiting promising anti-proliferative properties against different cancer cell lines. In this thesis, large scale asymmetric syntheses of (R)-4'-methylklavuzon and (R)-2'-methylklavuzon were completed successfully. Also, syntheses of heteroatom functionalized naphthyl substituted novel α,β-unsaturated-δ-lactone (5,6-dihydro-2H-pyran-2-one) derivatives, α,β-unsaturated-γ-lactone (furan-2(5H)-one) derivatives and 7-membered α,β-unsaturated lactone (6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one) derivatives were accomplished. Development of a method for one-pot synthesis of 6-membered α,β-unsaturated-δ-lactone was also studied, and a new vinylogous aldol addition method was developed. By this method, new α,β-unsaturated methyl esters were prepared via dienolate formation starting with methyl buten-3-oate.
Benzer Tezler
- Synthesis of novel 6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one derivatives
Yeni 6,7-dihidro-5H-oksepin-2-on türevlerinin sentezi
BURCU KAYAR
Yüksek Lisans
İngilizce
2012
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ALİ ÇAĞIR
- Tek kristal X-ışınları kırınım yöntemi ile C21H22N2O6.H2O, C16H21ClO, C23H19N7S2, C13H15N7S2 ve C9H12N4 kristallerinin yapı analizleri
The structure determinations of C21H22N2O6.H2O, C16H21ClO, C23H19N7S2, C13H15N7S2 and C9H12N4 by single crystal X-ray technical
SİBEL DEMİR
Yüksek Lisans
Türkçe
2006
Fizik ve Fizik MühendisliğiOndokuz Mayıs ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUHARREM DİNÇER
- Dopamin, epinefrin ve norepinefrin analoğu bazı bileşiklerin rasemik sentezi ve asimetrik ayırma
Rasemic synthesis and asymmetric resolotion of dopamine, epinephrine and norepinephrine analogues
LEYLA DEMİRKOL