Geri Dön

Asymmetric synthesis of 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one derivatives

5,6-dihidro-2H-piran-2-on türevlerinin asimetrik sentezi

  1. Tez No: 382968
  2. Yazar: İSMAİL AKÇOK
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. ALİ ÇAĞIR
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2014
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: İzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü
  10. Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 140

Özet

α,β-doymamış lakton türevleri doğadan izole edilen ve çeşitli biyolojik aktivitelerinin kaynağı olarak gösterilen önemli yapı taşlarıdır. Biyolojikçe aktif stiril δ-laktonlar α,β-doymamış δ-laktonlar içinde en iyi bilinenleridir. Birçok çeşitli doğal ürün yapısında α,β-doymamış δ-lakton yapısını içerir. Günümüze kadar kanser hücreleri üzerinde anti-proliferatif özelliğe sahip ve gelecek vaat eden birçok α,β-doymamış-δ-laktonlar ile analogları doğadan izole edilmiş ve sentezlenmiştir. Bu tez çalışmasında, (R)-4'-metilklavuzon ve (R)-2'-metilklavuzon'un büyük ölçekli asimetrik sentezleri başarıyla tamamlanmıştır. Ayrıca heteroatom fonksiyonuna sahip naftalenil sübsititüyeli yeni α,β-doymamış-δ-lakton (5,6-dihidro-2H-piran-2-on) türevlerinin, α,β-doymamış-γ-lakton (furan-2(5H)-on) türevlerinin ve 7 üyeli α,β-doymamış lakton (6,7-dihidro--5H-oksepin-2-on) türevlerinin sentezleri başarılmıştır. Altı üyeli α,β-doymamış-δ-laktonların tek kap yöntemiyle sentezine yönelik yeni bir metot geliştirme çalışmaları yapılmış ve yeni bir vinilogous eklenme yöntemi geliştirilmiştir. Bu metot ile metil büten-3-oat ile başlanarak yeni α,β-doymamış metil esterleri dienolat oluşumu aracılığıyla hazırlanmıştır.

Özet (Çeviri)

α,β-unsaturated lactone derivatives are very important structural core which are isolated from nature and shown as source for several biological activities. Biologically active styryl δ-lactones are well known α,β-unsaturated-δ-lactones. Up to date, many α,β-unsaturated-δ-lactones and their analogues have been isolated and synthesized, exhibiting promising anti-proliferative properties against different cancer cell lines. In this thesis, large scale asymmetric syntheses of (R)-4'-methylklavuzon and (R)-2'-methylklavuzon were completed successfully. Also, syntheses of heteroatom functionalized naphthyl substituted novel α,β-unsaturated-δ-lactone (5,6-dihydro-2H-pyran-2-one) derivatives, α,β-unsaturated-γ-lactone (furan-2(5H)-one) derivatives and 7-membered α,β-unsaturated lactone (6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one) derivatives were accomplished. Development of a method for one-pot synthesis of 6-membered α,β-unsaturated-δ-lactone was also studied, and a new vinylogous aldol addition method was developed. By this method, new α,β-unsaturated methyl esters were prepared via dienolate formation starting with methyl buten-3-oate.

Benzer Tezler

  1. Synthesis of novel 6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one derivatives

    Yeni 6,7-dihidro-5H-oksepin-2-on türevlerinin sentezi

    BURCU KAYAR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2012

    Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ALİ ÇAĞIR

  2. Tek kristal X-ışınları kırınım yöntemi ile C21H22N2O6.H2O, C16H21ClO, C23H19N7S2, C13H15N7S2 ve C9H12N4 kristallerinin yapı analizleri

    The structure determinations of C21H22N2O6.H2O, C16H21ClO, C23H19N7S2, C13H15N7S2 and C9H12N4 by single crystal X-ray technical

    SİBEL DEMİR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    Fizik ve Fizik MühendisliğiOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUHARREM DİNÇER

  3. Lipaz enzim katalizörleri ile dihidroindol türevlerinin enantioselektif sentezi

    Enantioselective synthesis of dihydroindole derivatives via lipase enzyme catalysts

    HAZAL BÜYÜKKAYA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    BiyoteknolojiYıldız Teknik Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN

  4. Kemoenzimatik reaksiyonlarla dihirobenzofuranon ve dihiroindolon türevlerinin enantioselektif hidrolizi

    Enantioselective hydrolysis of dihydrobenzofuranone and dihydroindolone derivatives with chemoenzymatic reactions

    TUĞBA DAYIOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    BiyolojiYıldız Teknik Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN

  5. Dopamin, epinefrin ve norepinefrin analoğu bazı bileşiklerin rasemik sentezi ve asimetrik ayırma

    Rasemic synthesis and asymmetric resolotion of dopamine, epinephrine and norepinephrine analogues

    LEYLA DEMİRKOL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SÜLEYMAN GÖKSU