Geri Dön

2-Diazo-3-oksobutanal'in karbenik reaksiyonları

Carbenic reactions of 2-diazo-3-oxobutanal

  1. Tez No: 387076
  2. Yazar: FÜSUN ŞEYMA GÜNGÖR
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. ÖZKAN SEZER
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2003
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 71

Özet

Alfa-Diazo-beta-okso-aldehitler, çok sayıda doğal bileşiğin ve antibiotiklerin sentezlerinde kullanılan diazo bileşikleridir. Bu çalışmada bir alfa-diazo-beta-oksoaldehit olan 2-diazo-3-oksobutanal sentezlenmiş ve benzen, diklorometan, butil vinil eter ve 3-metiliden-2-norbornanona karşı karbenik reaksiyonları incelenmiştir. 2-Diazo-3-oksobutanalin benzen ile dimerik rodyum(II) asetat katalizörlüğündeki reaksiyonu sonucunda 4-hidroksi-3-fenil-2-okso-3-buten bileşiği elde edilmiştir. Ürünün enolik karakteri 1H-NMR spektrumunda aldehit sinyalinin yokluğundan anlaşılmıştır. Aynı diazo bileşiğinin seyreltik ortamda aynı katalizör varlığında diklorometan ile reaksiyonu sonucunda 2-okso-3-diklorometil-4-hidroksi-3-buten, 3-okso-2-kloro-2-kloro metil butanal ve 1-(4-asetil-1,3-dioksol-2-iliden)aseton bileşik¬leri karışımı elde edilmiştir. 2-Diazo-3-oksobutanalin butil vinil eter ile katalizörsüz ortamda gerçekleştirilen reaksiyonu sonucunda 2-n-butoksi-2,3-dihidro-6-metil-4-piron bileşiği elde edilmiştir. 3-Metiliden-2-norbornanon ile 2-diazo-3-oksobutanalin bakır(II) asetilasetonat katalizörü varlığında benzen içerisinde gerçekleştirilen reaksiyonu dihidrofuran türevi ürünler vermemiş, karbonil ylidinin dioksol türevi ürünlere halka kapattığı gözlenmiştir.

Özet (Çeviri)

Alpha-Diazo-beta-oxoaldehydes can be used to synthesize many natural compounds and antibiotics. In this research, 2-diazo-3-oxobutanal which is a alpha-diazo-beta-oxoaldehyde, was synthesized and its reactions with benzene, dichloromethane, butyl vinyl ether and 3-methylylidene-2-norbornanone were studied. 4-Hydroxy-3-phenyl-2-oxo-3-butene was obtained by the reaction of 2-diazo-3-oxobutanal and benzene presence of dimeric rhodium(II) acetate. The enolic character of the product was found out from the 1H-NMR spectrum in which there was no aldehyde signal. 2-oxo-3-dichloromethyl-4-hydroxy-3-butene, 3-oxo-2-chloro-2-chloromethylbutanal and 1-(4-acetyl-1,3-dioxole-2-yliden) acetone were obtained by the reaction of the same diazo diazo compound with dichloromethane in the presence of same catalyst. 2-n-Butoxy-2,3-dihydro-6-methyl-4-pyrone was obtained by the reaction of 2-diazo-3-oxobutanal and butyl vinyl ether in the absence of a catalyst. the reaction of 3-methylylidene-2-norbornanone and 2-diazo-3-oxobutanal in the presence of copper(II) acetylacetonate catalyst in benzene did not yield any dihydrofurane derivatives. Instead, dioxole products from the ring formation reaction carbonyl ylide intermediate were observed.

Benzer Tezler

  1. Polioksoaldehitlerin azidinyum tuzlarıyla reaksiyonları

    The reaction of polyoxoaldehydes with azidinium salts

    NALAN HANCI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1995

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    PROF.DR. OLCAY ANAÇ

  2. a-dazo-B-oksoaldehitlerde triazol türevlerinin sentezi

    Başlık çevirisi yok

    KADİR DABAK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1996

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    PROF.DR. AHMET AKAR

  3. Açil osetaldehitlere nötral-asidik ortamda diazo transferi

    Transdiazotization of acylacetaldehydes in neutral-acidic medium

    ÖZKAN SEZER

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1994

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    PROF.DR. OLCAY ANAÇ

  4. Diazometilketon türevlerinin sentezi

    Synthesis of diazomethyl ketones derivatives

    ESRA ÖZDEMİR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1998

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimyagerlik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. OLCAY ANAÇ

  5. İlaç hedefli karbonil bileşiklerinin sentezi

    Synthesis of drug targeted carbonyl compounds

    SELİME KAHRAMAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. OLCAY ANAÇ