2-Diazo-3-oksobutanal'in karbenik reaksiyonları
Carbenic reactions of 2-diazo-3-oxobutanal
- Tez No: 387076
- Danışmanlar: DOÇ. DR. ÖZKAN SEZER
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2003
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Alfa-Diazo-beta-okso-aldehitler, çok sayıda doğal bileşiğin ve antibiotiklerin sentezlerinde kullanılan diazo bileşikleridir. Bu çalışmada bir alfa-diazo-beta-oksoaldehit olan 2-diazo-3-oksobutanal sentezlenmiş ve benzen, diklorometan, butil vinil eter ve 3-metiliden-2-norbornanona karşı karbenik reaksiyonları incelenmiştir. 2-Diazo-3-oksobutanalin benzen ile dimerik rodyum(II) asetat katalizörlüğündeki reaksiyonu sonucunda 4-hidroksi-3-fenil-2-okso-3-buten bileşiği elde edilmiştir. Ürünün enolik karakteri 1H-NMR spektrumunda aldehit sinyalinin yokluğundan anlaşılmıştır. Aynı diazo bileşiğinin seyreltik ortamda aynı katalizör varlığında diklorometan ile reaksiyonu sonucunda 2-okso-3-diklorometil-4-hidroksi-3-buten, 3-okso-2-kloro-2-kloro metil butanal ve 1-(4-asetil-1,3-dioksol-2-iliden)aseton bileşik¬leri karışımı elde edilmiştir. 2-Diazo-3-oksobutanalin butil vinil eter ile katalizörsüz ortamda gerçekleştirilen reaksiyonu sonucunda 2-n-butoksi-2,3-dihidro-6-metil-4-piron bileşiği elde edilmiştir. 3-Metiliden-2-norbornanon ile 2-diazo-3-oksobutanalin bakır(II) asetilasetonat katalizörü varlığında benzen içerisinde gerçekleştirilen reaksiyonu dihidrofuran türevi ürünler vermemiş, karbonil ylidinin dioksol türevi ürünlere halka kapattığı gözlenmiştir.
Özet (Çeviri)
Alpha-Diazo-beta-oxoaldehydes can be used to synthesize many natural compounds and antibiotics. In this research, 2-diazo-3-oxobutanal which is a alpha-diazo-beta-oxoaldehyde, was synthesized and its reactions with benzene, dichloromethane, butyl vinyl ether and 3-methylylidene-2-norbornanone were studied. 4-Hydroxy-3-phenyl-2-oxo-3-butene was obtained by the reaction of 2-diazo-3-oxobutanal and benzene presence of dimeric rhodium(II) acetate. The enolic character of the product was found out from the 1H-NMR spectrum in which there was no aldehyde signal. 2-oxo-3-dichloromethyl-4-hydroxy-3-butene, 3-oxo-2-chloro-2-chloromethylbutanal and 1-(4-acetyl-1,3-dioxole-2-yliden) acetone were obtained by the reaction of the same diazo diazo compound with dichloromethane in the presence of same catalyst. 2-n-Butoxy-2,3-dihydro-6-methyl-4-pyrone was obtained by the reaction of 2-diazo-3-oxobutanal and butyl vinyl ether in the absence of a catalyst. the reaction of 3-methylylidene-2-norbornanone and 2-diazo-3-oxobutanal in the presence of copper(II) acetylacetonate catalyst in benzene did not yield any dihydrofurane derivatives. Instead, dioxole products from the ring formation reaction carbonyl ylide intermediate were observed.
Benzer Tezler
- Polioksoaldehitlerin azidinyum tuzlarıyla reaksiyonları
The reaction of polyoxoaldehydes with azidinium salts
NALAN HANCI
- 2,3-diazo-1,3-difenilpropene kristalinin x-ışınları kırınım yöntemi ile yapı çözümü
The Structure determination of crystal of 2,3-diaza-1,3-diphenylpropene by x-ray diffraction method
İLKİN GÜNİZ KURT
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
Fizik ve Fizik MühendisliğiGazi ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BİLAL GÜNEŞ
- 3-(Arilhidrazono)metilkinoksalin-2-on boyarmaddeleri
3-(Arilhidrazonamethyl)quinoxaline-2-one dyes
NURAY YILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
KimyaAdnan Menderes ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. FATİH EYDURAN
- Halka yapıda komşu 3-okso ve 4-karbalkoksi fonksiyonlarını içeren bileşiklerin sentezi ve diazo türevleri üzerinden olası reaksiyonları
Synthesis of cyclic compounds with neighboring 3-oxo and 4-carbalkoxy functions and their possible reactions via diazo fucntions
ZAFER ÖMER ÖZDEMİR
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimyagerlik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OLCAY ANAÇ