2,3-diklor-1,4-naftakinon'dan n-; n-,s-; s-; s-,s- sübstitüe yeni naftakinon türevlerinin sentezi
The synthesis of new n-; n-,s-; s-; s-,s- substituted naphthoquinone derivatives from the 2,3-dichloro-1,4- naphthoquinone
- Tez No: 394508
- Danışmanlar: PROF. DR. CEMİL İBİŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 146
Özet
Kinon bileşikleri, biyo aktif özelliklerinden dolayı çok büyük öneme sahiplerdir. Kükürt içeren bileşiklerin de farmakolojik çalışmalar sonucunda anti-bakteriyel, ati-mantar, anti-sıtma ve anti-tümor etkilerinin olduğu kanıtlamıştır. İndoller de önemli ve ayrıcalıklı yapıya sahiptir. İndollerin türevleri ilaç sektörinde çokça kullanılır. Agrokimya ve doğal ürünlerde de önemli biyolojik aktivite gösterirler. Bu çalışmanın ilk aşamasında klorform veya diklormetan ve organik baz olarak trietil amin varlığında 2,3-Diklor-1,4-naftakinona indol ve türevlerini reaksiyona sokarak N-sübstitüe başlangıç maddeleri (3, 14, 18, 24, 30) sentezlendi. 2-klor-3-(1H-indol-3-il)naftalen-1,4-dion (3), 2-(2-(dietilamino)etilamino)-3-klornaftalen-1,4-dion (14) bileşiklerinden etanol ve sodyum karbonat ortamında metil-3-merkaptopropionat (5), butil-3-merkaptopropionat (7) kullanılarak bilinmeyen yeni S-sübstitüe bileşikleri 2-indol-3-metil-3-merkaptopropionat-1,4-naftakinon (6), 2-indol-3-butil-3-merkaptopropionat-1,4-naftakinon (8) ve metil-3-(2-(2-dietilamino)etilamino)-1,4-dihidro-1,4-diksonaftalen-3-iltiyo)propionat (15), butil-3-(2-(2-dietilamino)etilamino)- 1,4-dihidro-1,4-diksonaftalen-3-iltiyo)propionat (16) bileşikleri elde edildi. 2-klor-3-(2-metil-1H-indol-1-il) naftalen-1,4-dion (18) bileşiğini 2,4-dimetil benzentiyol (19) ile reaksiyona sokarak 2-(2,4-dimetilfeniltiyo)- 3-(3-metil-1H-indol-1-il) naftalen-1,4-dion (20) bileşiği sentezlendi. Aynı ortamda 2-klor-3-(4-metoksi-1H-indol-1-il) naftalen-1,4-dion (24) bileşiğine 4-flortiyofenol'i (25), 1-heksadekantiyol'ü (27) tiyolleri katarak yeni 2-(4-florofeniltiyo)-3-(4-metoksi-1H-indol-1-il)naftalen-1,4-dion (26) ve 2-(heksadeciltiyo)-3-(4-metoksi-1H-indol-1-il)naftalen-1,4-dion (28) bileşikleri sentezlendi. 1-(2-klor-1,4-dihidro-1,4-dioksonftalen-3-il)-1H-indol-3-karbaldehit (30) bileşiğinden 1-dekantiyol'ü (31) kullanılarak 2,3-bis(desiltiyo)naftalen-1,4-dion (32) bileşiği elde edildi. 2,3-Diklor-1,4-naftakinondan sodyum karbonat varlığında etanolda 1:2 mol ortamda tert-nonil merkaptan'ı (9) ve dodesil merkaptan'ı (21) kullanarak 2,3-bis(2-metiloktan-2-iltiyo)naftalen-1,4-dion (10), 2,3-bis(2-metilundekan-2-iltiyo)naftalen-1,4-dion (22) bileşikleri elde edildi. 2,3-Diklor-1,4-naftakinonun diklormetan ve trietil amin varlığında metil 1H-indol-3-karboksilat (11) ile reaksiyonundan metil-1-(2-klor-1,4-dihidro-1,4-dioksonaftalen-3-il) 1H-indol-3-karboksilat (12) bileşiği elde edildi Elde edilen bu yeni bileşikler kolon kromatografisi ile ayrılıp saflaştırıldıktan sonra, yapıları mikroanaliz, NMR (1H-NMR, 13C-NMR), FT-IR, MS spektroskopik yöntemleri ile aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
Quinone compounds have a very important role in the different biological processes. Also as show result of pharmacological studies sulfur-containing compounds poved all the effects like anti-bacterial, anti-fungal, anti-malarial and anti-tumor. Indoles also have important privilege structure and their derivatives use in the pharmaceutical industry, also exhibit significant biological activity in the agrochemical and natural products. In this study, the first step in chloroform or dichloromethane and triethyl amine such as an organic base, 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone and indole, indole's derivatives thereof by reacting were synthesized starting material N-substituted (3, 14, 18, 24, 30). Unknown new S-substituted compounds like 2-indol-3-methyl-3-mercaptopropionate 1,4-naphthoquinone (6), 2-indol-3-butyl-3-mercaptopropionate 1,4-naphthoquinone (8) and methyl-3- (2- (2-diethylamino) ethylamino) -1,4-dihydro-1,4-diksonaftal-3 ylthio) propionate (15), butyl-3- (2- (2-diethylamino) ethylamino) - 1,4-dihydro-1,4-diksonaftal-3-ylthio) propionate (16) were synthesized in ethanol and sodium carbonate environments, by reaction of 2-chloro-3- (1H-indol-3-yl) naphthalene-1,4-dione (3), 2- (2- (diethylamino) ethylamino) -3-klornaftal-1,4-dione (14) with methyl-3-mercaptopropionate (5) and butyl-3-mercaptopropionate (7). The compound 2- (2,4-dimetilfeniltiyo ) - 3- (3-methyl-1H-indol-1-yl) naphthalene-1,4-dione (20) was synthesized by reaction 2-chloro-3- (2-methyl-1H-indol-1-yl) naphthalene-1,4-dione (18) with 2,4-dimethyl benzenethiol (19). In the same conditions, new compounds 2-(4-fluorophenylthio)-3-(4-methoxy-1H-indol-1-yl)naphthalene-1,4-dione (26) and 2-(heksadeciltiyo)-3-(4-methoxy-1H-indol-1-yl)naphthalene-1,4-dione (28) were synthesized by reaction of 2-chloro-3-(4-methoxy-1H-indol-1-yl)naphthalene-1,4-dione (24) with thiols like 4-flortiyofenol (25), 1-heksadekantiyol (27). Using 1- (2-chloro-1,4-dihydro-1,4-dioksonftal-3-yl) -1H-indole-3-carbaldehyde (30) and 1-decanthiol from compound (31) was obtained 2,3-bis (decylthio) naphthalene-1,4-dione (32) compound. By reaction of 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone in ethanol in the presence of sodium carbonate 1: 2 mol environment with tert-nonyl mercaptane (9) and dodecyl mercaptane (21) were synthesized 2,3-bis (2-methyloctan-2 ylthio) naphthalene-1,4-dione (10), 2,3-bis (2-metilundek-2-ylthio) naphthalene-1,4-dione (22) compounds. The compound methyl-1- (2-chloro-1,4-dihydro-1,4-dioksonaftalen- 3-yl)1H-indole-3-carboxylate (12) was obtained by reaction in the presence dichloromethane and triethyl amine of 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone with methyl 1H-indole-3-carboxylate (11). Obtained new compounds were separated of colonoscopy chromatography, then the structure of theirs was determine by using micro analysis, NMR (1H-NMR, 13C-NMR), FT-IR, MS spectroscopic methods.
Benzer Tezler
- Bazı S-, N, S- sübstitüe naftakinon bileşiklerinin sentezi
The synthesis of some S-, N, S- substituted naphthoquinones compouns
BAŞAK DOĞAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
Kimyaİstanbul ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CEMİL İBİŞ
YRD. DOÇ. DR. NİHAL Y. ONUL
- Bazı naftakinon ve benzokinon gruplu yeni eterlerin ve tiyoeterlerin sentezi.
The synthesis of new ethers and thioeters as the substituted of some naphthoquinone and benzoquinone.
ŞENOL YAVUZ
- Hetereosübstitüe kinonların sentez ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of heterosubstituted quinones
ULVIYYA NEMATOVA
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SİBEL ŞAHİNLER AYLA
- Synthesis and characterization of novel 2,3 Dı (Subtituted) naphthoquinone compounds
Yeni 2,3-di (Sübstitüe) naftakinon bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
HEBA MOHAMMAD AHMAD ALI AL-AHMAD
Yüksek Lisans
İngilizce
2018
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZELİHA GÖKMEN
- Pentaklordienler ve Halonaftokinonların S- ve N- nükleofillerle yeni sübstitüe dien, trien ve kinon bileşiklerinin sentezi
Synthesis of novel diene, triene and quinone compounds from the reactions of Pentachlordienes and Halonaphthoquinones with –S and –N nucleophilles
ELVIRA BABAYEVA