Synthesis and characterization of novel 2,3 Dı (Subtituted) naphthoquinone compounds
Yeni 2,3-di (Sübstitüe) naftakinon bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
- Tez No: 533742
- Danışmanlar: PROF. DR. ZELİHA GÖKMEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Naftakinon türevleri, N-nükleofiller, S-nükleofiller, 3-Disübstitüe-1, 4-naftakinon bileşikleri, Naphthoquinone, N-nucleophile, S-nucleophile, 3-Dichloro-1, 4- naphthoquinone
- Yıl: 2018
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 142
Özet
Bu çalışmada, yeni sübstitüe naftakinon bileşikleri, N-, S- nükleofilleri ile dört başlangıç maddeleri olan naftakinon bileşiklerinin reaksiyonları ile sentezlenmiştir. 2-(1-(2-siyanofenil)piperazinil)-3-kloro-1,4-naftakinon bileşiği (2), 2,3-diklor-1,4-NQ bileşiği (1)' nin 1-(2-siyanofenil)piperazin bileşiğinin reaksiyonu ile sentezlendi. Bu bileşik yeni bir bileşiktir ve başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır. Yeni 2-(1-(2-siyanofenil)piperazinil)-3-(2-hidroksietiltiyo)-1,4-NQ (3), 2-(1-(2-siyano-fenil)piperazinil)-3-(4-hidroksibütiltiyo)-1,4-NQ (4), 2-(1-(2-siyanofenil)piperazinil)-3-(2-hidroksi-1-propiltiyo)-1,4-NQ (5) ve 2-(1-(2-siyanofenil)piperazinil)-3-(6-hidroksiheksiltiyo)-1,4-NQ (6) bileşikleri (2) bileşiğinin EtOH/Na2CO3' da bazı S-nükleofiller (2-merkaptoetanol, 4-merkapto-1-bütanol, 1-merkapto-2-propanol, 6-merkaptoheksanol) ile reaksiyonundan sentezlendi. 2,3-Diklor-1,4-NQ (1) ile 6-amino-1-heksanol'un reaksiyonundan bilinen 2-(6-aminoheksil-1-ol)-3-kloro-1,4-NQ bileşiği (7) sentezlenmiştir. Yeni 2-(6-aminoheksil-1-ol)-3-(2-hidroksietiltiyo)-1,4-NQ (8), 2-(6-aminoheksil-1-ol)-3-(4-hidroksibutiltyio)-1,4-NQ(9), 2-(6-aminoheksil-1-ol)-3-(6-hidroheksiltiyo)-1,4-NQ (10), 2-(6-aminoheksil-1-ol)-3-(11-hidroksiundesiltiyo)-1,4-NQ (11), 2-(6-aminoheksil-1-ol)-3-(2-klorobenzenmetiltiyo)-1,4-NQ (12) ve 2-(6-aminoheksil-1-ol)-3-(2-feniletiltiyo)-1,4-NQ (13) bileşikleri (7) bileşiğinin sırasıyla 2-merkaptoetanol, 4-merkapto-1-bütanol, 6-merkaptoheksanol, 11-merkapto-1-undekanol, 2-klorobenzilmerkaptan ve 2-fenil-etantiyol reaksiyonundan elde edildi. Bilinen 2-(1-piperonilpiperazin-1-ol)-3-kloro-1,4-NQ bileşiği (14), 2,3-diklor-1,4-naftakinon(NQ) (1) bileşiğinin 1-piperonilpiperazin ile kloroformda oda sıcaklığında reaksiyondan sentezlendi. Yeni 2-(1-piperonilpiperazin-1-ol)-3-(2-hydroksietiltiyo)-1,4-NQ (15),2-(1-piperonilpiperazin-1-ol)-3-(4-hidroksibütiltiyo)-1,4-NQ (16), 2-(1-piperonilpip-erazin-1-ol)-3-(6-hidroksi-heksiltiyo)-1,4-NQ (17),2-(1-piperonilpipe-razin-1-ol)-3-(2-hidroksi-1-propiltiyo)-1,4-NQ (18) ve 2-(1-piperonilpiperazin-1-ol)-3-(11-hidroksiundesiltiyo)-1,4-NQ (19) bileşikleri (14) bileşiğinin S-nükleofiller ( 2-merkaptoetanol, 4-merkapto-1-bütanol, 6-merkaptoheksanol, 1-merkapto-2-propanol, 11-merkapto-1-undekanol ) ile reaksiyonundan kazanıldı. Sentezlenen yeni onaltı bileşik kromatografik yöntemlerle saflaştırılmıştır. Bileşiklerin yapısı MS, IR, 1H NMR ve 13C NMR vb. spektroskopik yöntemler ile incelendi. Aralık 2018, 142 sayfa.
Özet (Çeviri)
SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF NOVEL 2,3- DI(SUBSTITUTED)NAPHTHOQUINONE COMPOUNDS In this study, new substituted naphthoquinone compounds were synthesized by the reactions of N- , S- nucleophiles with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone and other naphthoquinone compounds which were used as starting materials. The new 2-(1-(2-cyanophenyl)piperazinyl)-3-chloro-1,4-naphthoquinone compound (2) was synthesized by the reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone compound (1) with 1-(2-cyanophenyl)piperazine. The new compound (2) was used as starting material to prepare the following new compounds: 2-(1-(2-cyanophenyl)piperazinyl)-3-(2-hydroxyethylthio)-1,4-naphthoquinpne (3), 2-(1-(2-cyanophenyl)piperazinyl)-3-(4-hydroxybutylthio)-1,4-naphthoquinpne (4), 2-(1-(2-cyanophenyl)piperazinyl)-3-(2-hydroxy-1-propylthio)-1,4-naphthoquinpne (5), 2-(1-(2-cyanophenyl)piperazinyl)-3-(6-hydroxyhexylthio)-1,4-naphthoquinpne (6), by carrying out reactions with the following nucleophiles respectively: 2-mercaptoethanol, 4-mercapto-1-butanol, 1-mercapto-2-propanol, 6-mercapto-1-hexanol. 2,3-Dichlori-1,4-naphthoquinone (1) was reacted with 6-aminohexane-1-ol, and known 2-(6-aminohexyl-1-ol)-3-chloro-1,4-naphthoquinone compound (7) was synthesized. This known compound was used as starting material to prepare the following new compounds: 2-(6-aminohexyl-1-ol)-3-(2-hydroxyethylthio)-1,4-naphthoquinone (8), 2-(6-aminohexyl-1-ol)-3-(4-hydroxybutylthio)-1,4-naphthoquinone (9), 2-(6-aminohexyl-1-ol)-3-(6-hydroxyhexylthio)-1,4-naphthoquinone (10), 2-(6-aminohexyl-1-ol)-3-(11-hydroxyundecylthio)-1,4-naphthoquinone (11), 2-(6-aminohexyl-1-ol)-3-(2-chlorobenzenemethylthio)-1,4-naphthoquinone (12), 2-(6-aminohexyl-1-ol)-3-(2-phenylethylthio)-1,4-naphthoquinone (13), by carrying out reactions with the following nucleophiles respectively: 2-mercaptoethanol, 4-mercapto-1-butanol, 6-mercapto-1-hexanol, 11-mercapto-1-undecanol, 2-chlorobenzylmercaptan, 2-phenyl-ethanthiol. 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone (1) was reacted with 1-piperonyl piperazine, and known 2-(1-piperonylpiperazin-1-yl)-3-chloro-1,4-naphthoquinone compound (14) was synthesized. This known compound was used as starting material to prepare the following new compounds: 2-(1-piperonylpiperazin-1-yl)-3-(2-hydroxyethylthio)-1,4-naphthoquinone (15), 2-(1-piperonylpiperazin-1-yl)-3-(4-hydroxybutylthio)-1,4-naphthoquinone (16), 2-(1-piperonylpiperazin-1-yl)-3-(6-hydroxyhexylthio)-1,4-naphthoquinon (17), 2-(1-piperonylpiperazin-1-yl)-3-(2-hydroxy-1-propylthio)-1,4-naphthoquinon (18), 2-(1-piperonylpiperazin-1-yl)-3-(11-hydroxyundecylthio)-1,4-naphthoquinon (19), by carrying out reactions with the following nucleophiles respectively: 2-mercaptoethanol, 4-mercapto-1-butanol, 6-mercapto-1-hexanol, 1-mercapto-2-propanol, 11-mercapto-1-undecanol. The new compounds which were synthesized were purified by chromatographic methods and the structure of these compounds were determined by using spectroscopic methods (MS, IR, 1H-NMR, 13C-NMR). October 2018, 118 pages.
Benzer Tezler
- Fonksiyonel polar substitue grup taşıyan vic-dioksim'in bazı komplekslerinin sentez ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some vic-dioxime which includes functional polar groups
OĞUZHAN KATMER
- Perovskit güneş hücreleri için boşluk taşıyıcı malzemelerin sentez ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of hole transporti̇ng materials for perovskit solar cells
BÜŞRA ÇUHADAR
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYFER KALKAN BURAT
- 4-nitrokatekol'den çıkarak yeni tip metalli ve metalsiz ftalosiyaninlerin sentez ve özellikle-rinin tayini
Starting from 4-nitrocatechol, synthesis and characterization of some novel metallo and metal-free phthalocyanines
DUYGU KULAÇ
- Fenoksi sübstitüe yeni ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel phenoxy substituted phthalocyanines
BAKİYE SARIÇİÇEK
- Periferal 1,2-di(1-naftil)-1,2-etandiol substitue ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve agregasyon özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and aggregation properties of peripheral 1,2-di(1-naphtyl)-1,2-ethanediol substituted phthalocyanines
AYHAN BAŞAY
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
KimyaOsmaniye Korkut Ata ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HALİL ZEKİ GÖK