Bazı naftakinon ve benzokinon gruplu yeni eterlerin ve tiyoeterlerin sentezi.
The synthesis of new ethers and thioeters as the substituted of some naphthoquinone and benzoquinone.
- Tez No: 316363
- Danışmanlar: PROF. DR. CEMİL İBİŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 150
Özet
Bu çalışmada başlangıç maddesi olarak 2,3-diklor-1,4-naftakinon (1), p-kloranil (2) ve p-floranil (3) bileşiklerinin alkoller ve tiyoller ile reaksiyonları incelendi. Bu reaksiyonlar sonucunda yeni kinon gruplu eter ve tiyoeter bileşikleri sentezlendi.2,3-diklor-1,4-naftakinon (1)'un dietilen glikol monometileter ile asetonitril varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen 2-(2-(2-metoksietoksi)etoksi)-3-klor-1,4-naftakinon (4) sentezlendi. 2,3-diklor-1,4-naftakinon (1)'un 2-(2-merkaptoetil)pirazin ile kloroform varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen 2-(2-(pirazin-2-il)etiltiyo)-3-klor-1,4-naftakinon (5) ve bilinmeyen 2-bis(2-(pirazin-2-il)etiltiyo)-1,4-naftakinon (6) sentezlendi.p-Kloranil (2)'in 2,3,4,5,6-pentaflorotiyofenol ile etanol varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen 2,3,5,6-tetrakis(pentaflorofeniltiyo)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (7) ve bilinmeyen 2-etoksi-3,5,6-tris(pentaflorofeniltiyo)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (8) sentezlendi. p-kloranil (2)' in 3-merkapto-1-hekzanol ile etanol varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen 7-kloro-8-etoksi-3,4-dihidro-4-propil-2H-benzo[b][1,4]oksatiepin-6,9-dion, 8-kloro-7-etoksi-3,4-dihidro-4-propil-2H-benzo[b][1,4]oksatiepin-6.9-dion izomer karışımı (9), bilinmeyen 4,8-dipropil-3,4,9,10-tetrahidrobenzo[1,2-b:5,4-b']bis([1,4]oksatiepin)-6,12(2H,8H)-dion (10) ve bilinmeyen 2,3,5,6-tetrakis(1-hidroksihekzan-3-iltiyo)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (11) sentezlendi. p-kloranil (2)'in 2-etil-1-hekzanol ile asetonitril varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen 2-(2-etilhekziloksi)-3,5-6-triklorosiklohekza-2,5-dien-1,4-dion (12) sentezlendi. p-kloranil (2)'in 2-(2-merkaptoetil)pirazin ile etanol varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen 2-(2-(pirazin-2-il)etiltiyo)-3-kloro-5,6-dietoksisiklohekza-2,5-dien-1,4-dion, 2-(2-(pirazin-2-il)etiltiyo)-6-kloro-3,5-dietoksisiklohekza-2,5-dien-1,4-dion (13) izomer karışımı, bilinmeyen 2,5-bis(2-(pirazin-2-il)etiltiyo)-3,6-dietoksisiklohekza-2,5-dien-1,4-dion (14) ve bilinmeyen 2,3,5-tris(2-(pirazin-2-il)etiltiyo)-6-etoksisiklohekza-2,5-dien-1,4-dion (15) sentezlendi.p-Floranil (3)'in 1,8-dihidroksi-3,6-ditiyooktan ile asetonitril varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen 12,13-difloro-2,3,5,6,8,9-hekzahidrobenzo[b][1,4,7,10]-diokzaditiyasiklododesin-11,14-dion (16) ve bilinmeyen 2,3,5-trifloro-6-(2-((2-((2-hidroksietil)tiyo)etil)tiyo)etoksi)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (17) sentezlendi. p-floranil (3)'in 1,6-hekzandiol ile asetonitril varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen 2,6-bis(6-hidroksihekziloksi)-3,5-diklorosiklohekza-2,5-dien-1,4-dion (18) sentezlendi.p-Kloranil (2)'in 2-(2-merkaptoetil)pirazin ile kloroform varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen 2,3,5-tris(2-(pirazin-2-il)etiltiyo)-6-klorosiklohekza-2,5-dien-1,4-dion (19) ve bilinmeyen 2,3,5,6-tetra(2-(pirazin-2-il)etiltiyo)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (20) sentezlendi. p-kloranil (2)'in 3-piridinol ile asetonitril varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen 2,3,5-trikloro-6-(piridin-3-iloksi)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (21) sentezlendi. p-kloranil (2)'in 3-merkapto-1,2,4-triazol ile asetonitril varlığındaki reaksiyonundan bilinmeyen 2-(1H-1,2,4-triazol-3-iltiyo)-3,5,6-triklorosiklohekza-2,5-dien-1,4-dion (22) sentezlendi.Elde edilen bütün bileşikler kromotografik yöntemlerle saflaştırıldı. Yapıları ise mikroanaliz ve spektroskopik metotlarla (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) tayin edilerek aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
In this study, the reactions of as a starting materials 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1), p-chloranil (2) and p-fluoranil (3) compounds with acohols and thiols were examined. As a result of the reactions, ether and thioether compounds with new quinone group were synthesized.The unknown 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)-3-chloro-1,4-naphthoquinone (4) was synthesized by the reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1) with diethylene glycol monomethylether in the presence of acetonitrile..The unknown 2-(-(pyrazin-2-yl)ethylthio)-3-chloro-1,4-naphthoquinone (5) and 2,3-bis(2-(pyrazin-2-yl)ethylthio)-1,4- naphthoquinone (6) were synthesized by the reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1) with 2-(2-mercaptoethyl)pyrazine in the presence of chloroform.The unknown 2,3,5,6-tetrakis(pentafluorophenylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (7) and 2-ethoxy-3,5,6-tris(pentafluorophenylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (8) were synthesized by the reaction of p-chloranil (2) with 2,3,4,5,6-pentafluorothiophenol in the presence of ethanol.The unknown a mixture of isomer compounds 7-chloro-8-ethoxy-3,4-dihydro-4-propyl-2H-benzo[b][1,4]oxathiepine-6,9-dione and 8-chloro-7-ethoxy-3,4-dihydro-4-propyl-2H-benzo[b][1,4]oxathiepine-6,9-dione (9) unknown 4,8-dipropyl-3,4,9,10-tetrahydrobenzo[1,2-b:5,4-b?]bis([1,4]oxathiepine)-6,12(2H,8H)-dione (10) and unknown 2,3,5,6-tetrakis(1-hydroxyhexan-3-ylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (11) were synthesized. by the reaction of p-chloranil (2) with 3-mercapto-1-hexanol in the presence of ethanol. The unknown 2-(2-ethylhexyloxy)-3,5,6-trichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (12) was synthesized by reaction of p-chloranil (2) with 2-ethyl-1-hexanol. in the presence of acetonitrile. The unknown a mixture of isomer compounds 2-(2-(pyrazin-2-yl)ethylthio)-3-chloro-5,6-diethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione and 2-(2-(pyrazin-2-yl)ethylthio)-6-chloro-3,5-diethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (13), unknown 2,5-bis(2-(pyrazin-2-yl)ethylthio)-3,6-diethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (14) and 2,3,5-tris(2-(pyrazin-2-yl)ethylthio)-6-ethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (15) were synthesized by the reactions of p-chloranil (2) with 2-(2-merkaptoetil)pirazin in presence of ethanol.The unknown 12,13-difluoro-2,3,5,6,8,9-hexahydrobenzo[b][1,4,7,10]dioxadithiacyclododecine-11,14-dione (16) and 2,3,5-trifluoro-6-(2-((2-((2-hydroxyethyl)thio)ethyl)thio)ethoxy)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (17) were synthesized by the reactions of p-fluoranil (3) with 1,8-dihydroxy-3,6-dithiaoctane in the presence of acetonitrile. The unknown 2,6-bis(6-hydroxyhexyloxy)-3,5-difluorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (18) was synthesized by reaction of p-fluoranil (3) with 1,6-hexandiol in the presence of acetonitrile.The unknown 2,3,5-tris(2-(pyrazin-2-yl)ethylthio)-6-chlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (19) and 2,3,5,6-tetrakis(2-(pyrazin-2-yl)ethylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dion (20) were synthesized by reactions of p-chloranil (2) with 2-(2-mercaptoethyl)pyrazine in the presence of chloroform.The unknown 2,3,5-trichloro-6-(pyridin-3-yloxy)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (21) was synthesized by reaction of p-chloranil (2) with 3-pyridinol in the presence of acetonitrile. The unknown 2-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-3,5,6-trichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (22) was synthesized by reaction of p-chloranil (2) with 3-mercapto-1,2,4-triazole in the presence of acetonitrile.The known and new products were purified by chromographic methods. The structured of compounds were determined by micro analysis and spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS)
Benzer Tezler
- Bazı halodienler ve halokinonların mono- ve difonksiyonel gruplu tiyollerle reaksiyonlarından yeni tiyoeterlerin sentezi
The synthesis of the new thioethers from the reactions of some halodienes and haloquinones with thiols with mono- and difunctional groups
NAHİDE GÜLŞAH DENİZ
- Kinoid gruplu bazı heterosiklik bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of some heterocyclic compounds with quinoid group
EZGİ BİRDAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SİBEL ŞAHİNLER AYLA
- Doymamış gruplu halojenli bileşikler ve çeşitli nükleofillerden yeni sübstitue bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of new substituted compounds from unsaturated halogenated compounds and various nucleophiles
ABUBAKER PATAN
Doktora
Türkçe
2019
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FATMA SERPİL GÖKSEL
DOÇ. DR. SİBEL ŞAHİNLER AYLA
- Heterosiklik halkalı kinon türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of quinone derivatives with heteroccyclic ring
ABDULLAH JEHTO
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NAHİDE GÜLŞAH DENİZ